1941年7月德军在巴巴洛萨行动开始后，在北部及中部战线获得了巨大的成功，只是在南方留下一个巨大的突出部，在这里有一支庞大的红军，包括几乎整个西南方面军，在乌曼战役中虽然取得很重大的胜利，但大部份红军在谢苗·布琼尼的指挥下仍然留在基辅一带，由于大部份装甲力量已在乌曼战役中被消灭，他们因此缺乏装甲及机动力量，他们不可能再威胁德军的进攻及在当时是红军在东线的最大一支部队。

　　1941年8月底，德军最高统帅部面临抉择，向莫斯科继续进攻或消灭南面的苏联红军，由于南方集团军没有足够力量包围及消灭敌军，中央集团军需要提供支持以完成任务，经过争论后，德军最高统帅部决定在基辅重兵合围苏军西南方面军。

　　1941年7月11日，德军坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进110公里，进抵基辅以西15—20公里的伊尔片河。此时，苏联红军总参谋长朱可夫大将建议斯大林放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，以避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科。但被斯大林断然拒绝，朱可夫被解除总参谋长职务，担任预备队方面军司令员。

　　1941年7月21日古德里安的第2装甲兵团军从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆尼;中央集团军群的第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护古德里安的右翼。克莱斯特的第1装甲兵团则从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合;南方集团军群的第17集团军则负责把苏军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼。与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河，进攻基辅。德军深远的正面突击和随后的翼侧突击，把方面军割裂成几个孤立集团。1941年8月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了苏军第6、第12集团军及第18集团军一部共20个师。1941年8月8日，“乌曼口袋”被消除，德军俘虏了103000名苏联红军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到1941年8月13日。这些行动的失利，使西南方面军和南方面军(第6、第12集团军自1941年7月25日起改隶南方面军，成为其右翼)接合部的情况极端复杂化。

　　1941年8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。并于1941年9月10日，在西南方面军后方夺取了罗姆内市。

　　与此几乎同时的1941年9月11日，苏联红军西南方向总司令苏联元帅布琼尼察觉到处境危险，向斯大林请求东撤，同样遭到斯大林拒绝，斯大林命令死守基辅。13日，斯大林认为布琼尼消极避战，将其免职，由西方向总司令和西方方面军司令员苏联元帅铁木辛哥接替他的指挥。

　　在苏联红军西南方面军南翼，德军于1941年8月30日晚强渡了第聂伯河。1941年9月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。苏联红军此时面临被合围的危险，苏联红军西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存苏联红军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被苏联红军最高统帅部给撤销了，苏联红军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。至此苏联红军错过了最后时机。1941年9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。于是，西南方面军4个集团军，即第21(1941年9月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军)、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。

　　1941年9月16日，战争史上最大的围歼战开始了。

　　自9月16日起，德军以第2集团军和第6集团军为主，对被围之苏军第5、第21、第38、第26等5个集团军发起围歼作战。困守在袋形阵地的苏军拼死抵抗，阵地上高音喇叭发出的斯大林那激动人心的讲话，传遍了整个战场。苏军在无燃料又无弹药的情况下，端起刺刀整营整营地向德军的坦克、大炮和机枪发起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。然而血肉之躯终究不敌钢铁，苏军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成千成万地死伤，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。1941年9月20日，基辅城被德国第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，苏军也不断地投入生力军，企图协助被困苏军突围，但均被德军击退。

　　西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。1941年9月17日，斯大林让苏联红军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。1941年9月19日，基辅陷落。至1941年9月26日，基辅会战结束，苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军之一部被歼灭，65万人被俘。苏西南方面军司令员基尔波诺斯、参谋长图皮科夫、政委布尔米什坚科在突围中牺牲，苏第5集团军司令波塔波夫在战斗中被俘。

　　战役中几乎整个苏联红军的西南方面军被德军包围，共有665，000名红军被俘虏，德军在基辅的包围圈未被严密封锁，小股红军在德军紧闭包围圈后突破包围逃脱，包括谢苗·布琼尼元帅、谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥元帅及政治委员赫鲁晓夫。这是红军前所未有的大败，超过了在1941年6-7月间在明斯克的灾难，1941年9月1日时，西南方面军有752-760，000人(850，000人包括后备及后方服务部队)、3，923门火炮及迫击炮、114辆坦克及167架飞机，被包围的包括452，700人、2，642门火炮及迫击炮和64辆坦克，10月2日有15，000人从包围圈突围，西南方面军共付出700，544人伤亡，包括616，304人在长达一个月的战役中阵亡、被俘或失踪，结果，苏联4个军(第5军、第37军、第26军及第21军)共43个师被消灭。相反的在前线德军用近乎完美的表现向德军最高统帅部交出一份完美的答卷。

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