记载中最早好穿男服的女子是夏桀的宠妃末喜。末喜，不同记载或叫“穏嬉”、“末嬉”、“妹喜”、“未喜”。《晋书·五行志》说：“末喜冠男子之冠。”明确说明末喜戴男人的官帽。《汉书·外戚传》师古注说末喜“美于色，薄于德，女儿行，丈夫心。桀常置末喜于膝上，听用其言，昏乱失道。于是汤伐之，遂放桀，与末喜死于南巢”。古人把桀、纣看作是中国历史上的坏皇帝的典型，他们之所以无道和亡国，是由于末喜和妲己，这两人又是坏女人的代表。从师古的话可知，末喜像男子一样，愿意过问政治，夏桀还听了她的话。她应该是一个政治人物了，尽管是失败者。为此她不安心于后宫生活，既要从事政治活动，就要像男人一样装束。应该说她是女子男装的先行者。
春秋时齐灵公喜见身边的妇女作男子装扮，于是媵妾侍婢穿男人服装，戴男人装饰。国中妇女纷纷效法，都城满目皆是男装女子，于是他又看不顺眼，下令禁止民间女子穿着男服，惟独宫女照常是男子打扮。民间女子对灵公的做法不满，仍然喜穿男装，灵公生气，下令凡见男装女子就撕裂她的衣服，剪断衣带，给人难堪。但是还有少数女子不怕凌侮，照旧穿男装。晏婴深知强迫改装行不通，向灵公建议：若要禁令通行，最好先从宫内做起，如果宫中妇人都穿女子的服装，民间女子的男子打扮会不禁自绝了。灵公照晏婴的主意办，女子爱好男子装束的风潮就过去了(《晏子春秋》卷六)。
唐朝前期是妇女着男装的盛行时代。一次唐高宗和武则天举行家宴，他们的爱女太平公主一身男性装束，身穿紫衫，腰围玉带，头戴皂罗折上巾，身上佩戴着边官和五品以上武官的七件饰物，有纷(拭器之巾)、(拭手之巾)、砺石(磨石)、佩刀、刀子、火石等，以赳赳男子的仪态歌舞到高宗面前，高宗、武后笑着对她说：女子不能做武官，你为什么作这样的打扮(《新唐书·五行志》)?太平公主男装，就其个人来讲也不是偶然的，她是一个“多权略”的女子，是唐初在武后、韦后之下的第三个有权干预政治的女人，而韦后自知智谋不及她，因而对她有所畏惧。她参与武则天的谋议，武则天也最喜欢她。武则天末年，她与唐中宗、张柬之诛杀武则天男宠张易之等，使中宗继位，以后又与唐玄宗清除韦后势力。玄宗初年有七个宰相，其中五位是她的人，因此“军国大事，事必参决，如不朝谒，则宰臣就第议其可否”。这种情况为玄宗所不能容忍，乃诛其党，赐死公主(《旧唐书·太平公主传》)。太平公主的男装，一是她的性格像男人，故喜着男服;一是干预政治，不愿脂粉气太重，以男装具其威仪，助其施展政治才能。
《旧唐书·舆服志》记载，唐玄宗时宫中妇人，“或有著丈夫衣服靴衫，而尊卑内外，斯一贯矣”。即宫内宫外，贵族民间，多有女子身穿男式衣衫，足蹬男人皮靴，女子服装男性化了。唐武宗时也有女子身着男装。武宗妃子王氏，善于歌舞，又曾帮助武宗获得帝位，是以深得君王的宠爱。王妃体长纤瘦，与武宗的身段很相似，当武宗畋猎时，她穿着男子的袍服陪同，并骑而行，她与武宗的形象差不多，人们分不出来哪个是皇帝，哪个是妃子。武宗还想把王妃立为皇后，宰相李德裕以妃子娘家寒素和本人无子为理由，反对册立，遂使王妃失去执掌后宫的机会(《新唐书·后妃传》)。王妃的男装显然是武宗所欣赏的，至少是被武宗所接受的。
元人绘女性化男子像男人女人生理不同，服饰式样有差别也是自然的事情。但古人的传统观念，把男女服装绝对分开，不得掺杂、逾越，否则将要遭到谴责。如男子穿妇人服，三国时以清谈著名的思想家何晏“好服妇人之衣”，被另一思想家傅玄指斥为穿“妖服”。女子穿的男装，也被视为妖服，所以正史《五行志》里往往设有“服妖”一目，责备女子的男装，如《新唐书·五行志·服妖》在写出太平公主男装事实后，接着说“近服妖也”，加以贬责。
男女装混穿，在正统的观念里是严重的政治问题，而不是生活小事，更不是个人兴趣的事情。傅玄说：“夫衣裳之制，所以定上下，殊内外也。”原来统治者认为男子主于外，女子主于内，故有男女的服饰制度，使男女各守本分，不得僭越，若女子男装，会出现牝鸡司晨的事，是家庭的不幸，国家的不幸。傅玄还举例子，说夏桀因宠末喜戴男子冠亡国，又说何晏本身遭到杀身之祸，而且三族皆被夷灭(《晋书》)。所以封建时代，男女服制的不同，是男尊女卑的反映，不许女子着男装是统治女子的一种手段。因此那些敢于着男装的女子，在一定意义上说是反抗的行动，绝不能以“服妖”视之。指责人家装束“男不男，女不女”的传统观念，并不是天经地义的，不可改变的，那种服制上的尊卑贵贱男女的等级制度和观念应当彻底清除。再从审美角度观察，巾帼而着男装有的颇有须眉之气，有何不好!为何要搞服装的一统天下，清一色岂不令人厌烦!再说禁止女子男装，也是徒劳之举，且看历史上舆论反对，朝廷禁止，到头来还是不时出现，禁又何益?何必去办这种蠢事，还是听从民便为好。
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