分析
苏联红军失利的主要原因是斯大林战略上指挥失误。斯大林刚愎自用，屡拒部下的正确建议，最终遭到惨败。苏联红军在此战的失败，使南部战线陷于崩溃。但是，方面军持久而顽强的斗争，对打破德军的“闪击战”计划起了重要作用。德军“中央”集团军群庞大兵力用于突击西南方面军翼侧，使德军在主要方向即莫斯科方向的进攻受到了迟滞。这样，苏联红军统帅部就能在莫斯科方向集中庞大的战略预备队，从而对胜利完成莫斯科会战具有决定性意义。德军在此战的得失正如英国军事理论家利德尔·哈特所言：“就基辅包围战本身而论，实在可以算是一次极大的成功。对德军而言，也可算是一个空前的杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。此外，由于苏联红军数量庞大，但却比较缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性的战果。但是唯一的弱点就是‘时不我予’，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。”德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争。
影响
基辅会战是第二次世界大战中最大的包围战。对德军而言，从战术上来看无疑是一次成功的杰作，而且获得了富饶的乌克兰和顿涅茨盆地。从战略上来看，似乎也有很充分的理由，先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。但是唯一的弱点就是“时不我予”，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。
基辅战役后，红军已经没有更多后备力量，为防卫莫斯科，苏联政府调动83个师共800，000人，但只有其中25个师是有足够装备，而且缺乏装甲部队及战机，德国方面，他们有70个师共2，000，000人，接近三分之一是机械化的，这是在战争中最高的比例，进攻莫斯科的台风作战在十月二日开始。
由于在基辅的巨大胜利，在南方的巨大阻碍已经清除，南方集团军继续向顿巴斯进攻，在南方战区的目的已完全达到，不过，向莫斯科的进攻被推迟了四个星期，这在之后的莫斯科战役中已被证明，虽然在战术上取得成功，但基辅战役只能小规模增强德国在战略上的优势，因为其主要目的，战争的决定性胜利没有达到。
当红军付出巨大的损失时，他们争取了时间防守莫斯科，为同盟国取得第二次世界大战的胜利作出了贡献。
而且，苏联在这次及其他包围战中得到了教训，在之后的莫斯科战役中，他们避免被德军包围，之后在斯大林格勒战役中，他们更反而包围了入侵者。
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