5月20日凌晨二时，德军第一批伞兵在克里特岛着陆，这是空降引导小组，负责用发光信号标示空降地域，接应后续部队的空降。
空降开始
凌晨三时，德军第一攻击波的官兵起床，三时三十分开始登机，四时三十分运输机和滑翔机开始起飞。因为起飞机场是土质的野战机场，每次起飞都会扬起漫天尘土，所以德军预先在机场跑道上用洒水车洒水，但依然无济于事，六个出发机场上由于连续不断的起飞作业，扬起的尘土竟然高达近百米，给起飞造成了不小困难。运输机以12架为一队，在空中编队后，以300米高度220公里时速向克里特岛飞去。接近目标时，飞机下降到30米的低空，贴着海面飞临空降地域。
五时，德军第8航空军向克里特岛的马拉马、伊腊克林机场和干尼亚市区进行了猛烈的航空火力准备。
七时许，运载西部战斗群的机群飞临马拉马机场。该战斗群是由迈恩德尔上校指挥的滑翔突击团组成，突击团共辖四个营，其中的第1、第3营乘滑翔机着陆，第1营选择的着陆地点是塔威拉尼蒂斯河河谷，英军认为这片河谷比较狭窄，而且到处是石块，不可能作为着陆场，所以没有设防。德军滑翔机以60公里时速侧滑着陆，河谷高低不平，又多石块，德军80架滑翔机有部分在着陆中坠毁，但大部成功着陆，伞兵随即集合起来，主力从西面向机场发起攻击，另一部分则向塔威拉尼蒂斯河大桥攻击，该桥是横跨塔威拉尼蒂斯河，连接东西海岸的唯一一条公路上的唯一一座桥梁，具有非常重要的价值，七时三十分，德军经过激战，终于夺下了大桥。
第3营在机场以东的公路上着陆，此处正是新西兰军第22营和第23营的预设阵地，德军在着陆时遭到了密集的火力射击，伤亡异常惨重，全营的所有军官和三分之二的士兵阵亡，完全丧失了战斗力。
第2、第4营乘运输机在机场附近实施伞降，伞兵在时速185公里120米高度跳伞，英军用20毫米机关炮、机枪、步枪甚至手枪，向空中缓缓下降的伞兵猛烈射击，德军伞兵则用随身携带的手枪、冲锋枪向地面还击，着陆后立即陷入了激烈的战斗，根本无法集合成建制单位，到处是单兵或小分队的混战，伞兵伤亡巨大，情况被动。
西部战斗群的指挥官迈恩德尔上校在着陆时负了重伤，但他仍坚持指挥战斗，原计划是在机场东西两翼着陆实施钳形夹击，但由于第3营几乎全军覆没，迈恩德尔上校只得改变计划，调整部署，先攻击机场附近的制高点107高地，再居高临下攻击机场。107高地由新西兰第22营防御，该营在高地上构筑了大量巧妙伪装的阵地和火力点，德军战前的空中侦察根本没有发现，现在伞兵的攻击遭到了极为顽强的抵抗，损失很大，却毫无进展。
第一批空降的部队还有在克里特岛首府干尼亚附近的加拉图斯地区着陆的中部战斗群的伞兵第3团，该团由第7空降师师长萨斯曼中将亲自率领，谁知起飞才二十分钟，萨斯曼和师部乘坐的滑翔机拖索被一架战斗机撞断，滑翔机失控坠毁，萨斯曼和师部成员全部丧生。萨斯曼从滑翔突击团临时借来两个连，用于夺取干尼亚附近的高炮阵地，其中一个连遭到猛烈炮火射击，有3架滑翔机被击落，其余滑翔机也降落的非常分散，着陆后无法集合起部队完成任务。另一个连5架滑翔机降落在高炮阵地附近，机上的官兵经过惨烈的白刃搏斗才夺取了高炮阵地，而余下的3架滑翔机竟然降落在干尼亚市中心，官兵拼死苦战杀到了高炮阵地才与主力会合。
伞兵3团搭乘容克-52运输机在加拉图斯的伞降情形也很不妙，由于守军施放的烟幕和地面飞扬的尘土，加上猛烈的对空火力，使得飞行员无法找到预定的空降地域，致使伞兵的着陆散布面积非常分散，而且降落过程中一面受到了密集火力的射击，一面是在崎岖不平的山地上着陆，损失颇大。
伞兵第3团3营正降落在新西兰军第4旅的防区，几乎被全歼。1营和2营虽未遭到灭顶之灾，但也在英军的压力下被迫就地构筑工事，只有防守之功，全无进攻之力。
下午，新西兰军第4旅以一个营的兵力向德军残部发动了反击，但未能奏效。
由于通信中断，在雅典的斯徒登特根本不知道德军的第一攻击波遭受了严重挫折，他只能按照预定计划组织第二攻击波，向雷西姆农和伊腊克林实施空降攻击。
空降增援
运送第一攻击波的493架运输机只有7架被英军击落，其余飞机于九时后陆续返回了出发机场，但因为要降落的飞机又多又集中，机场设施又简易，很多飞机只得在空中盘旋等待，一些在战斗中负伤的飞机终因伤势太重而纷纷坠毁，另一些飞机因燃料即将耗尽而不顾一切降落，一时间降落秩序大乱，有几架坠毁的飞机堵塞了跑道，更是影响了后续飞机的着陆，在降落的过程中损失的飞机大大多于战斗中的损失。
斯徒登特的司令部不断呼叫克里特岛的部队，始终没有回应。中午时分，德军运送马拉马机场管理分队的飞机到达马拉马机场上空，飞行员见机场附近有德军的旗帜，以为机场已被德军占领，便准备降落，不料遭到了地面火力的迎头痛击，飞行员只好拉起机头带着满身的弹痕返航。斯徒登特这才知道原来马拉马机场还在英军手中，不久又收到了在干尼亚地区空降部队的报告，知道中部战斗群因伤亡惨重停止了进攻。斯徒登特现在才明白，战况极不乐观。必须尽快组织第二攻击波进行增援。
但德军的第二攻击波组织情况一片混乱，机场上漫天的尘埃大大影响了飞机起飞的准备工作，坠毁在跑道上的飞机又严重妨碍了飞机的起飞，直到十六时，即比预定起飞晚了三小时，大部分飞机还在机场上!整个第二攻击波起飞秩序一片杂乱，因而到达克里特岛上空时也是零零落落，而且空投时间持续很长，断断续续达三个多小时，还有一些飞机找不到空降地点。担负空中掩护的战斗机和轰炸机则是按照原计划到达，当运输机到达时，战斗机轰炸机已经返航了，因此第二攻击波是在没有空中掩护的情况下实施，遭到了比第一攻击波更惨重的损失。
中部战斗群在雷西姆农空降，原计划伞兵第2团的第1、第3营分别在机场的东西两侧着陆，对机场实施向心攻击。160架运输机一齐到达目标上空，造成了空中非常拥挤，加上地面火力异常猛烈，德军有7架飞机被击落，还有2架在躲避防空火力时相撞而坠毁，伞兵着陆散布非常分散，1营只有一个连在预定降落地点着陆，团长斯利姆上校和团部及直属的两个连降落在澳大利亚军阵地，死伤过半。直至黄昏，该团伤亡超过400人，却未夺取机场。
东部战斗群由布劳尔上校指挥，由伞兵第1团和第2团2营组成，共4个营的兵力，夺取伊腊克林市区和机场，布劳尔计划各使用1个营攻击市区和机场，另2个营分别在东西两翼进行侧翼掩护。但起飞时间比雷西姆农更晚，而且还有600人因为飞机损失而滞留在出发机场。降落持续了两个多小时，着陆分散，建制混乱，布劳尔直到十九时才着陆，他见情况十分糟糕，便改变了计划，放弃了对市区的攻击，集中攻击机场，但直至天黑，仍毫无进展。
攻占机场
在雅典的斯徒登特意识到战局非常不利，三个机场无一得手，已经着陆的部队因为第7空降师师长的丧生而失去了统一指挥，而且伤亡惨重，极有可能遭到全军覆没，要扭转战局的关键是迅速投入后续部队--第5山地师，而投入援军的关键是必须控制一个机场。他认为当务之急是要尽快夺取距离希腊最近的马拉马机场，可是与岛上通信联络不畅，对岛上具体的战斗进程一无所知，对马拉马机场的情况更是毫不了解，因此他命令军部的情报参谋克莱上尉于21日拂晓搭乘空投补给品的飞机前往马拉马机场查清情况。
此刻马拉马机场的情况是，德军一直在攻击机场南部的制高点107高地，防守机场的是安德鲁中校指挥的新西兰军第22营，共四个步兵连，其中两个连守机场，两个连守高地，营部设在107高地上。激战中，机场守军与高地守军失去了联系，仅有的两辆坦克也在反击塔威拉尼蒂斯河大桥时被击毁。下午，高地的守军受到了德军的巨大压力被迫撤向山顶，安德鲁向附近的新西兰军第21营求援，但21营正与德军的伞兵酣战，无法抽调兵力，安德鲁这位曾在一次世界大战中因为作战英勇而荣获英国最高勋章“维多利亚十字勋章”的勇士，此时却已筋疲力尽，悲观动摇，只是根据高地的不利局面，便作出了无法坚守机场的判断，于十八时向上级请求撤退，获得批准后就率残部借夜色掩护悄然退往第23营的阵地，而此时，机场上的两个连仍在浴血苦战，顽强抗击着德军的攻击。--安德鲁的这一行为给以后的战局带来了巨大的影响。107高地的得失直接影响了马拉马机场的得失，马拉马机场的得失又直接决定了克里特岛的胜负!
同一时间，德军的西部战斗群处境也是非常困难，指挥官迈恩德尔上校身负重伤，1900人的空降部队只剩下不足600人，不得不停止了进攻。午夜，不甘心失败的迈恩德尔上校竭尽全力拼凑最后力量做最后一击，已经无力发动强攻，只好兵分两路从西、南两翼偷袭，不料当德军悄悄摸上高地时，简直不敢相信--高地上已空无一人!就这样，德军不费吹灰之力拿下了至关重要的107高地，天亮后，德军居高临下一举攻占了马拉马机场。
德军猛烈的空袭致使英军的通信系统遭到了严重破坏，弗赖伯格没有能及时获悉马拉马机场失守，也就没能立即组织力量发动反击，从而错过了夺回机场的良机。
21日一早，德军的运输机向马拉马机场的部队空投了补给品，克莱上尉的座机于八时许冒着纷飞的炮火在机场上降落，克莱随即跳下飞机与伞兵的军官进行了简短的谈话，了解机场的具体情况，英军的炮弹不时在周围爆炸，幸运的是克莱的飞机虽然多处被弹片击中，但发动机毫发无损，克莱问清情况便登机起飞，飞机刚一升空，他就向斯徒登特发回了报告，斯徒登特立即命令所有机场上的运输机起飞，将每一个能征集到的士兵都投入马拉马!昨天因飞机数量不够而滞留在机场的600名伞兵首先登机，十五时在马拉马降落，其中一半偏离了着陆点，降落在新西兰军队的阵地上，遭受了惨重的伤亡，但另一半在预定着陆地点降落，与滑翔突击团的余部会合，这是雪中送炭的增援，从而保障了德军对马拉马机场的确实控制，十六时，第5山地师的部队乘座飞机陆续到达，尽管英军对机场进行了猛烈的炮火压制，每一架着陆的飞机都经历了炮火的洗礼，几乎有三分之一的飞机被击毁或击伤，但毕竟向岛上运来了急需的援军和重装备，至日落时分，德军第5山地师已有一个团的部队机降着陆，马拉马地区的德军实力得到了显著的增强，战局开始向有利于德军的方向转变。
弗赖伯格终于知道了马拉马的情况，命令新西兰军第5旅以两个营的部队连夜实施反击，由于这一命令没能及时传达到部队，而且反击部队运动到出击位置又浪费了宝贵的时间，当发起反击时已经是22日天亮以后了，反击部队在机场附近的公路上遭到了德军航空兵的猛烈攻击，遭受了巨大伤亡，反击没能奏效。下午，弗赖伯格又命令第5旅集中全部兵力实施反击，务必夺回机场!但一方面德军在机场的力量已经大大增强，另一方面德军航空兵部队也加强了对机场的航空火力支援，新西兰军第5旅无力夺回机场被迫撤出战斗。德军确实掌握了机场后，立即开展抢修工作，不久就能以每小时起降20架次的速度运送兵力和物资。
在雷西姆农和伊腊克林方向，德军依然没有取得转机，上述两地的机场仍在英军控制下，指挥雷西姆农德军的伞兵第2团团长斯利姆上校也在战斗中被俘。
阻击英军
22日夜间，德军一支摩托艇队运送第5山地师的一个营企图借助夜色掩护增援克里特岛，在航行途中遇到了英国海军的拦截，15艘摩托艇被击沉，所运载部队大半约400人落海丧生，仅有小部分船只得以躲过英舰的拦截到达克里特岛。英国海军地中海舰队为配合克里特岛的抗登陆作战，以驱逐舰和巡洋舰组成了两个编队，部署在克里特岛东、西海域，以阻止德军的海上增援;以“可畏”号航母、“勇士”号、“厌战”号战列舰、1艘巡洋舰和8艘驱逐舰组成主力编队，负责全面海上支援。但英军的航空兵力量只有“可畏”号的50架舰载机，来对抗德军在该地区的多达1500架飞机，实在是相差悬殊。
23日天亮后，德国空军对英军舰队进行了连续的攻击，英军有2艘巡洋舰和1艘驱逐舰被击沉，还有2艘巡洋舰和2艘战列舰被击伤，尽管英国海军在克里特岛附近海域的积极活动，阻止了德军的海上增援，但如此沉重的代价是英国海军难以承受的，在德国空军的巨大压力下，英国海军地中海舰队司令坎宁安上将被迫命令舰队撤向亚历山大港，在撤退途中，又有2艘驱逐舰被德机炸沉。失去了海军的支援，克里特岛上的英军处境更为艰难;德军凭借其制空权进而掌握了制海权，随即从海上向克里特岛运送重装备和部队，使得岛上的战局向进一步有利于德军的方向发展。
24日，德军已完全占领了马拉马地区，并开始向干尼亚发展进攻。第5山地师师长林格尔少将抵达岛上，接过了西部战斗群的指挥权。当天西部战斗群与中部战斗群会师。
25日，林格尔指挥第5山地师的一个团和滑翔突击团、第3伞兵团的余部向干尼亚发动了全力进攻，但英军得到夜间上岛生力军的增援，奋力抗击，终将德军的攻势粉碎。
26日德军清除了马拉马机场跑道上的飞机残骸，大大加快了飞机的起降速度，第5山地师又一个团到达，德军在岛上的力量大为增强，林格尔再次发动攻击，终于突破了英军在干尼亚地区的防线。
英军反击
英军为挽回岛上的不利局面，决心集中航空兵力量突击马拉马机场，从亚历山大出航的“无畏”号航母遭到了德军大批飞机的攻击，“无畏”号航母和1艘战列舰、1艘驱逐舰都被炸成重伤，被迫放弃原定计划撤回亚历山大港。而从埃及起飞的战斗机尽管携带了副油箱，但仍受到航程的限制，只能在克里特岛上空停留很短的时间，因此作用很小。
弗赖伯格见败局已定，要求撤出岛上部队以保存实力。但丘吉尔首相认为坚持克里特岛战斗的每一小时对于当前的战争都是绝对必要的!拒绝了他的要求。
27日，德军攻占了干尼亚市区。并且创造性地使用拖船拖带运载坦克的驳船，到达克里特岛，更是增强了德军的突击力量。
英国海军竭尽全力组织对克里特岛的增援，但由于德军掌握了绝对的空中优势，英国海军只得以军舰利用夜色掩护向岛上运送部队，但每次只能送上岛数百人，杯水车薪，无济于事。
弗赖伯格向中东英军总司令韦维尔上将再次请求撤出克里特岛守军，表示岛上的部队已经到了山穷水尽的地步，尽早组织撤退还能挽救部分部队。丘吉尔终于接受现实，同意了这一请求。
占领全岛
28日，意大利一个加强团在克里特岛东海岸的希提亚登陆，未遭到英军抵抗，上岛后随即向西推进，加入了岛上的作战。
当天德军还占领了岛上最重要的港口--苏达湾。
当晚，岛上英军开始撤退，由于北部港口均被德军占领，英军只得穿越田野，从南部的斯法基亚登船，英军必须从一条险峻的羊肠小道翻越几乎垂直悬崖，才能到达海滩，路上还不时会遭到德机的空袭，这条退路因此被弗赖伯格称为“悲惨之路”。
29日德军又占领了雷西姆农，并与伊腊克林附近的空降部队会合。
从5月28日夜间至31日夜间，英军用一支由巡洋舰、驱逐舰和商船组成的船队在四个夜间撤出了1.7万人，能够在每晚短暂的数小时里从险峻的海滩撤出这么多人，无疑是个奇迹。这既要归功于26日晚上岛增援的由莱科克上校指挥的两个突击营，这支精锐部队担负着后卫的任务，拼死苦战，有力掩护了英军在马拉马和干尼亚地区残部撤往南部;又要归功于海军的不懈努力，坎宁安上将表示绝不抛下陆军不管，从28日起，每晚都出动舰队接运陆军撤退，海军在撤退过程中也付出了巨大代价--1艘巡洋舰和3艘驱逐舰被击沉，2艘巡洋舰和1艘驱逐舰被重创，3艘巡洋舰和2艘驱逐舰被击伤。
6月1日，希腊军残部6000余人来不及撤走，全部被俘。
6月2日，德军占领了整个克里特岛。
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