具有特殊地势的海南，自古就为“海盗”频繁出没之地。如宋代咸淳三年(1267年)，“陈明甫、陈公发窃据临川，自驾双龙大舟，衣服、器用逾法越制，大收榜文，自号三巴大王，睥睨军印，占本军五十余村税户。远而漳、潮、恩、广，近而钦、廉、雷、化，海岸居民岁掠数百人人外番交易，沿海居民无宁岁。”
在七八年的时间里，“二陈”集团使得整个广东沿海地区“无宋岁”，其规模之大和持续时间之长，比之明代海南的海盗，迹不逊色。
到了明代，海盗活动更是达到高潮。从洪武初年直到明末，海南地区一方的海盗活动从未中断。有学者将明代海南出现的海盗活动分为三个阶段，即洪武初年到正德年间、嘉靖隆庆时期以及万历年间至明末三个阶段。
第一阶段：虽无大规模海盗活动，但倭寇、番寇和海盗在海南频繁活动和骚扰。这一时期海南地区的海盗还在发展时期，与倭寇尚未合流，没有对明朝政府构成重大威胁。第二阶段：正是明代海盗尚处于成长阶段，要到下一阶段才越来越显示出威力。第三阶段：从万历初年起，中国沿海海盗元凶次第歼灭，而闽广海盗仍显活跃，尤其海南海盗其势反而转盛。
从嘉靖至万历前，骚扰海南严重的主要是外来海寇，而盘踞本岛的海贼以隆庆初年(1568年)兴起的李茂一伙为甚。李茂为琼山人，幼年时曾被海寇劫掠而贩至外地，后返海南加入林容一伙。隆庆初，李茂已多次寇掠澄迈、文昌、崖州等地。
据《崖州志》载：“隆庆五年五月，海贼李茂，率众南下，寇崖州”，直到“六年闰二月，李茂率大舡离崖而去”。后来他又侵犯万州，入博鳌港，攻击乐会、会同等地。其时又有海寇许万载入侵临高等，海南形势十分严峻。朝廷特命福建巡抚金事许孚远率兵围剿。此时李茂假意向政府乞降，表面协助征讨正在侵入临高的许方载等，实际却不断扩充实力。李茂在海南势力发展很快，仅几年便已成了“广东群盗所视以为高下者也”的巨魁，甚而具有“操戈一呼，群舰响应”的巨大威力。李茂的海盗活动，主要是从事亦商亦盗的珍珠贸易。其时海南出产小珍珠，质量甚高，成为东南亚市场中的畅销物品。
珍珠贸易为李茂一伙赢得巨额财富，据《崖州志》所载：“三亚坡瘗银累累，常为行人所得，相传为茂瘗云”。可能是李茂在占据崖州后，曾经在三亚坡一带埋藏大量白银。后来李茂被招安，更利用职权，大肆盗取珠池。
万历十七年〔1589年〕正月，总督刘继文兵征讨，虽然李茂被擒，但其余党却“扬帆入海，袭破清澜城，又犯万州、陵水，毁民居及兵船商舶”。
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