由于少帝太小，皇权衰微，董卓率军来到朝廷，把刘辩奉迎至皇宫后，开始干预整个东汉中央政权，曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，且倡导天下的豪杰都来推翻董卓的暴政。曹操的《薤露行》里曾写道：“军合力不齐，踌躇而雁行。势利使人争，嗣还自相戕。淮南弟称号，刻玺于北方……”这一段正是描写的初平元年，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军的境况，虽然集结了大量的部队征讨董卓，但“势利使人争，嗣还自相戕”，诸军之间发生摩擦，内部发生矛盾，看似庞大队伍就是一盘散沙，为了各自的利益，彼此相望不出手，这样的征讨有何意义?见此形势，曹操不起兵都对不起人民群众了。
初平二年，曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。次年，助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。在随后的几年时间里，曹操开始扩展自己的势力和发展自己的军队力量，他几次追杀吕布，无果，却破定陶、庸丘等，平定兖州，所过之地都成为他的地盘。建安元年，曹操迎汉献帝，讨伐张绣，东征袁术，逐鹿中原。
这场持续了36年的征战，就在无数次的兼并、胜利、失败之间逝去，曹操在孙权擒杀关羽、取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧，此时的曹操，手握重兵和实权，是真皇帝，汉献帝只不过是名存实亡的傀儡，但是他不想废献帝自立。
建安二十五年(220年)正月，曹操还军洛阳。当月，病逝在洛阳，终年六十六岁，谥曰武王。同年，魏王曹丕取代汉朝，自立为皇帝，国号魏。
曹操的一生极为精彩，这样一个集政治家和诗人为一身的曹操，还是个多情的种子，说得不好听点就是极好女色，根据史载，他有15个老婆，32个孩子，这是个庞大的曹氏家族，不得不令人震惊，真是堪比皇帝的后宫，妻妾成群。而他的孩子很多也不乏佼佼者，比如他的儿子曹冲，“曹冲称象”大家都知道，聪慧过人;曹丕是魏文王;曹植是个文学家，才华横溢;曹昂，年轻时曾举孝廉，与张绣作战时战死;曹彰，绰号黄须儿，为一勇将。诸如此类很多，这样看来，曹操不仅是政治家、军事家、文学家还是个教育家啊。
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