公元200年(建安五年)正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得无法忍受。二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻于南阪(在白马南)下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑(文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀)，顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。
相持袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”
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