蔡京的书法极佳。就连持才傲物的大书法家米芾都曾表示，他的书法赶不上蔡京。有一次蔡京问米芾：“当今书法谁最牛逼?”
米芾答道：“从唐柳公权之后，就得算你和你弟弟蔡卞了。”
蔡京问：“其次呢?”
米芾说：“当然是我了。”
都说“字如其人”。这规律至少不适合蔡京。当年他与苏轼、黄庭坚、米芾并称“宋四家”;但因为其声名太恶劣，被人用书法远不及他的蔡襄替换了。
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蔡京是个不折不扣的机会主义者。这用咱老百姓的语言就是，“墙头一棵草，风吹两面倒”。当初王安石变法，火头正旺之时，他积极表态，支持《免役法》，从此成为变法大军中的有生力量。变法失败后，司马光上台，命令各地方5天内废除所有新法。大家都认为是不可能完成的任务，只有担任开封府一把手的蔡京，却奇迹般地在5天之内废除了府界十多个县的免役法。司马光由衷的表扬他有水平。由此，蔡京也就摇身一变成为保守党中一员干将。
蔡京在政治上的两面三刀也一度给他带来了麻烦。司马光死后，他屡屡受到谏官弹劾，倒了好几年的霉。
宋徽宗刚上台时，蔡京被贬到了杭州。那段日子无疑是蔡京人生中最失意的阶段。他天天都在冥思苦想，如何重新回到中央去。
是童贯给他带来了机会。
当时，内廷供奉官童贯受宋徽宗的派遣来杭州设明金局，收罗文玩字画。蔡京闻讯大喜，立刻与童贯拉上了关系，请他吃喝玩乐，“不舍昼夜”。蔡京还站在专业的角度为童贯出谋划策，使杭州城里流藏民间的几件传世之作，全部落入童贯手中，其中，有王羲之的字、顾闳中的画，还有宋徽宗梦寐以求的南唐周文矩的《重屏会棋图》，让童贯在宋徽宗面前格外得宠。
在童贯的大力举荐之下，加之宋徽宗十分欣赏蔡京的字画，蔡京终于再一次回到权力中心，做了宰相。
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关于宋徽宗喜欢蔡京的字画，这里有一个小故事。说有一年夏天，两个下属给蔡京扇风，相当的卖力。蔡京就在他们的扇子上题了两句杜甫的诗。后来发现这两个家伙突然变成大款了，又是买楼又是买车，比中福利彩票的主儿还奢侈。蔡京询问了之后才晓得，原来这把扇子被一位王子花两万钱买走了。在北宋晚期，两万钱相当于东京城一个中等收入家庭一年的总收入。这位王子，就是登上皇位之前的端王赵佶。由此可见同为书画大家的宋徽宗何等欣赏蔡京的作品。
宋徽宗与蔡京的关系有多铁?宋徽宗创作的一幅画很能说明问题。
在这幅叫《听琴图》的传世名作里，宋徽宗本人坐在松树下弹琴，双眼微闭，显然已经沉浸在自己的音乐世界里;而身着红衣的蔡京坐在一旁，双眼微闭，是不是跟着进入了宋徽宗的音乐世界里呢?就不得而知了。
我有时想，如果宋徽宗不是皇帝，蔡京不是太师，两个人只是普普通通的一对艺术家，互相倾慕对方的艺术才华，琴瑟和鸣，也算是艺术史上的一段佳话。可惜他们偏偏一个是皇帝，一个是太师;要命的是，皇帝不是好皇帝，这太师也不是好太师。
前面说过，蔡京上位后，就借“变法”两字打压元祐党人。如果仅仅是这也就罢了，无非是新旧之争，但蔡京却连新党里的正直之士也不放过。要言之，就是打击君子，扶正小人——人以类聚，物以群分，否则他蔡京一个人坐在高堂之上玩，没有童贯、高俅一类的人来陪着，也是很寂寞啊。
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谏官是北宋政坛的一支生力军，他们对牵制皇权、抵消专制制度的负面影响做了很大的贡献。而在宋徽宗之前，7个皇帝也对谏官们保持了足够的宽容。寇准敢拉宋太宗的衣袖，包拯敢吐宋仁宗一脸口水，而且居然没有因此受到惩罚，这换在任何一个朝代都是难以想象的事情。宋徽宗呢，他不喜欢谏官，而且把敢于批评他的谏官都赶出中央。后来，徽宗更是把500多位官员的“直言”奏章交给蔡京处理。蔡京等人把这500多人分为正邪两种，进入“正”字榜的，只有41人，而进入“邪”字榜的，有534人。所有跟蔡京有过节的官员，几乎被“一网打尽”。
虽然偶有起伏，蔡京还是牢牢掌握朝政达20多年，硬生生的把北宋王朝变成一个政治极度腐败、小人猖獗横行的最差时代——这样的时代，多半以闹剧开场，以悲剧收场。
等到北宋玩完的时候，蔡京也就走到了尽头。
宋徽宗迫于内忧外患，提前把皇位传给宋钦宗。宋钦宗一上任就把蔡京拿下审查。虽然蔡京罪孽深重，无奈宋太祖老早就立下祖训，不得擅杀文臣，因此判了一个流放，把已经80岁的蔡京踢到岭南去了。现在的岭南当然是富庶一方之地，引来无数外来工竞折腰，但在北宋时期还未得到开发，瘴气凶险，加之路途迢迢，实在是惩罚罪人的绝佳去处。
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可蔡京还没品尝到美味的荔枝，就死在路途上了。他是被饿死的。
是他身上没带足够的钱财吗?不是。蔡京从首都出发时，把平时搜刮的钱财装了满满一船，还带了三个女人路上解闷。他也没做好挨饿的准备，毕竟在商业高度发达的宋朝，有钱能使鬼推磨嘛。可诡异的是，一路上没有一家商贩做他的生意。老百姓似乎不约而同地商量好了，不卖给蔡京一粒粮、一滴油、一根菜。到旅店住宿，老板一见他的面，哐当就把门关了。
最后，在一家破庙里，饿得老眼昏花的蔡京，吞着口水死去了。
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