陈伯之,济阴睢陵(今江苏睢宁)人,幼有膂力,少小无赖,家中贫穷,以盗劫为生。后跟随同乡车骑将军王广之征讨齐安陆王萧子敬有功,升迁为冠军将军、骠骑司马,封鱼复县伯,食邑500户。
齐永元三年(公元501年),萧衍率义军攻打郢州(治所在今湖北武昌),东昏侯萧宝卷任命陈伯之为豫州刺史,占据寻阳(今江西九江)来抵御义军。萧衍攻下郢州,找到陈伯之的幢主(南北朝时禁军主将的称呼)苏隆之。派他劝说陈伯之投降,告诉他如能归附,就封为安东将军、江州刺史。陈伯之虽接受了这一条件,但心怀犹豫,首鼠两端。萧衍趁其犹豫,率大军抵达寻阳城下,逼他投降。陈伯之不得已而归附。
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萧衍封陈伯之为镇南将军,领着他一道去攻打建康(今江苏南京)。大军围困建康城,每当有投降的人从城中出来,陈伯之就召唤来小声地探问城中的情况。萧衍怕他再有反复,就召他来秘密地说:“听说城中将吏对你投顺一事非常恼火,想派刺客来杀你,你应当慎重考虑,务加小心。”陈伯之不相信。正逢东昏侯的将领郑伯伦投降,萧衍再派他从陈伯之那里经过,对他说:“城中人对你很恼火,想写信引诱你去投降。你一投降,就要剁下你的手脚;你如果不投降,也要派刺客刺杀你。你要作好防备。”陈伯之害怕,不敢再有倒戈的念头。由于作战有功,建康平定后,进号征南将军,仍回江州(治所在今江西九江西南)镇守。
陈伯之不识多字,公文书信只能看懂大概意思。大事的裁夺往往取决于身边的心腹。他身边有邓缮、戴永忠、褚緭、朱龙符等重要心腹。朱龙符是陈伯之同乡,任长流参军,仗着陈伯之不明下情,恣意胡行。萧衍得知后,亲笔写信由陈伯之儿子陈虎牙送来,陈述朱龙符罪状。陈伯之认为朱龙符是骁勇健儿,对他不作处罚。邓缮曾救过陈伯之,任江州别驾,萧衍派人代替邓缮江州别驾职位,陈伯之认为邓缮有功绩不动他的官职,将所派来的人担任治中。褚緭是个品行恶劣的小人,向来有窜掇陈伯之叛梁投魏的打算。陈伯之身边的心腹对萧衍都怀有敌对情绪。邓缮劝说陈伯之叛梁,认为现在国库空虚、东方饥荒,是千载难逢的时机。褚緭、戴永忠等也极力附和。
于是陈伯之召集将吏说:“我接到齐建安王指令,他率江北10万大军已进驻六合(今江苏六合),命令我们运粮连下,我受齐明帝厚恩,要以死相报!”并把褚绢假造的萧宝夤的书信拿给大家看。众将果然相信,歃血为盟,同心反梁。
武帝命王茂攻讨陈伯之,陈率众攻豫章(今江西南昌),留下同乡唐盖人守江州。王茂也率军追到豫章。豫章太守郑伯伦坚守,陈伯之攻城不克,王茂前军已赶到,陈表里受敌,大败逃走,与陈虎牙、褚緭等都逃入北魏。魏封他为平南将军、光禄大夫,曲江县侯。
天监四年(公元505年),武帝派临川王萧宏率军北伐,两军对峙,萧宏命谘议参军、记室丘迟写信招降陈伯之,这就是有名的《与陈伯之书》。书中晓之以利害,告之以危局有“将军鱼游于沸鼎之中,燕巢于飞幕之上”的名句;动之以乡情,有“暮春三月,江南草长,杂花生树,群莺乱飞”之佳句;而后喻之以大义。感于此书,陈伯之迫于形势,终于带8000兵在寿阳(今安徽寿县)归降。儿子陈虎牙被魏人所杀。武帝封陈伯之为骁骑将军、太中大夫,永新县侯,食邑千户。
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