公元前209年，项梁项羽会稽起义后，因为项梁的家世和个人威望，周边起义军纷纷相投，刘邦也投在项梁旗下。范增提议为了保证起义军的稳定，寻找楚怀王嫡系做旗帜，项梁认同，于是从民间找到芈心拥立为楚王。
公元前208年，项梁领军东阿击败了章邯的秦军后，继续西进，在定陶再次打败秦军，各地起义军也捷报不断，项梁及其士兵因此而骄傲，宋义劝住不能有骄傲怠惰之心，否则必败，项梁不听。后项梁中章邯计，项梁战死，楚军大败。
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宋义掌权
项梁在楚军中威望高，大部分将领都信服项梁，尽管死去，因为项羽与项梁的关系及个人战功，也受到将领的亲近，楚怀王为了平衡政权，任命宋义为楚军上将军，统领军队，刘邦部直接西征，不需要北上救赵。
从整体战略来说，楚怀王派遣刘邦西征是正确的，而任命宋义为主将却犯了错误，宋义本人有才能，但只能作为军事辅佐性作用，况且对于下级将领来说，项羽具有天然的优势。这位后来项羽抢夺军权埋下隐患。
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项羽夺权
公元前208年，秦将章邯大败项梁后，认为楚军再无可惧，直接渡过黄河，与王离部汇合共四十万大军围攻赵国，楚怀王答应了赵国使者的要求，命宋义带领楚军支援赵国。
宋义认为如果秦军攻下赵国，军队损失肯定会很大，楚军在趁机攻击，胜算会比较大。如果秦军攻不下赵国，待秦军疲惫之时，楚军再趁机攻击，胜算也会很大，比这样直接进攻要好得多，于是楚军行至安阳时停顿了四十六天，项羽不同意坐山观虎斗，牺牲朋友而获得胜利的方法，与宋义争辩，宋义随后下令全军：猛如虎，狠如羊，贪如狼。如果有人胆敢像这些动物那样，自行其是，不听从命令的话，都要斩首。
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宋义认为这道军令应该可以压制项羽，于是借着送儿子出使齐国之际大吃大喝，而正逢冬季的楚军大多挨冻受饿，项羽随后与部将商量自己的看法，得到部将的支持。项羽布置妥当后，于是一天早上面见宋义，趁宋义毫无防范下，在军帐中杀了宋义，随后项羽向军中发布命令：宋义派他儿子宋襄去齐国是联合反对楚怀王，楚怀王命令我秘密杀了宋义，任命我为上将军，接管部队。因为事先作了筹划，楚军军心稳定。
事后，楚怀王知道此事，无奈的正式命令项羽为上将军，统帅楚军。
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