单雄信是瓦岗寨三当家，翟让时代，翟让老大徐懋公老二他老三。李密火并翟让当了老大，李密老大徐懋公老二他老三。李密被王世充打败投降了李唐，徐懋公也投降了李唐，但是单雄信投降了王世充，成为王世充手下一员悍将。武德三年，李世民带领徐懋公尉迟恭程咬金秦琼罗士信王君廓李君羡等等前瓦岗山大佬死磕王世充，此时李密和王伯当已经被李渊杀死，瓦岗山旧日兄弟的立场可谓壁垒森严。
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李世民像往日一样骑着马挎着弓上阵耀武扬威，逼格不是一般高，突然斜刺里单雄信骑着马挎着枪冲了过来，李世民一看哎呦还有不怕死的傻逼，弯弓搭上大白羽一箭射出，不想单雄信不是白给的，举起枪卡啦一下将来箭挡开，速度不减直奔李世民。李世民撒腿就跑，单雄信紧追不舍，好几次差点一枪把李世民挑个透心凉。危难之际尉迟恭大喝一声冲上前来把单雄信拦住，空手夺白刃将单雄信的枪拿过来，咔擦一声折为两截。单雄信败回本阵，李世民捡了一条命。
还有一次是李元吉。窦建德率领三十万大军前来支援王世充，李世民带领两千五百人打援，继续围点的就是李元吉。李元吉仗着自己武功出众，单挑了王世充好几个大将，不可一世，王世充就让单雄信上，单雄信喝了一碗壮行酒跃马挺枪直奔李元吉，心说老虎不发威把我当病猫，狼踢开门狗也进来了，打不过你哥还收拾不了你。三下两下把李元吉打的满阵地乱转，眼看就要被一枪挑个透心凉，徐懋公站在阵地大喊，大哥大哥枪下留情，这是我家主公。单雄信停马持枪，回头想着说，这个胡儿今天要不是你，今天就玩完了。
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李世民干翻窦建德，回来收拾王世充，王世充开城投降，李世民大开杀戒，把王世充手下相当多的死党几乎全杀了，比如写檄文骂他的，制造大规模杀伤性武器杀了好多唐军的，还有差点把他和李元吉枪杀的单雄信。单雄信为此找徐懋公求情，徐懋公说单雄信此人勇武可用，战场上那是各为其主，以后跟了您肯定也是一条好狗，我愿意用我的全部官爵和赏赐换他一条命，并用我的身家性命担保他不会反叛。
但是李世民坚决不答应，非要杀掉单雄信，给出的理由是单雄信是个三姓家奴，忘恩负义之徒，开始跟翟让，后来跟李密，再后来跟王世充，反复无常不可信。当然还有个原因，单雄信差点把李世民杀了，李世民报仇雪恨。其实这都是小事，李世民是干大事的人，干大事的人不拘小节，这些私人恩怨不值一提。
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真正的原因是，单雄信曾经是瓦岗山的三把手，威望特别高，而此时瓦岗山的实际老大是徐懋公，如果把单雄信放了，二人本身感情就不错，现在一起掌握山东豪杰，想想就害怕。事实上徐懋公和单雄信感情越好单雄信活下去的几率越小。其实李世民就想把这帮山东豪杰掌握在自己手里，为他所用。因此他就怕这些人私底下串联合流。
所以单雄信必死无疑。
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