古代文献中能看到并且也真实存在着很多“男扮女装”的现象。为何会出现这种情况?这每一件事例，除我们戏曲中需表演中的“男旦”之外，许多当事者却是有着动机不轨、举止怪诞、心理扭曲的可鄙可悯之人。在观察了古代男扮女装的现象后，下面大致将他们分为如下几类情况。
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第一类属于宫廷内的龌龊勾当。
古旱因一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束;而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。
金代的海陵王是历史上有名的荒淫之君，他常强占臣下妻女为妃嫔，其贵妃定哥就是他强行霸占的节度使乌带之妻。后来海陵王嬖宠渐多，定哥复遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引旧情人闫乞儿入宫。她先以大竹箱装亵衣骗过守宫阍者，然后偷载乞儿进宫，让他穿上妇人衣服，冒充宫女，每天朝入暮出，一连十余日。最后因人告发而事败，定哥与乞儿皆被诛杀。这是《金史·后妃传》所记载的后宫丑闻之一。
第二类则属于民间的诈骗行径。
即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇淛《五杂俎》卷八记载：“国朝成化间，太原府石州人桑(羽中)自少缠足，习女工，作寡妇装，游行平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸淫。有不从者，即以迷药喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。如是十余年，奸室女以数百。”后来桑(羽中)的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。
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最后，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。后来冯梦龙在其话本小说《刘小官雌雄兄弟》中，还将此案例改写为入话部分，可见这在明代是一件十分轰动且影响深远的社会新闻。
第三类可视为古代男嬖的流风。
在我国历史的某些时期，社会上曾出现过女装打扮的某一类男子群体，这其实是此类人畸形生存状态或病态审美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之乱民，乡曲之儇子，莫不美丽姚冶，奇衣妇饰，血气态度，拟于女子”。虽然这种妖冶的装束也一度引得女性的追捧，但最终是遭到了社会大众的鄙弃，并受到了刑法的制裁。
除了这些，古代国君多宠幸男嬖，多蓄倡优的风气到后世也逐渐波及民间。据宋代周密的《癸辛杂识后集》“禁男娼”条所载：“闻东都(笔者按：此指北宋)盛时，无赖男子亦用此以图衣食。政和中，始立法告捕，男子为娼者杖一百，赏(疑应作“罚”)钱五十贯。
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在古代也有一些男子扮女装，但多是为躲避灾祸，或是是因遭受羞辱，总之多属于被动的行为，不得已而为之。自古男女各有常服，不容相互淆乱。假若一位堂堂的须眉男儿衣妇人之服，作女儿之态，是要招致众人的鄙弃，甚或被视为“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋书·五行志一》在提到何晏好服妇人之服时，就引傅玄的话说：“此服妖也。”并将女着男装和男衣妇服同加贬斥：“末嬉(夏桀之后，好衣男装)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服妇人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基于这种观念，古人往往借用女人服饰对懦弱的男性加以嘲讽羞辱。
不过一般来说，古人如果给对方送妇人衣服，多是想让对方穿戴女装以示羞辱。但也些人爱恶作剧，自己身穿女装，故意扭捏作态来戏弄他人。比如举子温定因屡试不第，便心生忧愤怨世风浮薄，于是在第者举行庆祝活动之际，自己头戴金翠之饰，身着妇人之服，以巾蒙头，乘小轿，带领一群与自己打扮一样的侍婢，来到长安城东南的曲江池畔。当新科进士们乘舟游乐之时，忽见岸边柳荫下徘徊着众多佳丽，于是移舟近岸，注目调笑。正当兴致方浓之际，温定命人掀开轿帘，自己提起罗裙，露出长满毛的小腿。众人看后纷纷以袖掩面，顿觉大煞风景，急忙调转船头而去。这真如一场令人捧腹的喜剧小品，透过它，折射出的正是晚唐科场的世态人情。
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