李白虽然能文善武，并长得一表人才。但是，李白家穷，无背景，从小随父亲四处漂泊，成人以后既买不起车，买不起房，更无钱去打点官场。
李白一生结过四次婚，或者说有过四段婚姻。从文献记载看，大致情形是这样的：第一、四段婚姻是较为正式的，中间的两段似乎只是同居。
第一、四段婚姻对象都是有来历的，她们的祖先都曾经做过宰相，而且都是权重一时的高官，中间两段婚姻，前者只知其姓刘，后者只知道是一个山东女子，姓氏都没有留下来。但是，李白的第一、四段婚姻，不是常见的男婚女嫁形式，而是“倒插门”。
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李白第一次结婚，是在27岁，婚姻的对象是安陆(在今湖北省)的许氏。许氏出身高门望族，其祖父许圉师曾经做过左丞相。许圉师的父亲许绍更是了得，跟唐高祖李渊同过窗，后来被封为安陆郡公。许圉师因小儿子许自然打猎时杀了人遭贬谪。但是，百年之间，许家一直是相当兴旺的。
李白何以高攀这一门亲事呢?文献没有明确的记载，猜测起来，有多种可能。从许家角度讲，一是可能许氏形貌不佳，年岁不小，再不结婚将有老死闺中的危险。
二是李白条件不错，会剑术，会作诗写文章，相貌堂堂。从李白的个人方面讲，可能主要是为了方便进入上流社会，谋取仕途晋身的机会。
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李白在第一段婚姻期间，大部分时间过着类似隐居的生活。住在安陆白兆山桃花岩，造了石头房子，开垦出山田。耕种之余，每天读读书，时常呼朋唤友一起赋诗、饮酒。
应该说，日子过得挺滋润。估计前半段时间，夫妻的关系还是可以的。后半段时间，李白忽然频繁离家外出，有时候是为了寻找做官机会，有时候是为了寻访名胜古迹。合理想象一下，李白夫妻的关系可能有了变化。
入赘，在中国文化传统中一直被认为是件不光彩的事情。这一段婚姻，最让李白烦恼的是入赘一事。《汉书·贾谊传》有“家贫子壮则出赘”的话，可知是穷人家孩子的一种不得已的出路。即使他是胡人，传统观念相对淡薄一些，但是，从李白内心讲，显然是不情愿的。
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这种烦恼心思，他的一些诗文中有所流露。例如，《少年行》一诗的“遮莫姻亲连帝城，不如当身自簪缨”，《邺中赠王大人》一诗中的“投躯寄天下，长啸寻英豪”、“富贵吾自取，建功及春荣”等诗句，都不难品味出李白的苦恼心情。
李白虽然能文善武，并长得一表人才。但是，李白家穷，无背景，从小随父亲四处漂泊，成人以后既买不起车，买不起房，更无钱去打点官场。
在当时的“倒插门”虽然十分的没有地位，被人歧视!但为了仕途，为融入上流社会，“以身相许”自古也是男人没有办法的办法。
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