在刘备早年浪迹江湖的生涯里，有三类人人对他的帮助一直很大。第一类是他的老师卢植，因为卢植，他又认识了像公孙瓒这样一批有志向的年轻人。第二类就是他过去的好友，比如简雍。第三类是跟他意气相投的人，比如关羽，张飞，还有糜竺。
跟刘备的其他铁杆不同，糜竺最大的特点就是有钱。作为一个不知道多少代的有钱人，麋竺的家里养着一万多的奴仆。寻常的地主，根本做不到这一点。再加上麋竺十分的善于打理钱财，到了他手里的时候，依然是家大业大。
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而且非常的有声望，他跟徐州牧陶谦的关系非常好。陶谦不仅是把它聘请为别驾从事，更是把它当成可以嘱托大事的人。再加上麋竺在徐州当地，名望很高，常常帮助穷人，老百姓也很拥戴他。
麋竺第一次遇到刘备的时候，估计对刘备的感觉，会非常的不一样。当时陶谦因为招惹了曹操，被曹军团团围住。其他诸侯都不愿意掺和这件事，只有刘备带着从公孙瓒那里借来的两千人马，千里迢迢跑去救场子。
这件事情过后，让麋竺感到刘备跟其他诸侯的不同。他在心里就暗暗许下诺言：好基友，一辈子。陶谦后来把徐州交给刘备时，更让麋竺有了更加正当的理由辅助刘备。
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麋竺辅助刘备时，完全就是不在乎钱。还没等到刘备张口，他自己就送了一堆钱过来。刘备最初起兵的时候，基本只能得到一批铁杆的支持。但创业打仗总是要花钱，靠皇叔这个名号，也拿不到多少钱。而且，在当时这个皇叔的称号还没得到皇帝本人的官方认证，基本跟江湖骗子没多大区别。
后来刘备又被吕布偷袭了一次，一家老小被吕布抓了。事业家庭都失败，刘备这个打不倒的刘皇叔，都快颓废下去了。麋竺在这个时候，又默默的送上了自己的妹妹，让她嫁给刘备。刘备这才重新振作起来，拉了一帮人，跟曹操又打了一架。结果被曹操暴锤了一遍，这次不光是老婆丢了，就连关羽、张飞的下落都没有，麋竺、简雍也都散落四方。
可等到他们听到刘备的下落，又纷纷回到刘备身边。刘备能成就一番事业，绝对不是靠哭哭啼啼的本事，更重要的是，他能用人，也能招揽人才，这是成大事的根本。
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不管在什么时候，麋竺都一直在跟随刘备，帮他解决难题。虽然以麋竺的本事，基本出不了什么谋略，也不能统兵打仗，但他对刘备来说，是至关重要的。
所以，刘备在当上皇帝后，把麋竺的地位确认为汉室大臣的首位 ，排名比诸葛亮还高。
他对麋竺也十分的信任。关羽北伐失败，很重要的一个原因，就是麋竺的弟弟麋芳投降了吴国。这场失败，对于刘备来说，十分的惨重。它不仅让诸葛亮隆中对的战略失败，还让刘备失去了关羽。可刘备也没有追究麋竺的责任。很多人都说，刘备跟诸葛亮的关系，是朋友间的典范。而刘备跟麋竺的关系，又未尝不是呢?
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