诸葛亮为何选择了寄寓荆州的刘备而不去依附已占据中原的曹操，这是很多人都关心的一个话题。大致上的看法有这么几种，一是认为诸葛亮的政治理念与曹操差别太太，二是曹操手下谋士如云，诸葛亮去了也发挥不了什么作用。
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这些观点不能说不对，但却有些片面。作为诸葛亮这样的雄心勃勃的年轻人而言，依附曹操则更容易实现自己的政治理想。而选择刘备，则是前途未卜，别说是实现政治理念，就连能否在乱世中生存都是个未知数。故以此作为诸葛亮投靠刘备的理由非常勉强。
如果诸葛亮投靠了曹操，是否就发挥不了作用呢?这个答案似是而非。虽说曹操一生颇多争议，但有一点是不能否认的，那就是在用人上眼光独到，其中最为典型的例子便是郭嘉。
与郭嘉投身曹操阵营便受到重用相比，诸葛亮投靠刘备的前几年，也并非像文艺作品中而言的全面掌控军事、政治和外交决策，而是从基层做起，从后勤官员做起，慢慢积累经验。这个过程相当的漫长，客观地来说是直到刘备病逝，刘禅登基后，诸葛亮才如愿以偿。假如诸葛亮投靠了曹操，很有可能会像郭嘉一样，迅速进入核心团队。
那么，诸葛亮没有投靠曹操最根本的原因是什么呢?其实与他青少年时期的一段经历也有关，时间是在献帝兴平元年(公元193年)，当时诸葛亮年仅十三岁。
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就在这一年，曹操的父亲曹嵩一家在从徐州赶往兖州途中被时任徐州牧陶谦的部将张闿所杀，包括曹操弟弟曹德在内的数百口死于非命，这也使得曹操立即做出了进攻徐州报仇雪恨的决定。
同年七、八月间，曹操大军开始向徐州发动疯狂进攻，一口气拿下徐州的十余座城池，曹军打开杀戒，疯狂屠城，到处都是被杀百姓的尸体和被焚烧的房舍。很多尸体倒伏在泗水之中，河水被染成了血红色，无法流动。所到之处一片凄凉，不仅在路上不见了行人，就连鸡犬的影子都难以见到。
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到了第二年，曹操再度向徐州发动进攻，与之前一样展开疯狂杀戮。包括诸葛亮家乡琅琊在内的不少郡县都受到波及，引起百姓恐慌，也引发了徐州地区的难民潮。在这种情况下，诸葛亮一家做出了一个艰难的决定：继母与诸葛亮的哥哥诸葛瑾一起离开阳都前往江东地区避祸，诸葛亮、弟弟诸葛均及两个姐姐则跟随叔叔诸葛玄不远千里去往扬州豫章。
这一段经历对青少年时期的诸葛亮而言，可谓是刻骨铭心，从此之后便将曹操视为坏人，立志与其为敌，故此无论出现任何情况，诸葛亮都不会选择这个曹操。
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