早年经历
杜如晦，字克明，祖上都是周朝高官，隋朝取代周朝后，祖父杜果在隋为工部尚书、义兴公，父亲杜咤为隋朝昌州长史。
杜如晦小时候聪慧有悟性，喜欢和人谈论历史、文学方面的知识，隋朝大业年间。杜如晦被征为预备官员，礼部侍郎高孝基对杜如晦非常器重，对他说：“你有应付事态的才能，应该作为国家的栋梁，希望你能坚持住这份美德。我想先让你做个小官，就是俸禄少点。”于是用杜如晦为滏阳尉，但不久之后，杜如晦便弃官而回。
秦王高参
公元617年(隋大业十三年)，李渊父子在太原起兵，在李世民的强烈建议下，李渊挥军杀入长安。长安平定后，杜如晦被李世民召入秦王府任为曹参军，而后被迁升为陕州总管府长史。而太子李建成见秦王府有非常多的人才，害怕威胁到自己的地位，于是向高祖李渊建议将秦王府的官员都调到外地任职。命令下达之后，被迁到外地的人非常多，李世民对此非常担忧。当时在秦王府任职为记室的房玄龄对李世民说：“府中幕僚虽然被迁往外地的人比较多，但是没有什么好可惜的，只有杜如晦聪慧，能洞察事理，这个人有王佐之才，你现在作为藩王，没有人才可用，将来想要经营四方，只有此人才能帮你大忙。”李世民听到房玄龄的话后才醒悟过来，对房玄龄说道：“你要是不说，差点让这样的人才流失啊。”于是李世民向李渊上奏，请求将杜如晦继续留在秦王府为官。
公元618年(唐武德元年)，李渊建立唐朝政权，同年七月，陇西薛举进犯泾州，李世民率军前往讨伐，但被击败。而后薛举突然病死，李世民再次率军讨伐其子薛仁杲，并让杜如晦等随军参赞军事。薛仁杲兵败投降，后被斩首。
公元619年(武德二年)，刘武周与宋金刚攻据太原，杜如晦随从李世民前往讨伐，将刘武周击退。
公元620年(武德三年)，李世民率军进攻洛阳王世充，而王世充又与窦建德联合，杜如晦随李世民先破窦建德，后破王世充。李世民在征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德等割据势力时，杜如晦随从李世民参赞军事，为李世民运筹帷幄，判断军势，李世民根据杜如晦的判断准确出击，将各地反王一一消灭。
攻下洛阳之后，李世民将要处死王世充的部下杜淹，杜淹虽然是杜如晦的叔父，但是杜淹向来与杜如晦兄弟关系不和，而且杜淹还建议王世充杀了杜如晦的哥哥，并将杜如晦的弟弟杜楚客囚禁。但在要处死杜淹的时候，杜楚客却出来求情，说同族中人相互残杀，太过残忍。于是杜如晦向李世民求情，饶过杜淹。
玄武政变
李世民讨伐各地叛乱，威望越来越高，遭到李建成和李元吉的妒忌，二人与李渊的嫔妃张婕妤、尹德妃暗中勾结，图谋陷害李世民。淮安王李神通以战功获封土地数十倾，张婕妤的父亲私下里找李渊想要那片地，李渊答应他，但李神通以这块地已经先赐给了自己，于是不愿意给张婕妤的父亲，张婕妤却向李渊说是李世民仗势欺人，让李神通夺走了土地。而后杜如晦骑马经过尹德妃的父亲尹阿鼠的府邸，尹阿鼠让家童出来将杜如晦强行拽下马殴打，并且大骂道：“你是什么人，敢过我家门前不下马!”之后尹阿鼠却让尹德妃告诉李渊是李世民让杜如晦欺负尹阿鼠。李世民向李渊深刻辩解，但是李渊十分宠幸张、尹两人，不信李世民。
公元621年(武德四年)，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，用杜如晦为从事中郎，为十八学士之首，李世民常常到文学馆与杜如晦等讨论经义，而且经常说到晚上。 但太子李建成却对对此非常忌惮，他对齐王李元吉说：“秦王府中能让人担心的，只有房玄龄和杜如晦两人。”于是李建成上言李渊，将房玄龄与杜如晦逐出京师。
公元626年(武德九年)，李建成拉拢尉迟恭遭到拒绝，于是派人刺杀尉迟恭，失败后李建成上言李渊将尉迟恭打入大牢。李世民将尉迟恭保释出来后，尉迟恭打听到李建成和李元吉想要于昆明池对李世民不利，将此事告诉了长孙无忌，长孙无忌立刻去找李世民，让李世民先发制人，但李世民因自己与李建成是亲兄弟，所以犹豫不决，尉迟恭劝谏李世民不能以小仁而废社稷大义，并表示如果李世民不做决定，自己将和长孙无忌逃离，但李世民还是拿不定主意，尉迟恭又与侯君集日夜劝谏。这时李世民想起了房玄龄和杜如晦，于是派长孙无忌秘密将二人召回，但二人被李渊逐出京师，私自回京就是死罪。李世民于是取自己的佩刀交给尉迟恭，尉迟恭带房玄龄与杜如晦化妆成道士潜入秦王府。 经过与房、杜二人的谋划之后，李世民终于下定决心，发动玄武门事变，将李建成和李元吉诛杀。事成之后，李世民被立为皇太子，杜如晦被任命为太子左庶子，后迁兵部尚书。
贞观之始
公元627年(贞观元年)，李世民改元之后，封杜如晦为蔡国公，赐实封一千三百户。
公元628年(贞观二年)，李世民让杜如晦检校侍中，兼任吏部尚书，仍然总管东宫兵马，非常称职。
公元629年(贞观三年)，突然大旱，李世民让房玄龄、杜如晦、长孙无忌等于名山大川祈雨。 同年,杜如晦代替长孙无忌为尚书仆射，仍旧管理官员的选拔，与房玄龄一起辅佐朝政。建立台阁规模以及表彰人物的事情，都是由房玄龄与杜如晦所定。二人在当时获得的赞誉非常高，被称为良相。
去世
公元630年(贞观四年)，杜如晦染病，于是向李世民请求辞官，李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄，但李世民还是非常担心杜如晦的病情，多次派遣使者和名医前去救治杜如晦，派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见。但杜如晦最终还是病死，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公。
杜如晦死后，李世民作诏书于著作郎虞世南说：“我和杜如晦之间情义深重，今杜如晦不幸病逝，追念他以前的旧功，我非常伤心，希望你体会到我的意思，为杜如晦制作碑文。”
后来，李世民赏赐给房玄龄一条黄银带，不禁感到伤心，哭着对房玄龄说：“当初你和杜如晦一起辅佐我，但是现在的赏赐只能给你一个人。我听说鬼神什么的害怕黄银，我再拿一条黄金带，你带到杜如晦的灵房去吧。”
公元631年(贞观五年)，李世民因十分想念杜如晦，所以经常梦到他，在杜如晦忌日的那一天，李世民派遣官员到杜如晦家中慰问杜如晦的妻子和孩子，给家里的赏赐还和之前的一样。 并且封杜如晦的一个儿子为郡公。
公元632年(贞观六年)，李世民下诏在杜如晦等人的墓前祭少牢。
公元643年(贞观十七年)，李世民命阎立本画长孙无忌、房玄龄、杜如晦等二十四人的画像置于凌烟阁，杜如晦位列第三(第一位长孙无忌，第二位李孝恭)。
历史评价
李世民：兵部尚书检校侍中蔡国公杜如晦，识量清举，神彩凝映，德宣内外，声溢庙堂。
李世民：或材推栋梁，谋猷经远，绸缪帷帐，经纶霸图;或学综经籍，德范光茂，隐犯同致，忠谠日闻。
房玄龄：杜如晦聪明识达，王佐才也。
褚亮：建平文雅，休有烈光。怀忠履义，身立名扬。
常衮：武德贞观之间，有若魏徵、王珪、李靖、李勣、房玄龄、杜如晦等，扶翼大运，勤劳王家，尊主庇人，匪躬致命，咸有一德，格於皇天，缅然长怀，风烈犹在。
李绛：昔太宗之理天下也，房玄龄、杜如晦辅相圣德，魏徵、王珪规谏阙失，有温彦博、戴胄以弥缝政事，有李靖、李勣训整戎旅，故夷狄畏服，寰宇大安。
刘昫：房、杜二公，皆以命世之才，遭逢明主，谋猷允协，以致升平。议者以比汉之萧、曹，信矣!然莱成之见用，文昭之所举也。世传太宗尝与文昭图事，则曰“非如晦莫能筹之”。及如晦至焉，竟从玄龄之策也。盖房知杜之能断大事，杜知房之善建嘉谋，裨谌草创，东里润色，相须而成，俾无悔事，贤达用心，良有以也。若以往哲方之，房则管仲、子产，杜则鲍叔、罕虎矣。
《旧唐书》：肇启圣君，必生贤辅。猗欤二公，实开运祚。文含经纬，谋深夹辅。笙磬同音，唯房与杜。
《新唐书》：太宗以上圣之才，取孤隋，攘群盗，天下已平，用玄龄、如晦辅政。兴大乱之余，纪纲雕弛，而能兴仆植僵，使号令典刑粲然罔不完，虽数百年犹蒙其功，可谓名宰相。然求所以致之之迹，逮不可见，何哉?唐柳芳有言：“帝定祸乱，而房、杜不言功;王、魏善谏，而房、杜让其直;英、卫善兵，而房、杜济以文。持众美效之君。是后，新进更用事，玄龄身处要地，不吝权，善始以终，此其成令名者。”谅其然乎!如晦虽任事日浅，观玄龄许与及帝所亲款，则谟谋果有大过人者。方君臣明良，志叶议从，相资以成，固千载之遇，萧、曹之勋，不足进焉。虽然，宰相所以代天者也，辅赞弥缝而藏诸用，使斯人由而不知，非明哲曷臻是哉?彼扬己取名，了然使户晓者，盖房、杜之细邪。
赵元僖：唐太宗有魏玄成、房玄龄、杜如晦，明皇有姚崇、魏知古，皆任以辅弼，委之心膂，财成帝道，康济九区，宗祀延洪，史策昭焕，良由登用得其人也。
曾巩：降而至于唐，唐之相曰房、杜。
归有光：唐太宗举兵晋阳，平隋之乱，则有刘弘基、李勣、李靖、房玄龄、杜如晦之流致其勋。
曾国藩：古人称立德、立功、立言为三不朽。立德最难，自周汉以后，罕见德传者。立功如萧、曹、房、杜、郭、李、韩、岳，立言如马、班、韩、欧、李、杜、苏、黄，古今曾有几人?
轶事典故
房玄龄和杜如晦二人同为李世民的宰相，但所起到的作用却是不一样的。房玄龄擅长给李世民出主意，但是同一个问题，他出的主意很多，李世民也不知道采用哪个好，于是这时候杜如晦将房玄龄的主意加以分析，选出一个最适用的办法，让李世民采用。房玄龄帮李世民出主意，杜如晦帮李世民拿定主意，所以称为“房谋杜断”。二人同心同德，相互配合，辅佐李世民处理朝政。时人论及良相时，首推房玄龄与杜如晦。
刀笔之吏
玄武门事变之后，李世民对帐下官属进行论功行赏，文官里，杜如晦与房玄龄功居第一。封赏完毕之后，李世民觉得按照功劳的大小进行封赏，估计不会完全妥当，于是便问诸将谁有意见。淮安王李神通对李世民说：“当初我们举义兵的时候，是我率领兵马先到的。房玄龄、杜如晦不过是刀笔之吏，把他们的功劳放在首位，我不服。”李世民说：“刚刚起兵的时候，人们各怀异心，你虽然率领兵马前来响应，但是不曾上阵杀敌过，在窦建德南侵与征讨刘黑闼的战斗中，你都立有功劳。今天论功行赏，房玄龄与杜如晦有运筹帷幄、安邦定国的功劳，可以比于汉朝的萧何，虽然不是通过上阵杀敌建功立业，但是他们指挥全军获取最终的胜利，所以功居第一。叔父你虽然是皇亲国戚，但在论功行赏上，我不能有所偏颇，滥加赏赐。”李神通是李世民的叔父，俩人关系向来比较亲近，李世民降所有宗室郡王为县公时，只有李神通的爵位保持不变，丘师利等居功自傲的武将们见到李神通都没有得到过多的赏赐，于是都觉得自己没什么好申诉的了。
家族成员
高祖：杜秀，
曾祖：杜皎，北周仪同三司、武都郡守，赠开府仪同、大将军、遂州刺史。
祖父：杜徽，周河内太守。
叔祖父：杜果，周温州刺史，入隋后为工部尚书、义兴公。杜果的第六世杜黄裳为唐宪宗宰相。
父亲：杜咤，隋昌州长史。
叔父：杜淹，安吉郡公，唐初贞观朝宰相。孙杜从泽，工部侍郎;六世孙杜佐，大理寺正;九世孙杜让仍，唐昭宗宰相;九世孙杜彦林，中书舍人;九世孙杜弘徽，吏部尚书。
弟：杜楚客，后任魏王李泰府中长史，拜工部尚书，掌管魏王泰府事。拥戴李泰与李承乾争夺太子之位，贞观十七年被免死废为庶人，寻授处化县令。
子：杜构，承袭莱国公爵位，官至刺史。后因弟弟杜荷的牵连而被流放岭南，死于南方。
杜荷，娶唐太宗之女城阳公主，赐爵襄阳郡公，贞观十七年，卷入皇太子李承乾案被处斩。
墓葬
据《类编长安志》记载，杜如晦墓在咸宁县南三十里，但是已经被夷为平地，成为当地农民躬耕的土地。其墓碑铭文为杜如晦好友，唐代书法家虞世南所撰，但墓碑已经被损毁。
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