一、哭袁绍
那是在官渡之战后，曹操败二袁，攻占了邺城时，他亲自到袁绍的墓祭奠这位宿敌旧友，他一边祭一边痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相见，叹！
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袁绍是他的强硬对手，按理来说，对自己的死敌应该挖地三尺、掘墓鞭尸才对，有的朋友认为他哭袁绍是虚情假意，是猫哭耗子假慈悲、鳄鱼的眼泪。我也曾这样想，我曾一直认为：曹操哭袁绍，只不过是作样子给当地的遗老遗少们看，让大家觉得自己是仁爱宽容的，目的是要安定人心，使袁绍的旧部都能承认或接受他是袁绍故地的新主，从而名正言顺地据有冀、青、幽、并四州，使四州之士死地踏地地为己所用。
但现在，应该承认这哭声是人性化的真实情感的流露。曹操和袁绍是发小，两个人是从小一块长大的、儿时的好朋友。人在江湖身不由己，在乱世中他们被一些自己都无法左右的力量所裹协，为了一些超乎于友情之外甚至于超乎自己个人利益之外的东西，不得不向对方反目成仇，于私是好友，于公是死敌，直到生命的最后一刻，两个老朋友始终都没有机会能共聚一处，在一起说说家常、往事和知心话，真是可悲可叹，这一哭实际上表露的是一种对个人无力抗争命运的无奈的悲哀。
二、哭陈宫
理由基本同上。他哭泣的，是对超脱于任何恩怨情义之上的、统治规则的无奈。
三、哭荀攸
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公元214年（建安十九年），荀攸跟从曹操征孙权，在路上去世。史书未写其具体死因，但应是善终。史书记载如下：《三国志》：攸深密有智防，自从太祖征伐，常谋谟帷幄，时人及子弟莫知其所言。太祖每称曰：“公达外愚内智，外怯内勇，外弱内强，不伐善，无施劳，智可及，愚不可及，虽颜子、宁武不能过也。”文帝在东宫，太祖谓曰：“荀公达，人之师表也，汝当尽礼敬之。”攸曾病，世子问病，独拜床下，其见尊异如此。攸与钟繇善，繇言：“我每有所行，反覆思惟，自谓无以易；以咨公达，辄复过人意。”公达前后凡画奇策十二，唯繇知之。繇撰集未就，会薨，故世不得尽闻也。攸从征孙权，道薨。太祖言则流涕。
荀攸死后，曹操一说到他就“流涕”而哭。
四、哭郭嘉
郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之战，还想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表达的是一种失去知己、挚友、助手的痛惜之情。
五、哭典韦
建安二年（197），张绣背叛曹操，典韦为保护曹操而独挡叛军，击杀多人，但最终因寡不敌众而战死，当时身上全套装备都在。典韦死，曹操为之流涕，募间取其丧，亲自临哭之。
六、哭庞德
庞德死，他闻而悲之，为之流涕。表达了曹操对自己部下的忠诚、勇敢、舍生取义的精神的感动。
曹操爱朋友，恋旧，恩怨分明，有恩必报，有怨必报，是个惜才、念恩、重情的人。亲密的知己和忠实的僚属，是他的事业和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾几何时，他自认为无所不能，如今，却因为一些连他都无法掌控的客观因素，使自己的亲朋友故旧一个一个离他而去，他曹操还能依靠谁？还能指望什么？活着到最后去死，还有什么意思？
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七、曹冲仓舒之死
有传说云：曹丕曾以环夫人性命要挟曹冲，说只要曹冲一死，他便放过环夫人，曹冲为保住母亲的性命，不得已饮了毒药，再加上原本身体虚弱，患绞肠纱而死。
唉，一次次，何等凄苦悲惨！萍水相逢，患难与共，到头来，沙场点兵独伶仃！梦里家遥，空余怀抱，从此后，血光剑影只忆幼儿笑
“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多……”
曹操在对待政敌面前，从不心慈手软，常杀戮。对待朋友和手下又常恩威并众，真情流露。这种人类与生俱来的孤独感，这种失去亲朋挚友的灰色情绪，即便是体现在曹操身上，仍让人觉得非常可怜。
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