右眼失明
伊达政宗五岁的时候，也即织田信长火烧圣山比叡，纵横京畿的那一年，他突发疱疮，导致右目失明，“独眼龙”的名号，就从此而来。右眼失明，却也是证明梵天丸为万海上人的重要证据——万海上人在生前同样是一眼独明。不过，梵天丸的母亲义姬在梵天丸右眼失明后，便觉得他的容貌十分的丑恶。因此，义姬将自己对梵天丸的爱，转移到小梵天丸十一个月的次子竺丸身上。之后义姬更有毒杀政宗的行动(该次暗杀行动中小次郎死于政宗的防卫行为)，不过政宗却说：“这件事与母亲无关”来为母亲辩护。
后来，当丰臣秀吉和德川家康问到：“你的右眼上哪去了?”，政宗便会回答：“小时候，我爬到树上去，却不小心掉下来，这时我的右眼却不小心跑了出来。由于母亲告诉我‘身体发肤，受之父母，不可毁伤，乃孝之始也。’于是我便将它当做一颗葡萄，吞到肚子里。”有关于政宗右眼，最广为流传的就是天花导致失明和吞到肚子里的两个故事。政宗的右眼并不是像一般人一样无法张开，而是可以自由的开阖，唯一的不同，就是右眼没有瞳孔。据说，政宗对于自己失明的事情十分的介意，曾有遗命：“身体发肤受之父母，伤残损毁是谓不孝。吾死后，吾之肖像定需做到两目俱全。”
但也有一种完全不靠谱的传说，说他其实并未失明，故意遮上一只眼睛，是为了凝聚视线，观望天下。就象传说中宋初独眼大将郑恩是好眼观阳世、坏眼观阴世一样，这为尊者讳的流言。
母子关系
据说，天正十八年(1590年)从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗以最快的速度处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强。
投奔秀吉
18岁的政宗继承了家位，成了伊达家的第17代大名，初阵出战相马氏，政宗独创的火枪骑兵队(骑铁)作为作战主力。在历来重视骑兵的奥州，这种新型战术立刻显出威力。政宗一改父亲的防御战略，开始频繁与周边势力作战。以政宗的计划，先平定奥州，再向越后进军，最终挥师进京，称霸天下。抱着这种大志，政宗与芦名、相马、佐竹等展开了混战。1585年，父亲辉宗遭二本松义继暗算，愤怒的政宗率军一万三千兵马在人取桥击溃三万余人的佐竹、芦名、相马联军，名震天下。而其另一产生轰动的行为是之前对大内定纲的属城小手森城的屠城上，其不分老幼男女的的屠杀让人联想到火烧比睿山、残酷镇压农民起义的信长。天正十七年(1589)，政宗在摺上原大败芦名军，攻入黑川城，而此前相马、佐竹、大崎也都在伊达的军锋下节节败退，伊达家的版图达到最大。 就在政宗在奥州风光无限时，秀吉已夺得除关东、奥州的所有领地，一统天下之势已不可阻挡了，无奈之下，只有归顺了秀吉。
小田原之战时，秀吉命伊达家参战。政宗未能及时赶到小田原。当时普遍认为政宗将会被处死或没收领地。但是政宗以全身白衣的领死装束参见，并故意将作为礼品的金砂在参见时撒出，竟然轻易的得到秀吉的宽恕，得到与蒲生氏乡同领奥州的封赏，所领达六十二万石。不久，奥州发生葛西一向一揆的起义，谣传伊达家作了幕后主使。在紧邻大名蒲生氏乡的攻打下，政宗抽时间拜见了秀吉，当时秀吉质问道：叛乱所用徽记为何是政宗你的呢。政宗回答说：殿下错了，这个徽记的飞雀的眼部没有针眼大的小洞。这一精妙的回答令秀吉大为佩服，政宗又一次逃过一劫。后来，秀吉的养子、关白丰臣秀次被秀吉以谋反罪诛杀，相关联问罪的人不计其数。作为秀次的挚友之一，政宗又陷入危机。这一次政宗故伎重演，再次以白衣领死的姿态上洛，不同的是这次先由家臣携黄金十字架在前，表明与秀次只是借贷金银关系。结果又一次以稍减领地的处分躲过了劫难。
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