10月的第一个星期，双方于腓力比城以西的较空旷地带遭遇并发生初步战斗。共和军的布鲁图布阵于安纳西亚道以北，而卡西乌斯则布置在路的南面。屋大维提出由自己的军团来对抗布鲁图，而安东尼则去对抗卡西乌斯。屋大维的过分自信导致的结果是，后三头同盟的联军差点输掉了战役。
在埃及艳后的舰队赶到之前，屋大维和安东尼每天都将军队排成战阵，向对手挑衅。布鲁图斯和卡西乌斯却只是让军队在高地上摆出阵势，一点也没有下山迎战的意思。安东尼自然不会蠢到派兵迎着上坡去攻击对手。只能每天因循往复地派人辱骂对方。
在这场事关罗马共和国生死的决战中，罗马、马其顿、色雷斯、希腊与凯尔特人，五个民族的军队混合在并不广袤的战场上，随时准备大开杀戒。
既然敌军不受挑衅，那么就只能用其他手段迫使对方陷入不得不快速进行决战的境地。古罗马军队不仅能在正面的堂堂之阵中消磨对手，也掌握了那个年代里几乎全部的土木攻坚技术。
当安东尼注意到两军南方的沼泽地有许多茂密的芦苇丛后，就他安排士兵在沼泽借着芦苇丛的掩护修筑可供行走的堤道，一直通向布鲁图斯和卡西乌斯后方的运粮路线。这是罗马军团标志性的工事工程战法，也是那个年代里，最为复杂的军事工程。
为了不让共和军察觉突袭部队的动静，安东尼让其余人在两军阵前列成战斗队形，继续叫骂。他的部队还把所有的军团的军旗都拉了起来，让敌人误以为凯撒党的所有军队都在阵前。10天后，堤道已经延伸到足够的长。安东尼就趁着夜色，派遣一部分军队沿着堤道来到卡西乌斯的后方修筑碉堡，以此截断他们的补给线。
然而，相比起安东尼，卡西乌斯的谋略并不逊色，他在不久后便发现了安东尼的计划，立刻用罗马式的野战工事，进行了针锋相对的还击。
共和派军团部分部队建造了一条横向的坝从己方的军营一直延伸向海边，横跨沼泽，安东尼本部与卡西乌斯后方的凯撒军碉堡之间的联系。这就使得安东尼的主力部队没有办法支援那些去切断共和军后勤的突击队。然而，这个举动导致了战斗的全面爆发。
安东尼发现自己的计划被发现后，马上趁卡西乌斯兵力分散的空隙，发起了猛烈的进攻，企图突破卡西乌斯防御工事和沼泽地之间的缺口。双方在沼泽与土木工事之间，发生了激烈而血腥的近距离厮杀。
与此同时，布鲁图旗下那些纪律不严的军队终于忍受不住屋大维军团的挑衅，在布鲁图发动进攻前扑向了屋大维的部队，布鲁图唯有匆忙指挥。然而，这场突然的袭击却获得了胜利，由布鲁图所指挥的共和军一口气击溃了屋大维的军团，并且攻破了屋大维的大营。可惜的是，屋大维并不在营里，愤恨的共和军将他的睡床砍成了碎片。很多古代历史学家记载及屋大维自己的回忆录中皆说，屋大维在前一夜的梦中被警告过当日的危险，所以在布鲁图发动进攻后，早已逃遁得不见影了。无论到底是后人为君王临阵逃脱的丑事作粉饰(在亚克希海战中，屋大维也是不在自己的主舰中)，还是真有其事，屋大维无疑逃过了险境。
有说法说，屋大维本人在那一晚，遭遇了一生中最为危险的时刻。让人意想不到的是，2000名来自希腊南方的斯巴达人突然杀到战场。这些夕日的希腊最强勇士早已不复当年之勇，却在局势不明朗之际选择加入凯撒派一边。2000名斯巴达士兵成功地掩护了屋大维撤离营地，自己也被杀红了眼的共和派军团全部歼灭。
然而，在安纳西亚道另一边，安东尼如秋风扫落叶一般捣毁了卡西乌斯不过是由夯土堆和木栅栏组成的临时城墙，轻而易举地攻陷了卡西乌斯的大营。由于共和派的精锐军团大都交给了布鲁图斯，卡西乌斯手头上的军团士兵相对来说是比较弱的新兵。
当卡西乌斯从堤坝上率领部队反击的时候，安东尼已经稳操胜算，不费吹灰之力便击溃了卡西乌斯的军团。首先是骑兵，其次是步兵都开始了溃逃。安东尼麾下的老兵们一直打上卡西乌斯的军营，开始大肆劫掠军营里的战利品。
当时的形势看来，胜利女神的桂冠仍然不知鹿死谁手。卡西乌斯的军团损失了9,000人，但是相比起卡西乌斯的损失，屋大维在布鲁图指挥的进攻下，损失了18,000人，是卡西乌斯的两倍，可以说是致命的损失。然后，或许是凯撒的诅咒，或许是命运，共和军发生了三件产生极大负面影响的事情：
首先是卡西乌斯登上一座山丘后，向来冷静闻名的他居然错误地将屋大维的军营上方的烟看成布鲁图的军营所发出的烟，从而错误地判断布鲁图战败。他给予了他的奴隶品达罗斯自由，并让品达罗斯杀死自己。
布鲁图斯和安东尼的部队差不多同时完成进攻，鸣金收兵。之前由于战斗所产生的烟尘让他们无法看清自己军队的另一翼战况如何，所以直到将战利品都打包担在肩上后，彼此才发现自己另一翼所遭受的惨状。
当布鲁图赶到后已经太迟了，他哀悼了他的姐夫，并且给予他“最后的罗马人”的称誉，但由于惧怕影响士气，布鲁图没有为卡西乌斯举行葬礼。但卡西乌斯军团的士气却堕入了底谷。成为第二阶段会战的致命漏洞。而最重要的是，卡西乌斯是共和军中最有战略头脑及军事经验的人。
其次，布鲁图的军团在攻陷屋大维的大营后，竟然忙于抢夺战利品没有追击屋大维的军团，致使本来惨败的屋大维军团死灰复燃，得以重新整备参与下一阶段的作战。屋大维于日后成为罗马元首后，吸取了腓力比战役的这场教训，每次出战都告诫道：“战争一旦打响，必须战斗到结束为止。”
第三，另一方面，在战斗爆发之时，凯撒派的一支运输船队则被共和派海军拦截，全军覆没。如果布鲁图当时得知这个消息的话，或许不会开展第二阶段的腓力比之战，回避盟军的攻势，拖垮后三头同盟的军队，只可惜这个消息迟迟没有传到共和军的指挥部。
在战争的第一个阶段，纵然M.布鲁图于北面对抗屋大维的战斗中成功击败对手且攻陷其营地而取得了战术性的胜利，而马克·安东尼却在南面击溃了卡西乌斯的军队，并且直捣其大营。败退的卡西乌斯在听到M.布鲁图战败的错误军情后，自杀而亡。M.布鲁图马上重整了卡西乌斯的军团，并退回自己的营地伺机而动。然而，胜负已经基本上分晓了。
第二阶段
避免侧翼被包围，布鲁图唯有延伸在南部的防线，沿安纳西亚道以南布阵，并且建造了一系列的防守阵地。布鲁图当时布置的防线是非常巧妙的，他居高临下，并且依靠海洋，共和军当时仍然拥有海上优势。布鲁图再度向保持他原来的战略，企图坚壁清野，持着海军优势保持充足的补给，拖垮盟军。调到右翼的屋大维军也尝试着切断布鲁图斯军的补给线，希望一雪前耻。但缺乏指挥经验的屋大维，尝试无一例外地都以失败告终。
难以忍受的冬季即将降临，安东尼和屋大维军的后勤状况不但没有改善，反而越变越糟了。埃及艳后的托勒密舰队在半途中遭遇大型风暴袭击。这位精明的女主为了保住托勒密王朝维系国际地位的重要资产，而选择返回埃及。这样一来，共和派军队将继续高枕无忧地从腓立比港口运输来各种补给物资。凯撒派的运输船队已经全军覆没。同一时间内，由于希腊北部的帖萨利也没有余粮提供给他们的军队，凯撒派一边只能派遣1个军团南下，前往更远的亚该亚地区征集粮食。
但很可悲的是，共和军再度犯了多年以前，凯撒和以庞贝为首的贵人派同样在希腊发生的法萨卢战役中所犯的错误，而且情形相差不大。在法尔萨拉斯会战中，小加图为首的要人，极力要求持有优势的庞贝冒险发动一场决定性的战役，而不采取拖延战术。如今，布鲁图的部下们又极力要求布鲁图抛弃建立的防御阵地而转而发动全面的反击。如果卡西乌斯在世或者海上的捷报传来，布鲁图都不会发动这场毫无胜算的进攻，但是历史是没有如果的，布鲁图勉强答应了部下的要求。正如他所说：“I seem to carry on war like Pompey the Great(庞贝), not so much commanding now as commanded.”
于是，公元前42年10月23日下午，共和派军发起了最后的进攻。
公元前42年10月23日下午，双方爆发了激励的肉搏战斗。布鲁图下令全队在堑壕工事前列成战斗队形。战士们抛下弓箭和长矛，冲入对方的方阵里面，举剑相互砍杀。顿时之间，修罗场上血流成河，四处都是兵器碰撞、喊杀声以及伤者的呻吟声。
在布鲁图斯的右翼，共和派的军团情况十分良好，将凯撒党打得节节败退。但是他们的左翼崩溃的速度比凯撒党军左翼崩溃的速度更加快。安东尼故意调动自己的右翼向外侧运动，做出包抄敌军的态势。共和派一边跟着他们一起移动，不知不觉中使自己与中路的部队间有了一个巨大的缺口。安东尼立刻集中高卢和意大利的骑兵发起突袭，成功穿插，并与步兵一起，从侧后方夹击共和派大军。屋大维指挥的右翼也从后方包抄了布鲁图斯指挥的右翼。这让共和派一边的军队，彻底丧失了斗志。
在最后，布鲁图的攻势弱下来了，在安东尼指挥的盟军反攻后布鲁图的军团四散而逃，无法重组了，盟军的胜利已成现实。当布鲁图的士兵企图回到阵地时，屋大维已经率领部队封锁了营门，截断了共和派逃回工事的退路。眼看大军已经分崩离析，败局已成，布鲁图唯有带领剩余的四个军团逃进附近山丘的森林里。忠诚的部下请求布鲁图再度逃亡，以图东山再起。而面对失败的命运，布鲁图选择了自杀。他说：“Escape, yes, but this time with my hands, not the feet.”(“逃亡?是啊，但是这一次我选择用我的双手。”)
虽然腓力比之战的伤亡人数不详，但是，从第二阶段的肉搏战看来，双方死亡人数应该不在少数。而如果算起盟军在第一阶段的损失，可能后三头同盟的部队在腓力比之战中，损失的部队总数要比共和派的部队要多。
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