蒙特苏马死了。科尔特斯明白自己麻烦大了：暴民持续不断地攻击西班牙人的院落，火药、食物和饮用水也即将告罄。因此科尔特斯决定冒险趁夜色突围，离开特诺奇蒂特兰。
为使阿兹特克人放松警惕，他向对方提议停火一周，在此时间内西班牙人将交还所有掠得财宝，而阿兹特克人则应允许他们在履行上述承诺后和平离去。特诺奇蒂特兰是湖中之城，有八条堤道连接通路，阿兹特克人在暴乱时破坏了其中四条上的桥梁。为解决这一问题，西班牙人制作了一副便携式的桥，用来架设在某些深水区域。科尔特斯让士兵们带上尽可能多的黄金、战利品或者随便什么他们想拿上的东西。正是这一命令致使很多人在随后的逃亡中丧生。
1520年6月30日夜晚，科尔特斯和他的军队离开院落，向西朝特拉科潘(Tlacopan)堤道行进。堤道无人看守，西班牙人就在暴风雨的掩护中，沿着蜿蜒曲折、复杂难辨的道路，在这座沉睡的城市中穿行。但在他们到达堤道前，一名阿兹特克武士发现了他们并拉响警报。还有另一种说法是，一个打水的妇女发现了西班牙人在行军。总之不论如何，偷偷溜出城是不可能了，惟有战斗才能赢得生路。
战斗进行得异常惨烈。当西班牙军队好不容易到达堤道，却发现两旁湖中有数百条划艇在攻击他们。西班牙人冒雨在堤道上杀出一条血路。他们的桥派上了用场，需要时不时地用来逾越壕沟。随着战斗持续，一些壕沟被死者的尸体和行囊填满，逃亡者们都可以直接踩过去。很多西班牙人在此时为他们的贪婪付出了惨痛的代价：金子和装备的重量，使许多人在堤道上立足不稳，落水溺毙。
至于科尔特斯，他带领一支骑兵卫队冲在前面，因此最先到达座落在岸边的达库巴镇(Tacuba)，而身后的其他人还留在堤道上面对凶残的敌人。科尔特斯本可以就这样离开，把属下弃之不顾，但他看到许多受伤的幸存者仍在努力越过堤道时，立刻指挥骑兵返身杀回。他们救出了失去战马并身负重伤的阿瓦拉多，后者正和一队西班牙人和特拉斯卡拉人在一起。根据卡斯提洛(Bernal Díaz del Castillo)的记载，泪水在这一刻充满科尔特斯的眼眶，因为科尔特斯意识到，自己的失败是何等彻底。
科尔特斯和他的部下在伤痕累累、筋疲力尽的状态下，奋力逃出了特诺奇蒂特兰，科尔特斯本人也在战斗中负了伤。无疑探险队的损失是极其惨重的，他们失去了全部火炮和大部分马匹。至于损失的人员数目，不同人给出了不同数据：科尔特斯声称有154名西班牙人和超过2000名特拉斯卡拉人丧生;索恩·卡诺(Thoan Cano)是另一名“悲痛之夜”的亲历者，他说有1170名西班牙人战死，但这个数字超过了探险队的实际总人数;弗朗西斯科(Francisco López de Gómara)不在现场，他给出的估计数字是450名西班牙人和4000名土著在那个夜晚失去性命。
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