1935年，17岁的伯恩斯坦从波士顿拉丁学校毕业，进入哈佛大学音乐系就读，并为校刊的音乐专栏写稿。1939年，他以荣誉学生的身份毕业后，来到纽约，试图在大都会一展才华。起初他为一些夜总会和舞蹈伴奏，但很快结识了一些音乐界的名流，其中包括著名作曲家阿朗·柯普兰(Aaron Copland)。柯普兰成为伯恩斯坦的导师和情人，而伯恩斯坦后来也成为柯普兰的交响作品的权威诠释人。
在同一年，他进入费城的科特斯音乐学院学习指挥，师承当时匹兹堡交响乐团的指挥福利茨·莱纳(Fritz Reiner)。1940年夏，他应邀加入伯克郡音乐中心，跟随赛格·库塞维茨基(Sergei Koussevitsky)学习指挥。
在这段时期，伯恩斯坦曾经与一名音乐系的学生相爱同居，但那位学生后来选择了结婚生子的道路，这使伯恩斯坦悲痛异常。虽然他一生中都在寻找与他有着共同语言的艺术知己，但往往在肉欲的追求中不可自拔。正如他自己所说：“如果象托斯卡尼尼一样，只是重复演奏那么五十首作品，那么我会烦闷至死。”他在情爱方面的态度也是如此。库塞维茨基听说了伯恩斯坦的一些传闻，戏称他为“莱奴莎”。他曾经对伯恩斯坦说：“我的老朋友柴可夫斯基是个同性恋者，我的朋友科普兰是个同性恋者。莱努莎，我听说你也是。”然而，伯恩斯坦明白这位恩师并不希望他承认这一点，于是就矢口否认。两年后，库塞维茨基任命伯恩斯坦为纽约爱乐乐团的助理指挥。
1943年，著名指挥布鲁诺·沃尔特(Bruno Walter)因病不能指挥纽约爱乐乐团，由伯恩斯坦临时顶替。这场演出受到了评论界的一致赞誉，《纽约时报》在头版报导了音乐会的成功，各大乐团的邀请函也随之而来，伯恩斯坦开始在美国乐坛崭露头角。也在此时，来自智利的女演员费丽西亚·蒙提莱格勒(Felicia Montealegre)疯狂地对伯恩斯坦发起了爱的进攻，而伯恩斯坦对此却是顾虑重重，不止一次说自己不可能成为好丈夫。他深深地为同性所吸引，但又希望通过婚姻使自己显得有头有面。电影明星一般的英俊外表和卓越的艺术才能使许多潇洒男士倾心于他，每次音乐会后总有一大群年轻男子尾随其后。即使与费利西亚结婚后，伯恩斯坦的情场风流也未有过丝毫收敛。柯普兰有一次戏问道：“你知道那一百名乐手都知道你究竟是个什么样的人，我奇怪你如何能够坦然地走上指挥台?”
与此同时，伯恩斯坦相继创作了音乐剧《在镇上》(On the Town)、《塔希提的麻烦》(Trouble in Tahiti)、《奇妙城镇》(Wonderful Town)、《康迪德》(Candide)。1954年，他以人类历史最早的同性爱情篇章──柏拉图的《会饮篇》为题材，创作了《为小提琴、弦乐和打击乐所作的小夜曲》，由著名小提琴家艾萨克·斯特恩(Issac Stern)担任首演的独奏。
1957年，他与舞蹈家杰罗姆·罗宾斯(Jerome Robbins)合作，将莎士比亚的《罗密欧与朱丽叶》改编成音乐剧《西区故事》，讲述了暴力和冲突如何拆散来自一对不同社区的青年男女。活泼而抒情的音乐，加上奔放的舞蹈涉及，使《西区故事》成为百老汇的经典节目，不仅世界上每天至少有一家剧院上演该剧，而且《玛丽亚》(Maria)和《今宵》(Tonight)等唱段成为横跨古典和流行音乐领域的经典爱情歌曲。
1951年至1956年之间，伯恩斯坦担任了布兰德斯大学的音乐教授，讲授作曲。与此同时，他借助电视的普及，以音乐教育家的身份举办了系列电视讲座《为年轻人的古典音乐》，该节目获得电视艾美奖，并成为古典音乐教育的经典教材。
虽然柯普兰在私下曾对朋友说，伯恩斯坦之所以结婚，无非是为了想拥有一个象费丽西亚那样的“花瓶夫人”，但费丽西亚对伯恩斯坦的确一往情深，并为他放弃了自己的演艺事业，在家相夫教子。儿女成群给伯恩斯坦带来了无限欢乐，而他也尽一切努力成为称职的父亲。费丽西亚是名民权活动家，伯恩斯坦也跟随她参加了美国的民权运动。他们不仅在自己的寓所为黑人激进民权团体“黑豹”(Black Panther)举办招待会，而且去狱中看望那些被关押黑人领袖。美国中央情报局因此将他列入了黑名单，直到他去世后才停止跟踪。
1958年，年届四十的伯恩斯坦成为纽约爱乐乐团有史以来第一位土生土长的音乐总监。他指挥纽约爱乐乐团演奏的许多作品成为哥伦比亚唱片公司的王牌录音。与此同时，伯恩斯坦还相继担任过西欧和以色列许多著名乐团的客座指挥。获得了芬兰、法国、意大利、奥地利和瑞典等国颁发的文化奖章。1981年，他成为美国艺术与文学学院的院士，并于两年后成为维也纳爱乐乐团的荣誉成员，还于1987年获得伦敦爱乐协会的金质奖章。在他去世前两年，他成为以色列爱乐乐团的荣誉指挥。
1976年，看到儿女长大成人时，伯恩斯坦决定与费丽西亚分居。这一年12月，他指挥纽约爱乐乐团演出萧斯塔科维奇的第十四交响曲。萧斯塔科维奇是在死亡的阴影中完成这首作品的，这使伯恩斯坦感觉到自己的生命也面临着同样的威胁。他在音乐会开始时，花了十五分钟谈论了自己的感触：
“在研读这首作品时，我领会到：当死亡降临时，艺术家必须抛开一切原先束缚着他的羁绊，在完全的自由中从事创作。我认为自己也应该如此。从今日起，我要完全按照自己的意愿生活。”
那时伯恩斯坦已经与一位名叫汤姆·考斯兰(Tom Cothram)的男士维持了25年的恋情，他称考斯兰为“我所有艺术创造的灵感来源”。1976年，为庆祝美国建国两百周年，伯恩斯坦率领纽约爱乐乐团在全美和欧洲举行了为期六周的巡回演出，考斯兰作为他的旅行秘书随行。两人一同周游巴黎时，宛若王尔德与恋人博西再世。考斯兰对于伯恩斯坦创作声乐套曲《歌之节》(Songfest)影响甚大，该作品就是以美国同性恋诗人瓦尔特·惠特曼的诗歌为唱词。两人还尝试过共同生活，但由于作息规律不同而作罢，随即友好地分了手。在此之后，伯恩斯坦结识了黑人空中先生克里斯·巴涅斯(Chris Barnes)，开始了又一场热恋，并资助巴涅斯完成了法律学业。
1977年，费丽西亚被诊断患了肺癌，伯恩斯坦回到她的身边。两年后，费丽西亚告别人世，伯恩斯坦悲痛万分，他录制了莫扎特的《安魂曲》，并以妻子作为唱片的封面，以表纪念。
八十年代中期，艾滋病的猖獗成为严重的社会问题，伯恩斯坦积极投入艾滋病预防的宣传中，以表“迟到的道歉”。他以自己的显赫声望召集了全球最著名的古典音乐家，举办多场义演，为艾滋病组织筹款。1989年，他拒绝接收布什政府授予的国家奖章，以抗议国家艺术基金以查禁色情为名取缔有关艾滋病预防的公开展览。
1989年，在伯林墙倒塌后不久，伯恩斯坦在伯兰登堡演出了贝多芬的第九交响曲，并将最后一个乐章的《欢乐颂》改成《自由颂》，以庆祝德国的统一。他原定在该年率领纽约爱乐乐团来中国举办亚洲音乐节，但由于中美关系恶化而未能成行，他为此深感遗憾。1990年，伯恩斯坦在纽约去世。
伯恩斯坦是个杰出的钢琴家、作曲家、音乐教育家和指挥家。他曾戏笑说自己是个“富裕的指挥家和贫穷的作曲家”，因此他在指挥方面的成就无疑是各方面中最出色的。他倾向于在指挥中自由地融入个人的理解，仿佛自己曾经参与了作曲。在许多音乐家依靠录音器械来呈现理想演奏效果的同时，伯恩斯坦却偏好现场录音，虽然瑕疵时而可见，但这种即兴演奏也带来了较强的真实感，而观众在场也使他迸发出庞大的激情。聆听他指挥的交响作品，我们能够感觉到他在关注细节的同时，并不死扣乐谱，而是著意让作品的深邃内涵尽可能地外溢，表现出一种极度哀婉的美感。他为德意志唱片公司灌录的马勒交响曲全集恰到好处地体现了这种风格。当他把这种不合常规的演绎用于勃拉姆斯的交响曲时，拉长的弦乐会让马勒迷感到一阵惊喜。然而，当他将同样的风格用于柴可夫斯基的第五和第六交响曲时，这种“尽诉心中情”的超长演奏所造成一种处心积虑的举步维艰的效果，却给人一种欲说还休的压抑感。伯恩斯坦深知自己的演绎风格不可能取悦每一位评论家或听众，也有些人士认为他过于煽情，犹如一位同性恋易装者的夸张表演。他只是一笑打过：“你就把它当作是艺术家的一种随心所欲吧。”然而，这种随心所欲所附带的欢乐与苦痛却是显而易见的。
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