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5月20日，陈玉成率部抵达桐城，与洪仁，林绍璋等共商救援安庆方略，随后联合再次进军。5月23日，陈玉成与洪仁，林绍璋等联军3万余人，自桐城挂车河至棋盘岭，列队筑垒，大举反攻。多隆阿当即派出马队，分路设伏。24日，陈玉成在左，洪仁居中，林绍璋在右，分三路直趋安庆。多隆阿督全军分兵五路迎战，以马队为伏兵作为策应，两军决战，太平军全师败北，营垒尽毁，被迫退回桐城。
曾国荃这边，他一见陈玉成大军离开，立即包围集贤关，派兵筑长濠将菱湖北岸13座营垒团团围住。5月20日，鲍超，成大吉两军万余人进抵集贤关外，并立即围攻关外赤岗岭4座营垒。杨载福水师则绕道石门湖登陆，前往会攻。营垒里陈玉成留下的都是百战精锐，是陈玉成部精悍主力，虽然只有数千人，但刘玱琳勇猛出击，湘军死伤八九百人。
此后，湘军不敢强攻，于是改变战术，在赤岗岭附近修筑炮台数十座，从6月2日起，不断猛烈轰击。7日，湘军用大炮轰倒垒墙数丈，守军依然据垒不出。8日，鲍超，成大吉派队四面包围赤岗岭，又遣人入垒诱降，因孤军无援，太平军第二，第三，第四垒守将等所率3000人，被诱骗投降，湘军入垒后，悉数生俘，斩杀2800余人，只有刘玱琳尚在死守第一垒。
9日夜三更时分，刘玱琳悄悄放弃营垒突围，东至马踏石，因溪水泛涨，无法渡河，鲍超在后面紧紧追赶，俘虏太平军600余人，刘玱琳率部沿河而下，准备觅船偷渡。湘军水师也包抄过来，太平军此时恰好找到一艘民船，刘玱琳率200余人弃马登船，不料湘军水师赶到，将其全部生俘。刘玱林被解往杨载福大营，惨遭肢解。
赤岗岭4垒守军4000余人均系太平军百战精锐，为陈玉成兵团主力，终被全歼，陈玉成兵团损失巨大，难以复振。刘玱琳系陈玉成兵团一流骁将，连曾国藩也非常器重，尊称他为“玱琳先生”“玱翁”，他的慷慨就义，使安庆决战败局无可挽回了。
形势已是万分危急了，陈玉成还想再做一次努力，他亲赴天京恳求洪秀全继续调兵救援安庆，但是，李秀成远在瑞州，李世贤刚打了败仗，太平军已无兵力可调，况且，李氏兄弟不愿参加安庆会战。洪秀全，陈玉成只能把希望寄托在李秀成约定的进攻武昌上，然而，李秀成并无进攻武昌之意，在稍受挫折后，就撤兵而返，放弃了进攻武昌计划。
湘军步步进逼，太平军仍在顽强抵抗。安庆守将叶芸来凭借菱湖南北两岸十余座营垒，与安庆互为犄角，对抗湘军。7月初，湘军水陆进军，南北两岸营垒皆被攻陷，太平军退入安庆城内。安庆城外据点阵地皆被湘军攻陷，孤城陷入湘军重围，安庆面临着最后的血战。
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