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建安四年(199年)吕布败亡后，不甘于寄人篱下的刘备以征讨袁术为名逃离了许都，在下邳杀徐州刺史车胄重新夺回了徐州;建安五年(200年)初衣带诏事发，当事人董承、种辑、吴硕、王子服等人都被诛杀，唯独刘备逃脱，曹操大怒之下再次东征徐州，一番大战下来刘备北逃至青州，张飞遁入芒砀山，关羽则战败投降，那么为何刘备和张飞逃脱，唯独关羽一人被生擒?我们来分析一下其中原因。
刘备拿下徐州后自己和张飞屯兵小沛，关羽则驻守下邳，小沛其实不属于徐州，而是属于豫州沛国，吕布时期刘备就曾屯兵小沛。
曹操出兵徐州要么是从兖州南下，要么是从豫州东进，此次曹操从许都出发走的就是东进这条路，所以他首先遭遇到的就是刘备和张飞，只有击溃了刘备才能进一步东进徐州。
199年曹操才拿下徐州，对徐州的掌控力度有限，而刘备自194年开始就盘踞徐州，所以刘备一到，徐州大多数郡县都反叛曹操归附于刘备麾下，刘备虽然被击败，但是要绕道昌豨(昌霸)控制下的东海郡北上青州，或者直接从小沛北上经兖州泰山郡到青州都并非难事(泰山郡同样是曹操控制力度不强的地区，之前此地一直是泰山贼的势力范围)。
张飞能逃脱也好理解，小沛西北方向不远处就是苍茫的芒砀山，张飞只要能杀出重围逃入山中，曹操也奈何不了他。
关羽之所以来不及走脱主要有三个原因：
第一，刘备和张飞败得太快，来不及通知关羽，而关羽屯驻徐州小沛也没那么容易逃脱。
第二，刘备的家眷都在小沛，以关羽的个性势必不会对她们置之不理而只顾自己逃脱。
第三，还有一个重要原因那就是徐州以陈珪和陈登父子为首的当地豪强是出了名的墙头草，当初劝陶谦让徐州给刘备的是他们，背叛吕布的是他们，刘备来了他们欢迎，曹操来了刘备败了他们当然又第一时间投降曹操。
原本从小沛到下邳还有彭城这样一座重要城池，可是曹操大军一到，陈登就不战而降，根本没有留给关羽撤退的时间，等关羽反应过来，曹操已经兵临城下了，关羽即使想走也走不了了。
《三国演义》为了突出关羽的忠义，杜撰了关羽被围土山和曹操约法三事后才同意投降的情节，其实正史并非如此，《三国志》几句话交代得很清楚：“曹公东征，先主奔袁绍。曹公禽羽以归。”关羽要么是献城投降，要么就是战败被生擒。
不过大将投降在三国并非不光彩之事，三国时期很多名将其实都是降将，比如张辽、张郃、徐晃等等莫不如此，除非是那种杀旧主或几次投降反叛者才会被人诟病，比如吕布、孟达等等。
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