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项羽杀楚怀王是个比较弱智的决定，但凡有点政治头脑的人，不会有此昏庸之举。他不仅背负了一个弑君的恶名，寒了楚人的心，还给刘邦留下诸多口实。
刘邦野心很大，不满项羽已久。本来按照楚怀王的约定，先入咸阳者为王，刘邦先入咸阳，理应拜为关中王。但最后却被项羽封到了当时是不毛之地的汉中，项羽还假仁假义的说，巴蜀之地亦属关中。
刘邦愤懑不已，但当时实力不济，只有敢怒不敢言。他回到汉中后，明修栈道，暗度陈仓，平定三秦，实力大增后，继续向东誓与项羽一较高下，但苦于一直没有合适的借口。项羽杀了楚怀王，恰好给了刘邦绝好的借口和理由，他号召各诸侯王起兵为楚怀王报仇雪恨，讨伐大逆不道的项羽。
说了这么多，楚怀王到底何许人也呢?项羽为何要杀他呢?
楚怀王熊心本是个楚国贵族，楚国被秦国灭了之后，躲在乡间过着隐居生活，以放羊为生。如果没有遇到项梁，他也许会苟全性命于乱世，平平淡淡了此一生。
但项梁找到了他，他的人生从此不再平淡，他注定要在这场波诡云谲的历史动荡中留下印记。只是如果他知道最后的结局，也许他会躲得远远的，躲到永远都不会被别人找到的地方。
楚怀王可不是普通的放羊娃，他血统高贵，性格英明果敢，读过书识过字，见过大世面。苏轼曾评价他说:
吾尝论义帝，天下之贤主也!
他觉得项梁找到他，是命运使然，是天意。他要珍惜这次机会，他要带着使命，为家族也为自己赌一把。于是，他跟项梁走了，他知道自己是个傀儡。
后来，项梁在定陶之战中战败身死，楚国形势一片危机。秦将章邯错误估计形势，认为楚国大势已去，已不足为虑，转而北上攻击赵国。
这样，楚国暂得喘息之机。这对于楚怀王来说，既是挑战，又是机遇。现在只要他能搞定项羽，便有机会成为真正的楚怀王。于是他当机立断，先将都城迁到彭城，然后重整各部军事力量，果断收了项羽和吕臣两只部队由自己直接统帅，同时借机培植提拔亲信宋义。
然后，他发表了著名的政治宣言，先入咸阳者为王。令宋义为主将、项羽为副将北上救赵国，令刘邦西进攻击秦国都城。这时候，项羽不干了，他一直是主将，现在让他干二把手，他心有不甘。况且咸阳在西面，他北去救赵，等于舍近求远啊，于是向楚怀王请求和刘邦一起西进，楚怀王和楚国老将拒绝他的要求，理由是项羽杀伐无度，经常屠城。(后来，项羽屠城咸阳，火烧阿房宫，更像是泄私愤。)
项羽十分气恼，但叔父项梁死了，他现在势单力孤，只有北上途中再作打算了。
果然，北上救赵时，项羽以宋义屯兵观望为由，发动兵变，杀了宋义，重新夺取了军权。他亲率大军与章邯大战九次，秦军大败，章邯投降。一时间，项羽威震天下，风头一时无二。
打败章邯后，项羽带领大军一路西进，途中听说刘邦已经进了咸阳，气恼不过，按照楚怀王的约定，刘邦是关中之王了。
项羽感觉自己功劳最大，于是向楚怀王争功，要求立他为王，但是楚怀王一句“如约”，让项羽动了杀机。项羽向各将宣布，楚怀王本是项梁所立，但他寸功未力，于是他撇开楚怀王，自己开始分封诸王。
他自封为西楚霸王，分了当时最为富庶的土地，把刘邦支的远远的，支到巴蜀不毛之地。还将秦地一分为三，给章邯等秦国降将，让他们牵制刘邦。这分封明显带有情绪，似乎故意做给楚怀王和刘邦看。
项羽余怒未消，他把楚怀王迁到了彬县，并暗中派人将其杀害。
楚怀王还是赌输了!其实项羽也输了!
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