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春秋战国时期是一个礼乐崩坏，尔虞我诈的时代，统领一方的各国诸侯你方唱罢我登场，其命运遭遇沉浮不一，悲观各异，有的诸侯王称霸一时，号令群雄，有的诸侯王则命途坎坷，含恨而终。楚怀王就是一位带有悲剧色彩的大国诸侯，作为五霸之一楚庄王的后人，一国之君最终身死他国，其经历可谓坎坷。
楚怀王的悲剧和秦国有着直接的关系。怀王十六年，秦国意欲攻打齐国，忌惮于当时齐国与楚国的姻亲关系，秦国不敢贸然行动。为拆散齐楚两国的结盟关系，秦王派张仪出使楚国，想要用本属楚国的六百里商於之地作为条件劝说楚怀王背齐亲秦。楚怀王显然被这一诱人的条件吸引了，极为爽快地同意了张仪所提的条件，当即决定和齐国断绝盟国关系，“怀王大悦，乃置相玺于张仪，日与置酒”。当时，一位名为陈轸的大臣劝谏楚怀王要三思而行，秦国此举居心不良，可楚怀王已经沉浸在失地复得的幻想中难以自拔。怀王与齐国断绝盟国关系后，张仪却称病闭门不出，迟迟不见怀王派去索要商於之地的使者，变相地拒绝之前对怀王的承诺。此时，怀王还未明白张仪的意图，以为张仪嫌楚与齐断绝关系不够彻底，于是“乃使勇士宋遗北辱齐王”。这次齐楚关系彻底断绝了，“齐王大怒，折楚符而合于秦”。楚怀王的这番举动把曾经的盟友变成了敌国。
当楚怀王迫不及待的想按约收回商於之地时秦国却食言了，之前允诺的六百里地变成了六里。受此大辱的楚怀王怒不可遏，当即决定出兵攻秦，一雪前耻，对于陈轸不宜与秦兵戎相见的的劝谏置若罔闻。在强悍的秦军面前，楚军接连受挫，损伤颇重，韩魏两国则趁火打劫，南下攻楚，怀王不得不回兵自保。经此一役，楚国非但没有收回商於之地，反而失去了盟友，遭受了秦、魏、韩的联合打击，一无所得却损失严重。
怀王十八年，秦国出于自身利益考量想要以一半汉中之地为条件和楚国重修旧好。怀王对张仪怨恨难消，表示不要汉中土地，只想杀死张仪。对于怀王的这一要求，张仪欣然接受，从容不迫的再次出使楚国。面对怀王的杀心，张仪通过行贿怀王的宠妃郑袖巧妙化解，完成秦楚复交的使命后安然返秦。等怀王采纳屈原的建议想杀掉张仪时已经为时已晚。
怀王二十年，齐国意欲成为六国合纵的领导，因而劝说怀王背秦和齐。犹豫不决的怀王让群臣讨论此事，最后决定合齐背秦。怀王二十四年，楚又背齐合秦。二十七年，在秦为质子的楚国太子失手杀死秦大夫后逃归楚国。秦王以这件事为借口邀约怀王在武关会面。对于秦王的邀约，怀王犹豫不决，群臣对赴约与否也意见不一，大臣昭雎认为秦王别有所图，反对此次会面。怀王生怕惹怒秦王，最终还是决定应约与秦王会面。
怀王到武关后，秦王“诈令一将军伏兵武关，号为秦王。楚王至，则闭武关，遂与西至咸阳，朝章台，如蕃臣，不与亢礼。”这次会面的结局不幸被昭雎言中，怀王被俘至咸阳，颜面尽失。秦王想让楚怀王割巫、黔中两郡作为返回楚国的条件，并且要先割地后放人。对于秦王的这一要求，怀王摆出了一副拒不接受的姿态，宁可继续被秦王软禁。
国不可一日无君，楚国群臣拥立怀王太子即位，是为楚顷襄王。次年，楚怀王趁机逃出咸阳，想要经赵国返归楚国，因赵国畏惧秦国不许其入境，怀王只得改由魏国返楚。苍天不佑，在前往魏国的途中怀王被追赶而来的秦兵抓获，又被押回咸阳。经过这次未能成功的逃亡，悲愤交加的怀王长病不起，次年病逝于咸阳，客死异乡他国。可能唯一能让怀王有些宽慰的是“秦归其丧于楚”，怀王终于回到了楚国，只是从离开时的生人变成了归来的死尸，“楚人皆怜之，如悲亲戚”。
楚怀王的这番坎坷遭遇与其性格有很大关系。一厢情愿，自以为秦国会遵守约定，还没收回故地就和齐国决裂，反观秦王，必须得到巫、黔中两郡后才肯释放怀王。优柔寡断，遇事不知所措，是否与秦重修旧好时举棋不定，是否赴武关之约时犹豫不决。一意孤行，对于臣下的良言忠谏置若罔闻。其遭遇归咎于秦王，更归咎于自身的性格弱点。
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