唐太宗李世民是我国古代的著名帝王，他也因为缔造了"贞观之治"而被历朝历代的人们认为是贤明的英主。不过，正所谓"家家有本难念的经"，即使贵为天子，李世民也和普通百姓一样面临着巨大的教子难题。最初，李世民对长子李承乾寄予厚望，但他年长后逐渐变得叛逆凶残，甚至还策划着起兵逼宫李世民夺位，因此被判充军。
李承乾无法继承大统，李世民又将目光投向了其他几个儿子。
当时，李世民和长孙皇后有三个儿子，分别是李承乾、李泰和李治。除去李承乾，就只剩下李泰、李治这对相差八岁的兄弟了。经过一番权衡利弊，李世民最终选择李治为接班人，因为他性格仁慈，继位后不会做出手足相残的举动。
其实，除了李泰、李治，李世民也曾考虑过自己很欣赏的三子李恪。不过，李恪最终却因其母是隋炀之女，不仅与皇位无缘，最终还悲惨地死去。
唐武德二年(619)，李恪出生于陇西狄道，也就是今甘肃临洮县一带。据《旧唐书》记载，年仅两岁时，他便被封为长沙王，而八岁那年他又被改封为了汉中王。
等到李世民正式登基建元贞观，李恪被升为汉王，所受待遇十分优厚。
第二年，李世民再将李恪"封蜀王，授益州大都督"。不过，其实直到贞观七年(633)，李恪被任命为齐州刺史后才真正离开京城前往地方上，这之前都并没有赴任。
贞观十年(636)，李世民下达了《荆王元景等子孙代袭刺史诏》，想要通过分封弟弟、儿子们的方式维护大唐的安宁。于是李恪被改封为吴王，不久后前往安州上任。
然而，刚刚到任不久李恪便被御史柳范所举报，说他外出游猎毁坏了庄稼。对于这种错误，李世民是非常不能忍的，所以即使李恪倍受喜爱，也遭到了免官的处罚。
两年后，李世民认为反省期已到，便又任命李恪为安州都督，临行前，这位君王以父亲的口吻写下了《诫吴王恪书》，嘱咐李恪"以义制事，以礼制心"，好好管束自己的一言一行。过了几年，李世民禁不住朝臣们的一致反对，宣布取消了原本计划的分封念头，李恪也因此改封他处。
贞观十七年(643)，一件大事在宫中爆发，这件大事就是太子李承乾密谋逼宫败露。
李承乾被废后，李世民原本许诺让最宠爱的嫡次子李泰当储君，但李承乾声称是李泰想要夺取太子之位才逼得自己不得不先下手为强。另一方面，重臣长孙无忌也极力推荐嫡三子李治为太子。
正如上文所说， 李世民想到"泰立，承乾、晋王皆不存;晋王立，泰共承乾可无恙也"，为了能够保全三兄弟的性命，便选择了立仁慈的李治为储君。
不过，事情到这里还没完。
据《新唐书》记载，封了李治为太子后，李世民又开始后悔起来。一来他认为李治过于懦弱，恐怕难以治理好大唐帝国;二来除了一个嫡子的身份，其实李治各方面能力都比不上从小就聪慧过人的李恪;三来李恪被李世民认为是"英果类我"，也就是英武过人，和自己年轻的时候非常像。
想到这些，李世民心中动起了改立李恪的想法。但当他和长孙无忌讨论此事时，后者却十分反对。
尽管李世民提出李恪很像自己，能力、性格等方面更加适合成为大唐新君，但长孙无忌却以李治仁厚、太子之位不能轻易变动为由拒绝。
最终，李世民只好维持了原本的决定，而长孙无忌因为李恪威胁到了外甥李治的储君之位，对其十分厌恶。
李世民去世后，李治顺利继位，而作为在世诸王中年纪最大者，李恪的地位也成为了最高的一个，他被拜为司空、梁州都督，不久又加官为太子太师。
永徽四年(653)，随着高阳公主为了加害房玄龄长子房遗爱，好让自己丈夫房遗直承袭爵位而告其对自己无理一案爆发，许多皇亲国戚受到牵连，这其中就包括了李恪。
当时，房遗爱为求自保，只好求助于位高权重的长孙无忌，而长孙无忌素来想除掉李恪，所以房遗爱便顺其心意诬告李恪谋反。
最终，李恪被缢杀于长安，而其子则被尽数流放岭南。
一种说法认为，当初长孙无忌反对李恪当太子，很重要的一个原因是李恪之母是隋炀帝的女儿。作为长孙皇后的哥哥，他当然希望是自己的亲外甥继位，所以李恪与皇权擦肩而过。
如果李恪被立太子、成功继位，后来含冤身死也就不会发生了。所以，其母并非长孙皇后，是李恪冤死的重要因素。
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