公元前195年，汉高帝刘邦意欲重立刘如意为太子。时任太子太傅的叔孙通听说后，立刻面见皇帝，劝谏道：“晋献公、秦始皇都因为废立太子不当而致天下大乱，自取灭亡。现在太子仁义忠孝，是天下人都知道的;吕后与陛下患难与共，怎么可以背弃她呢!”说到激动处，竟以头抢地。刘邦见此情形，退让说：“我只不过是随便说说罢了。”叔孙通却不依不饶：“太子是天下的根基，根一动摇，天下就会震荡起来，怎么能拿天下的根基之事作为戏言?”刘邦没办法，只得正色道：“我听从您的意见。”
从这段记载看，叔孙通是一个典型的犯颜强谏的直臣形象，可以往的经历显示，叔孙通是一个最善于见风使舵的人。
陈胜、吴广起义之后，秦二世召群博士议论此事，都说是造反，秦二世一听就火了。这时叔孙通说：“当今有贤明的君主君临天下，给下面制定了完备的法令，使人人遵法守职，四方八面都归附朝廷，哪有敢造反的!这只是一伙盗贼行窃罢了，何足挂齿。”事后，凡说是造反的都交给官吏治罪，凡说是盗贼的都免掉职务，唯独赐给叔孙通20匹帛，并授给他博士职位。
儒生们纷纷骂叔孙通“阿二世”，叔孙通面对责问，只是说：“我几乎逃不出虎口!”之后便逃出都城，投靠了项梁，后又先后跟随过楚怀王熊心、西楚霸王项羽，最后投降了汉王刘邦。
刘邦登上皇帝宝座后，叔孙通终于等来了机会。当初打天下时，刘邦与诸将称兄道弟，现在做了皇帝，这些人聚在一起饮酒，还和以前一样狂呼乱叫，甚至拔出剑来砍削庭中立柱，刘邦心里越来越不舒服。叔孙通看透了领导的心思，揽下了制订朝廷仪礼的活儿。这是身为儒生的拿手好戏，很快就制订完毕，并进行了一个多月的演练。公元前200年，首次朝拜皇帝岁首大典在长乐宫举行，诸侯王以下的所有官员没有一个不因这威严仪式而惊惧肃敬的。举行酒宴时，诸侯百官等坐在大殿上都敛声屏气地低着头，按照尊卑次序站起来向皇帝祝颂敬酒。刘邦高兴之余，加授叔孙通为太常，赏赐黄金五百斤。
如此看来，叔孙通的形象似乎太过于游移，此一时是没有骨气的虚伪小人，彼一时又是顶天立地的君子。其实，他前曲后直的变化，都是他因时、因人而采取的处世方式而已，在现代经济理论上，属于成本最低、效果最佳的线路。当然他的行为并不为时人所理解，叔孙通到鲁地征召儒生制订礼仪时，就曾受到正统儒生的当面诘问：“从礼乐兴办的根由看，只有积累功德百年，才能时兴起来，如今天下刚刚平定，死去的还来不及埋葬，伤残的还欲动不能，又要制订礼乐法规，这不合古法，你自己去编吧，不要玷辱了我们!”
叔孙通通过自己的委曲求全，让素来对儒生持有偏见的刘邦改变了看法，应该说，从乱世之中儒学不受待见，到逐渐成为居于正统的主流意识形态，正是从叔孙通开始的，他也因此被尊为汉代儒家的宗师。司马迁称赞他说：“大直若诎，道固委蛇，盖谓是也。”在坚硬的社会现实面前，有时候转个弯，会更好地抵达目的地。
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