糜芳和哥哥糜竺，早期对刘备事业的发展做了很大贡献，糜芳的妹妹是刘备的老婆，他是当朝的国舅爷，按道理应该是够牛了，但刘备安排糜芳和关羽镇守荆州，经常受关羽的气，他心里能没有怨气吗，吕蒙率吴军兵临城下，糜芳被逼无奈，投降了东吴。
糜芳的祖先世代经商，到糜芳这一代时，奴仆过万，财产上千万，搁到现在也是大富豪，哥哥糜竺在徐州牧陶谦手下当官，陶谦三让徐州，临死前把徐州牧让给了刘备。
曹操为拉拢糜竺，糜芳弟兄，推荐糜竺代理赢郡太守，糜芳担任彭城相，当然曹操也是为钱而来，但这弟兄两人心向刘备，没有理会曹操，把刘备接到徐州。
吕布趁刘备和袁术开战的时候，袭击下邳，俘虏了刘备的老婆，这是刘备人生最黑暗的时候，糜竺，糜芳大力支持刘备，送人，送钱，送老婆。他们把家里的两千奴仆给刘备当兵员，金银财物当作军费，还把妹妹也捎带着嫁给了刘备，刘备在糜竺，糜芳的大力支持下，又振作起来，刘备能够成就霸业，糜竺糜芳做了很大贡献。
刘备占据益州后，把糜竺封了个安汉将军，地位在诸葛亮的军师将军之上，给他的赏赐很多，留在了刘备身边。糜芳当了南郡太守，和关羽共事。都知道“羽善待卒伍而骄于士大夫，”关羽以前摆地摊卖枣，糜芳是个商人，两人也算同行，俗话说：同行是冤家，两人在荆州合作的十分不愉快，关羽是刘备的结义兄弟，自认为和刘备视同一体，国舅爷在关羽这里哪还有威风，如果不是有了战事，估计糜芳有可能找妹夫刘备调换工作。
屋漏偏逢连夜雨，关羽带兵取樊城，命糜芳和傅士仁当先锋，领一队人马出城扎营，糜芳心里也不痛快，两人就喝上闷酒了，不知道什么原因，营里起火，把汉朝那时候的老火炮点着了，一瞬间轰隆作响，把军器粮草都烧没了，还伤了好多自己的人马，你说关羽能不生气吗?当时传令，把二人推出去斩首，幸亏刘备派来的使者司马费诗求情，算是饶了两人性命，让糜芳回去守南郡，傅士仁守公安，这还不算完，临走关羽还撂下狠话：
若吾得胜回来之日，稍有差池，二罪倶罚。
让这位国舅爷脸往哪放，多少也给留点脸面啊，回去守南郡也是提心吊胆的，关羽和自己不合，等他回来了也不会放过自己，傅士仁也有这方面的担心。
吕蒙白衣渡江，奇袭了荆州，派虞翻来招降傅士仁，傅士仁想起关羽起兵的时候撂下的狠话，心想：等关羽回来打击报复我，还不如投降东吴，于是傅士仁先投降了。
傅士仁投降东吴后，上南郡劝降糜芳，当时糜芳还很犹豫，毕竟他和刘备是实在亲戚，又在刘备那投了那么大资，还有为刘备尽忠的幻想，傅士仁正劝不下来，关羽派来了使者，传达了关羽的命令：说军中缺粮，要糜芳和傅士仁运十万石白米，连夜送到军中，如迟立斩。
关羽太欺负人了，动不动就要斩首，糜芳犯难了，对傅士仁说：“现在荆州已经在东吴手中了，粮草怎么能送过去，”傅士仁本来就是劝来降的，见有这样的好机会哪能放过，拔出宝剑把关羽的使者斩了，把糜芳也逼上了绝路，糜芳也明白，冲自己和关羽这关系，早晚也要死在关羽手里，于是投降了东吴，背叛了刘备。
总结：糜芳投降东吴，一方面是和关羽不和，处处受气，导致他心有怨气，另一方面也是形势所迫，当时不投降也无路可走，只好背叛刘备。
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