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唐伯虎的大名想必很多人都耳熟能详了，凭借才情闻名于天下，他的风流倜傥也是被人们所津津乐道的话题。然而真实的唐伯虎如果用一个字来形容的话就是“悲”，远远没有人们想象中的那么美好，功名被断，穷苦潦倒、妻子抛弃、孤独终老，可以说唐伯虎看似风流倜傥、玩世不恭的背后，藏着的其实是他人生的悲哀。
唐伯虎人生正得意时，挫折打击接踵而至
真唐伯虎的家中靠经商为生，封建社会中商人的地位实在堪忧，因此对唐伯虎来说，他的父母希望他能走向仕途，为此唐伯虎自小就在为考取功名做着准备。才子之名也不是说说而已，唐伯虎16岁秀才第一，不久迎娶妻室，29岁考中解元，可以说此时的唐伯虎真的走到了人生的巅峰，一切看起来都是那么顺利，然而挫折即将随之而来。
在唐伯虎参加乡试时，文笔技惊四座，考官带着考卷找到吏部侍郎程敏政观读，程敏政读完后也是连连称奇，于是记住了唐伯虎这个名字。不久后，在朝廷举办的会试中，程敏政为主考官。当时唐伯虎与另一位商人之子徐经结伴进京，到京后二人又数次拜访程敏政。
然只不过徐经暗生想法，借助钱财贿赂府中家童，先一步得到了考卷。恰逢那年考卷冷僻难答，纵观其他考生回答皆是平平无奇，唯有唐伯虎与徐经文笔俱佳，程敏政情不自禁预测这是唐伯虎二人的考卷，结果被有心之人听到，埋下祸根，皇帝以为唐伯虎、徐经联合程敏政作弊，将三人打入大牢，虽然最终事情被查清，最后皇帝派唐伯虎去做个小官，但心高气傲，顺风顺水半生的唐伯虎觉得被冤实在是奇耻大辱，并没有上任。
妻离家散，功名断绝
此次科举舞弊案可以说是唐伯虎整个人生从上至下的转折点，自此之后，那个满怀雄心壮志的才子早已消失。唐伯虎的妻子听闻他丢了官位，不免心生怨气，原本还指望着才子能够走向仕途，结果现在仕途断绝，与唐伯虎大吵一顿后离他而去。可以说遭受无妄之灾的唐伯虎不仅仕途路已断，甚至妻子也离开了家也散了。
此时的唐伯虎对年少时的仕途梦彻底失去希望，悲愤之余决定将后半生寄情在天地间的好山好水之中，曾经去过苏州等等无数风景名胜，当然这些也为他的创作积累了素材。
公元1514年，唐伯虎迎来了一个对他很好的消息，明宗室宁王相邀为其效力，此时的唐伯虎自觉遇到了人生的伯乐，心中原本熄灭的仕途梦再次燃起，怀着对未来的憧憬唐伯虎来到了宁王府上。然而令唐伯虎没想到的是，宁王此举意在谋反，并非是看重他的才华，唐伯虎心中刚燃起的希望再次被浇灭，无奈只得靠装疯避祸，后来宁王便将他放回。
雄心壮志难再有，心中悲情无限生
再次回到苏州的唐伯虎，心中自觉处处是悲情，从最初的希望到失望，再从宁王那里的希望到失望，一番下来心中剩下的只有绝望罢了。只有酩酊大醉难解愁，借酒消愁愁更愁。常年累月心中悲凉加上酗酒使得唐伯虎的身体一日不如一日，甚至卧床不起。又因生病使得难以作画，形成了恶性循环，以致于生活都无法维持，只能向好友借钱来维持。
日子就这样一日日的过去，晚年的唐伯虎早已没有了年少时的雄心壮志，早已没有了感情的寄托，早已没有了梦想，甚至生活都已经无法维持。这位才子回顾往昔时只觉得心中悲凉万分，除此外再无其他。
公元1523年，唐伯虎与好友游玩时看到了苏轼词中的“来日苦无多”，联想到自己，一时间心中悲凉更重。回家后的唐伯虎觉得自己身体愈发差劲，他也知道自己的日子不多了，于是写下了那首“生在阳间有散场”的绝命诗，仅仅几天，54岁的唐伯虎就在孤独与满心悲凉中逝世了，留下的只有无限的悲情。
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