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曹丕在被立为太子过程中，得到了很多大臣的帮助，其中有四个人和他来往较多，被称之为曹丕“四友”，他们分别是司马懿、陈群、吴质和朱铄。
不过，这四个人在三国时期的名气却差别很大。司马懿就不需多说了，他不仅是魏国后期的顶梁柱，还是西晋实际上的开创者;陈群还在魏文帝时期就被任命为镇军大将军，是曹丕和曹睿时期的四位大将军之一，享有独立开府的权利。
但是，另外两位相比于前两位，他们的名气要小得多，尤其是那个朱铄，连一个传记都没有留下。但是不怎么出名的吴质其实一个非常有本事的人，他在曹丕上位可以说是出力最多，功劳最大，比司马懿发挥的作用也更明显。
就举吴质为曹丕做的两件大事。第一件大事是在与杨修斗智中胜出。《魏志·陈思王传》裴松之注引《世语》:(杨修)年二十五，以名公子有才能，为太祖所器。丁仪兄弟，皆欲以植为嗣。太子患之，以车载废簏，内朝歌长吴质与谋。修以白太祖，未及推验。太子惧，告质，质曰:”何患，明日复以簏受绢车内以惑之，修必复重白，重白必推，而无验，则彼受罪矣。”世子从之，修果白，而无人，太祖由是疑。翻译过来就说当曹操打算选太子的时候，丁氏兄弟极力在曹操面前说曹植的好话，而杨修更是直接给曹植通风报信和出谋画策，曹操几乎就要将曹植立为太子了。曹丕非常着急，就用车装着废弃的竹篓子把吴质拉到宫中商量。这件事让杨修知道了，就报告了曹操，只是曹操还没有来得及审问核实。曹丕非常害怕，告诉了吴质。吴质说：“这有什么可怕的?您明天继续以竹篓装着布绢拉进宫以迷惑他们，杨修必然再去上报，魏王也必然会派人审问核实，而结果得不到验证，那么他反而会是以诬陷被治罪。”曹丕按照这个办法做了，杨修果然上当。
第二件大事是教曹丕演戏。《魏志·王卫二刘傅传》裴松之注引《世语》:魏王尝出征，世子及临淄侯植并送路侧。植称颂功德，发言有章，左右属目，王亦悦焉。世子怅然自失，吴质耳曰:“王当行，流涕可也。”及行，世子泣而拜，王及左右皆歔欷，于是皆以植辞多华，而诚心不及也。曹操有一次要带兵出征，曹丕和曹植一起送到城外，父子临别不免要说几句话。曹植说的是曹操的功德，出口成章，让一行人都佩服的不得了，曹操也非常高兴。曹丕怅然若失，知道自己这方面是比不上曹植的。吴质对他说：“王就要上路了，流眼泪就行了(不用说话)。”等到分别的时候，曹丕哭着跪拜，曹操及其左右都是感慨唏嘘。于是，大家都认为曹植言辞华而不实，不如曹丕心诚。也就是说，曹丕在情感上得到了加分。
通过这两件大事，奠定了曹丕的太子之位，曹丕由是对吴质特别器重。在曹丕代汉立魏后，吴质位至振威将军，并假节钺督河北。
不过，吴质自身的一些缺点限制他的进一步发展。一是出身不行。吴质出身贫寒，一直到他当了官，“本国犹不与之士名”，就是不拿他当名士对待。二是资历不行。由于缺乏显赫的家族背景，吴质只能从底层干起，先被任命为朝歌县长，后来又被任命为元城县令。到曹丕称帝，吴质才被任命为北中郎将，后来再升才是一个振威将军，封侯。也就是说，吴质在曹操时期官职较低，这和司马懿、陈群不一样，他们两人在曹操时期就有了很高的官位。三是为人不行。吴质不能成为高官，还有个人性格上的原因，就是为人不行。年少时，吴质专门巴结权贵，却不和本郡的人结交，这也是本郡人不原谅他的原因所在。等到曹丕当了皇帝，吴质仗着皇帝的恩宠，就更加飞扬跋扈，目空一切，甚至连曹真这样的曹氏宗亲也敢戏弄。
正因为吴质得罪了那么多人，所以死后魏廷给他定性为“怙威肆行”，谥号“丑侯”。后来在他的儿子吴应多次上书，才又改成“威侯”。
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