吕后死后，功臣集团们群起消灭吕氏势力，又废掉小皇帝，便要优先处理立谁为皇帝的问题。淮南王刘长也是皇位的继承人员之一，只是因年少、母家不好及被吕后抚养长大三个因素被排除掉。但是，刘长的身份十分特殊，是刘邦两个还活着的儿子之一。因此，汉文帝刘恒继位后，很快就面临一个大难题，即如何处置同父异母的弟弟刘长。
说起淮南王刘长，就不得不说他的坎坷经历，这也是他最后悲剧的原因。他母亲本是赵王张敖献给刘邦的美女，在和刘邦春风一度之后便怀上了他，后被赵王安置在新建的别宫中。但是，赵王张敖手下谋杀刘邦的事情泄露，将他母亲也牵连在内。他母亲赶紧告诉狱卒，说自己怀有刘邦的孩子，刘邦当时正在盛怒之下根本不理这事。他的舅舅又去求辟阳侯审食其，审食其向吕后说了此事，但是吕后更不想救人，而审食其也不敢强争，于是他母亲生下他后绝望地自杀了。官员随后将他抱给刘邦，刘邦就让吕后抚养他，又命人安葬他母亲。因此，刘长在吕后专制时才能活得很滋润，天然地亲近吕后又不敢恨吕后，却把仇恨转给了审食其。
到汉文帝继位后，淮南王刘长觉得亲哥当皇帝，便开始嚣张起来，经常违法乱纪，但是又得到汉文帝的宽赦，后来朝见汉文帝时只叫大哥而不称皇帝。在汉文帝三年，刘长就带着魏敬去见辟阳侯审食其，趁机用铁锥将他打死，又让魏敬割下他的人头，可怜的审食其做梦也没想到，好事没做成却给自己挖个死坑，更惨的是还白死了。刘长很鸡贼地去向汉文帝请罪，将杀审食其的理由说得冠冕堂皇：
“臣母不当坐赵事，其时辟阳侯力能得之吕后，弗争，罪一也。赵王如意子母无罪，吕后杀之，辟阳侯弗争，罪二也。吕后王诸吕，欲以危刘氏，辟阳侯弗争，罪三也。臣谨为天下诛贼臣辟阳侯，报母之仇，谨伏阙下请罪。”
汉文帝认为刘长为母亲报仇，便赦免他杀人之罪，为汉朝诸侯王们的违法乱纪做了一次坏的示范。可以说，刘长为母杀人是汉朝血亲复仇的最高实践者，进一步将血亲复仇从民间走上官方，导致血亲复仇在汉朝推广儒家思想后更加盛行。刘长回到淮南国之后行为更加过分，不用汉朝法令，出入用皇帝的规格，还阻挠汉朝任命官员并自行任命，给汉文帝刘恒的上书也很随意。汉文帝见此情形，开始用言语敲打刘长，还安排舅舅薄昭写信恩威并施进行规劝，而刘长得到书信后很不高兴。
汉文帝六年，淮南王刘长终于走向死路。淮南王刘长与棘蒲侯太子柴奇谋反，派人联络闽越和匈奴，事情败露。刘长被召到长安后，被大臣们一到认定谋反罪名成立、应被处死，不过汉文帝免去其死罪，采纳大臣们的流放巴蜀的建议，且流放路上还安排人进行照顾。但是，路上无人敢给刘长打开囚车，刘长觉得深受屈辱选择自杀。汉文帝得知刘长死讯后大哭一场。流放刘长前，袁盎曾谏阻汉文帝，认为此举会使刘长死在路上，进而使得皇帝有杀弟之名。汉文帝此时向袁盎再次问计，袁盎出馊主意要杀丞相和御史，但汉文帝命丞相和御史审讯那些不给刘长打开囚车的官吏，将这些官吏全部处斩，然后以列侯之礼安葬刘长，并安排了守墓人。
但此事还没完，尽管汉文帝八年已经封刘长的四个儿子为侯，但四年后长安民间还是流传民谣“一尺布，尚可缝;一斗粟，尚可舂。兄弟二人不能相容。”汉文帝听后自白不是贪淮南国的土地，便将城阳王封为淮南王，又将刘长的墓园提升为诸侯王的规格。四年后，汉文帝又将淮南国一分为三，封刘长之子刘安为淮南王，刘勃为衡山王，刘赐为庐江王。后来，淮南王刘安因父亲之死心怀怨愤，也因谋反被杀。
淮南王刘长之死，可以说是一路作到死，主要是没人管得了。史书上说，薄太后、皇太子及诸大臣都对刘长忌惮不已。其实，皇太子和诸大臣忌惮他还可以理解，但薄太后忌惮他就得让人琢磨琢磨了，毕竟薄太后是刘长的庶母，又是皇帝的亲生母亲。只能说明，汉文帝当时还在想方设法地稳固皇权，而刘长作为刘邦在世的儿子在诸侯王中有很强的号召力，汉文帝也只能纵容他以显示对其他诸侯王的宽容。此外，汉文帝对刘肥一脉很忌惮，顾不上管教这位同父异母的弟弟，当时更多精力用于防范城阳王刘章和济北王刘兴居(后谋反被杀)，因为两人主张拥立大哥刘襄又被汉文帝故意压制。在刘兴居起兵谋反被镇压后，汉文帝便开始敲打胡作非为的刘长，同时派舅舅写信予以规劝，但收效甚微。
《史记》将大臣们弹劾淮南王的奏章及汉文帝的回复都全文照抄，但汉文帝在此事上最尴尬的是，有人仍然将刘长之死归结在汉文帝身上。那首民歌就很有问题，很大可能出自诸侯王们之手，用于向汉文帝施压。汉文帝的大哭可以看做很在乎这个弟弟的意思。设身处地想一想，汉文帝8岁就到代国与母亲一起相依为命，长大后有个弟弟一直叫自己大哥，像汉文帝这种宽厚、仁爱的人，内心应该是很享受亲情的。至于袁盎建议诛杀丞相张苍和御史更属馊主意，功臣集团是汉文帝的执政基础，也是牵制诸侯王们的绝对力量，如果没有功臣集团的支持，诸侯王们各个手握重兵，会不会认汉文帝这个皇帝都不好说。最终，汉文帝以非常柔性的手段解决了淮南王之死的后续问题。
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