李密的祖辈是北周和隋朝的贵族。他年轻的时候就被派到宫里当侍卫，感兴趣的读者可以跟着趣历史小编一起往下看。
李密还是个孩子，没见过世面，对一切充满好奇，在值班的时候，东张西望，左顾右盼，被隋炀帝看见了，他认为这个孩子不可靠，就把他当场开除了。
李密并没有因此沮丧，回到家之后，他发愤读书，立志要成为一个有学问的人。
有一天，李密骑着牛去看一个老朋友，为了不浪费路上时间，他习惯性地带着书，边走边看，看累了就把书挂在牛角上休息，歇够了又继续看。
他正看得入迷的时候，正好杨素的马车从后面刚上来，杨素被牛背上看书的翩翩少年吸引了，暗暗奇怪，就上前问道：“不了解是哪一家的书生，竟然如此用功?”
李密回头一看，认得是宰相大人，马上从牛背翻身下来，慌忙行礼道：“原来是宰相大人，小人李密，让宰相大人见笑了。”杨素一愣说道：“原来是李家的公子，怪不得这样用功，不了解李公子看的是什么书?”
李密宰相大人如此关心，只得如实回答：“不过是前朝西楚霸王项羽的传记罢了，让宰相大人见笑了。”就这样，二人一见如故，相谈甚欢，杨素觉得眼前这个少年很有抱负，是可造之材!
回到家以后，杨素就对儿子杨玄感说道：“我看李密这个小伙子不错，无论是学识、才能都在你们几兄弟之上，如果有机会，你们认识一下，多向他学习一下。说不定什么时候遇到要紧的事，你可以多找他商量。”
从那以后，李密就和杨玄感交上来朋友。
杨玄感叛乱
杨玄感反叛牵连李密
杨玄感是楚国公杨素的长子，长得英俊潇洒、风流倜傥，爱好读书，擅长骑射。
由于杨素的权势越来越大，受到了隋炀帝的猜忌，最后被逼死，隋炀帝还扬言要杀光杨家的人，杨玄感内心十分不安，于是策划谋反。
公元613年(大业九年)，隋炀帝第二次远征高丽时，杨玄感借用押运粮草的名义，把征调的八千多名民工号召起来起义，百姓早就被压迫得苦不堪言了，各地纷纷响应，杨玄感的队伍迅速壮大到十余万人。
但是好景不长，杨玄感很快就被隋炀帝派来的宇文述打得溃不成军，最后无路可走，杨玄感和弟弟杨积善被杀，李密也被俘虏。
好在天不亡李密，押解李密的隋兵竟然喝醉酒了，李密趁机逃脱，无路可逃的李密只好投奔了瓦岗军而去。
瓦岗军
瓦岗寨头把交椅
翟让是东郡韦城(今河南滑县东南)人，在本郡当法曹，因犯死罪逃亡，在瓦岗寨聚众起事。
由于瓦岗寨地处运河附近，是漕运的要道，翟让等人占领这里，掠夺运河上的公私财物，所以军资充足，来归附的民众有万余人，成为河南、山东一带最有实力的一支义军。
李密投奔翟让后，由于李密有胆略、多智谋，为翟让出谋划策。
翟让接受了李密的建议，先说服附近的小股起义军来归附，然后攻下荥阳的金堤关和附近的一些小县城，吸引了程咬金、裴仁基、秦叔宝等一大批将领归附，瓦岗军很快就壮大起来。
公元617年春天，李密劝说翟让趁隋炀帝巡游江都，东都防守空虚，可以攻打东都洛阳。
瓦岗派人刺探军情，不料情报泄露。李密改变计划，攻打东都附近的兴洛仓(今河南巩县)，兴洛仓也叫洛口仓，隋王朝最大的粮仓。
翟让、李密率领七千名精兵向兴洛仓猛攻，士兵们个个像猛虎下山一般，勇不可挡，兴洛仓被攻破，瓦岗军开仓放粮，百姓奔走相告，瓦岗军声威大震，迅速发展到数十万人，占有河南大部分州县。
翟让也把头把交椅之位让给了李密，翟让的手下一些将领不服，李密为了巩固自己的地位，密谋杀死了翟让，夺取了瓦岗寨头把交椅。
隋朝派江都通守王世充围剿瓦岗军，公元618年，王世充发动政变，九月与瓦岗军决战，瓦岗军被击溃，李密与王伯当、徐世勣等人投奔唐代，单雄信、裴仁基、秦叔宝、程咬金等人投降王世充，瓦岗军瓦解。
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