《三国演义》开篇就说到“桃园三结义”的故事，卖草鞋的刘备与贩枣子的关羽、卖猪肉的张飞，三个人由于意气相投，都想要做一番对天下有利的大事，因此结拜成了异姓兄弟，约定“不求同生，但求共死”，随后便一起参军，进入了那浩浩荡荡的时代潮流，开启了自己的事业。
在经过无数次的失败与重来后，这三个原本出手微弱的贩夫走卒，成功地创下了一番大大的基业，占据了天下三分之一的地盘，不是成为了足以影响天下大势的人物，而是本身就成为了天下大势的一环，有着一统天下的希望。
眼看三兄弟距离实现当初结义时，许下的“兴复汉室”的共同理想越来越近，只要关羽北伐不出问题，那么曹操就会迁都，蜀汉就能占领大片战略要地，实力能够进一步大增，然而这只是美好的想象，事实是很快就出了纰漏。
在建安二十四年(219年)，关羽带着荆州兵马北伐，趁着秋天涨水，淹了于禁七军，威震整个华夏，曹魏境内众多势力纷纷投靠，曹操被吓得差点迁都，但是在司马懿的安慰下定住了心神，又采用司马懿的计策，策反了本来就因蜀汉实力壮大而不安的东吴。
东吴趁着关羽领军在外，偷袭了其大本营荆州，关羽大惊之下领军回援，结果中了埋伏，而留守荆州的将领又造反了，最后无奈之下只能极其凄凉地败走麦城，被东吴活捉，为孙权所杀。
当关羽的死讯传到刘备耳中时，他整个人都呆住了，“大叫一声，哭绝于地……泪湿衣襟，斑斑成血”，在极其震惊地大叫了一声以后，就直接哭到晕倒在地上，带着血的眼泪将衣襟都给浸湿了，可见他的内心有多么悲痛，也可见得他对这位结义兄弟感情有多深。
然而同样是结义兄弟，刘备在张飞死讯时候的反应，却与听到关羽死讯时的反应截然不同，不仅没有大哭吐血，而且表现得极其平静，只是极其冷静地说了四个字：“噫!飞死矣!”意思就是说：“唉，张飞没了。”虽然也有悲伤之意，但却并不经验悲叹，反而仿佛早有预料一样。
事实上，刘备对张飞的去世还早就有预料，在张飞去世之前，他就曾经多次叮嘱张飞，对他说：“你多次鞭打健儿，却又让他们在你身边进行服侍，这是取祸之道啊，趁早不要这么干!”原来张飞喜欢喝酒，喝醉以后就喜欢用鞭子抽打身边的军汉，打完以后又让他们继续在身边服侍。
那些军汉无端被打，一两次还好，但是日久年深下来，那自然是谁都受不了，何况张飞的脾气又越来越暴躁，抽打起人来，那是越来越疼，这些军汉也很怕自己哪天就被莫名其妙地打死了，于是他们干脆一不做二不休，趁着张飞又一次喝醉了以后，直接将其给刺杀了。
从刘备对张飞的那句劝说来看，他是有劝说张飞不要再打那些军汉，至不济也不要将他们放在身边的，显然他知道张飞迟早会被那些军汉报复，因此当他得知张飞被那些挨过他鞭子的军汉刺杀时，并没有太多的惊讶，而是早有心理准备的一声深沉的叹息。
尽管他多次劝说了张飞，但张飞一直都没有改变，这是命中注定，所以刘备也没有什么可以太多悲伤的东西。而听到关羽的死讯时，刘备那是完全没有半点心理准备的，毕竟上个消息还是说关羽北伐时大获全胜，曹魏已经很难抵挡了，结果下个消息就说关羽已经没了，刘备在震惊之下，那一份悲伤就完全掩饰不住了。
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