在秦汉时期，天下官员出世家，寒门几无出头可能!寒门一般只能做“吏”，或低级官员!
在这种情况下，曹操提出“唯才是举”，所谓英雄不问出身，不问人品，只看有没有才华，此举可谓石破天惊!曹操惜才如命。徐庶原本是追随刘备的，因献计屡破曹军，曹操于是千方百计地用"挟持其母"之计把他挖于麾下。故而麾下谋士如云，战将如林。然而，随着其霸业的日益强大，他便开始视天下若无物。
建安十三年(公元208年)，曹操进封丞相，率领数十万大军南征刘表。荆州幼主刘琮见曹军来势汹汹，不战而降。曹操为除后患，派出精锐士兵追击盘踞新野多年的刘备，刘备兵败后携带数万百姓南下。得胜归来的曹操入驻荆州治所襄阳，整军备战，希望一举拿下江东。益州牧刘璋得知曹操拿下荆襄，一时间惊恐至极，害怕曹操趁势入蜀，急忙派遣别驾张松前往拜谒曹操并与之交好。
此时曹操已有一统天下声威，张松此番出蜀有意出卖刘璋，想要投靠曹操以换取一生富贵。然而由于张松为人素来不拘小节，自恃才干而放荡不羁，在面见曹操时表现得不够尊敬，再加上他个头矮小、相貌丑陋，曹丞相见之极为厌恶，礼貌性地问候了两句，还没等张松透露真实来意，就直接将其赶出府外。
曹操手下主簿杨修见张松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰写的兵书《孟德新书》给张松瞧瞧。张松阅毕，大笑说：“这书的内容我们蜀地的小孩子也能背诵，这哪是什么《新书》根本就是战国时代无名氏所作，被曹丞相抄袭窃取。”
杨修不信，张松当场把曹操的兵书倒背如流，一字不错。杨修不相信曹操是文抄公，可见张松能够过目不忘。
杨修知道张松乃是人才，他把张松推荐给曹操，力劝曹操将张松收入囊中，日后可为其夺取益州出力。然而内心同为高傲的曹操拒不采纳杨修的提议，曹操不信张松这种样子会有过目不忘的本事，还以为古人和他英雄所见略同，他的新书才会和战国时人所撰雷同，一羞之下便烧了《孟德新书》，命人将桀骜不驯的张松驱逐出境。
三国刘卲写《人物志》，谈到鉴识人才之难，特别难在“二尤”——尤妙和尤虚的人。其中尤妙指的是特别出众的人才，不见得很抢眼，“或以貌少为不足”、“或以直露为虚华”，——这些人也许貌不出众，看来不怎么样;也许直率表露，缺乏翩翩神采，但若视为无用卒子，那是大错特错。史书说张松“短小放荡”，这就是《人物志》指的“貌少”、“直露”，曹操便这么鉴识错误，以貌取人。
曹操错失张松，无论从军事上还是从政治上看都是一次巨大的失误。那么，素来求贤若渴的曹操怎么会看走了眼，错失张松这一奇才呢?回顾张松投奔曹操的前后，就不难看出曹操的四大失误。
其一，轻贤傲士。曹操初创业时是很重视人才的，故而麾下谋士如云，战将如林。然而，随着其霸业的日益强大，他便开始视天下若无物。张松到了曹操相府，等候三日，方得通报。而且是在曹操近侍索了贿赂之后，张松才被引见，这给张松留下了十分恶劣的印象，使其对曹操的为人和自己今后的前程产生了怀疑，遂冷了投曹之心。
其二，以貌取人。曹操见了张松，只因其相貌粗鄙，便心生厌恶，认定其必无大才，再没心情搭理。张松本就对三日的怠慢心中不快，又见曹操态度冷漠，心中更是有气，言语间自然有些不恭。曹操见张松不仅生得猥琐，而且不知天高地厚，哪里还把他放在眼里，遂将张松拒于门外。
其三，恃强凌弱。后来，经大才子杨修的周璇，曹操才答应再见张松。但是，他却将张松带上军校场，点起雄兵五万，金鼓震天，并谓张松曰：吾视天下鼠辈为草芥!天下哪有这般招募人才的?如此恃强凌弱，视天下英杰为草芥，谁还愿到其麾下效力。
其四，张松是个铁骨铮铮的汉子，并不吃曹操的这一套，反倒义正词严地历数曹操的种种不是，曹操勃然大怒，喝令左右将张松推出去斩了，幸亏杨修等人苦劝，张松才免于一死，却被乱棒打出。至此，曹操错失了得到张松乃至西川的最后一次机会。
再看刘备，得知张松被曹操所弃，立即派人出荆州百里恭候，并亲自出城迎接，还将张松当做知己，天天设宴款待，离别时又十里长亭泪相送，张松将刘备与曹操相比，自是感觉天上地下，便毫不犹豫地投奔了刘备，并毫无条件地奉献出了西川地图，曹操错失张松，而刘备最终得到张松，说起来很简单，但其中的缘由值得深思!
《三国志》裴注引习凿齿云：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。”足以见得张松之功。
很不幸，张松所做的一切，张松的哥哥广汉太守张肃害怕灾难临头，就把张松的图谋禀告了刘璋，张松被刘璋所杀，没能等到刘备入主益州的那一刻。
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