第一次投吴，是建安三年孙策在世时。“周瑜为居巢长，将数百人故过候肃，并求资粮。肃家有两囷米，各三千斛，肃乃指一囷与周瑜，瑜益知其奇也，遂相亲结，定侨、札之分。袁术闻其名，就署东城长。肃见术无纲纪，不足与立事，乃携老弱将轻侠少年百馀人，南到居巢就瑜。瑜之东渡，因与同行。”
这次投吴不久之后，鲁肃就以还葬祖母为由，辞别孙策回到家乡东城。
第二次投吴，从史料记载看，当为孙策死后。而且鲁肃投吴前，曾出现过刘晔劝鲁肃投奔巢湖郑宝的小插曲。
刘子扬与肃友善，遗肃书曰：“方今天下豪杰并起，吾子姿才，尤宜今日。急还迎老母，无事滞於东城。近郑宝者，今在巢湖，拥众万馀，处地肥饶，庐江间人多依就之，况吾徒乎?观其形势，又可博集，时不可失，足下速之。”肃答然其计。葬毕还曲阿，欲北行。会瑜已徙肃母到吴、肃具以状语瑜。时孙策已薨，权尚住吴，瑜谓肃曰：“昔马援答光武云‘当今之世，非但君择臣，臣亦择君’。今主人亲贤贵士，纳奇录异，且吾闻先哲秘论，承运代刘氏者，必兴于东南，推步事势，当其历数。终构帝基，以协天符，是烈士攀龙附凤驰骛之秋。吾方达此，足下不须以子扬之言介意也。”肃从其言。瑜因荐肃才宜佐时，当广求其比，以成功业，不可令去也。
从这段史料看，鲁肃已经答应刘子扬投奔郑宝，而周瑜抢先“徙肃母到吴”，力劝之下，鲁肃这才答应事吴。
但是，《鲁肃传》记载与《三国志》其它章卷略有误差。《三国志·魏书·刘晔传》中的说法是，当时郑宝在江淮间聚众，因为刘晔(字子扬)是汉室宗亲、光武之后，强拉刘晔入伙。后来曹操派使下扬州，郑宝、刘晔都去拜会，酒宴间，刘晔借机自取佩刀杀死郑定，“斩其首以令其军”，并宣称，“曹公有令，敢有动者，与宝同罪。”对郑宝的人马，刘晔“抚慰安怀，咸悉悦服，”被拥为首领。但拥众一方不是不是刘晔的志向，他带兵投奔庐江太守刘勋。建安四年冬，孙策夺取庐江，刘勋只得北投曹操。
从《刘晔传》中看，郑宝死在建安四年冬天之前。而《鲁肃传》中，鲁肃在周瑜劝说下第二次投吴，“时孙策已薨，权尚住吴”。这一时间上的“矛盾”，导致司马光编写《资治通鉴》中，没有采用这段记载。
不过，史料上小小的误差，并不能推翻鲁肃与刘晔的交往关系。实际上，与鲁肃交往的亲曹人士，恐怕不止刘晔一个。为此，要从鲁肃的家乡说起。
《鲁肃传》说，鲁肃是“临淮东城人”，这是《三国志》的作者在行政区划上犯了点小错误。早在东汉永平十五年(公元72年)，临淮郡已更为下邳国，治所在下邳，东城县则属下邳国境内。下邳国在当时为交通南北、纷争四起的所在。曹操、刘备、吕布等“豪强”们都曾在这声土地上纵横驰骋。而东城县为今安徽定远县，处在淮河、长江、巢湖三角地带之间。鲁肃生长在淮南江北的士夫交游之乡，看够了周围曹操、袁术、吕布、孙策多股势力纷争横夺，加上鲁肃家财丰厚，喜爱结交豪杰，又志向远大，很想借乱世之机成就功名。所以他很容易交上不少类似刘晔的朋友。从史料中推测，很可能与鲁肃交好的江北人士还有：
一是下邳名士陈登。汉末曹操又废下邳国，改置东城郡，治所恰恰相反恰恰是东城县。而这首任东城太守，便是陈登。《三国志·魏书·吕布传》曾记载，广陵太守陈登于匡琦击退孙策北犯之兵，于是“迁登为东城太守。”匡琦之战是建安四年的事情，陈登迁任东郡的时间是在匡琦之战以后，与鲁肃第二次投吴的时间接近。
二是陈登任广陵太守时的重要助手陈矫。《三国志·魏书·陈矫传》载，“陈矫字季弼，广陵东阳人也。避乱江东及东城，辞孙策、袁术之命，还本郡。太守陈登请为功曹”。
陈登、陈矫都在东城任职或居住，而鲁肃是东城本地人，名气又很大，周瑜曾幕名访谒，“并求资粮”，袁术也“闻其名，就署东城长”。若说鲁肃与陈登、陈矫相识，这种设想是很合理的。
而无论陈登、陈矫还是刘晔，都是反对孙氏政权、倾向曹操的人士：
陈登，东吴的死对头，曹操任命他为广陵太守，他的任备除了“阴合众以图吕布”，便是为监视江东，这可以从广陵的地理位置看出来。孙策遇刺，陈登很可能是参与者之一，《三国志·吴书·孙策传》引注《江表传》就说，“广陵太守陈登治射阳，登即瑀之从兄子也。策前西征，登阴复遣间使，以印绶与严白虎馀党，图为后害，以报瑀见破之辱。”陈登三十九岁早逝，曹操很怀念他，“太祖每临大江而叹，恨不早用陈元龙计，而令封豕养其爪牙。”这所谓“陈元龙计”，便是陈登在世时曾制定的、消灭东吴政权的谋划。
陈矫，从“辞孙策、袁术之命”看，足见此人反对孙氏。陈矫后来从事于魏，任职到明帝时代。
刘晔，从其暗杀郑宝、打着曹操旗号辖领郑宝兵众的行为看，此人可谓人在江淮而心已许都。而刘晔将郑宝人马赠给刘勋，除因两人都是汉室宗亲外，恐怕刘勋此时也早倾向曹操了。虽然史载刘勋是后来被孙策打败后投奔的曹操，但当时袁术新死，刘勋驻在皖县，害怕孙策来攻，很可能已先与曹操联络。刘晔后来成为曹氏重臣，任职到明帝时代。曹操驻寿春时，刘晔负责讨庐江山匪，可见刘晔熟悉吴魏交界的情况。
而联系到鲁肃第一次投吴后，又借故返回东城，足可推测：鲁肃当时并不看好江东政权，并与亲曹反孙的江淮人士有来往。
再回过头来看《鲁肃传》中鲁肃欲投郑宝一段记载，虽有时间上的误差，但仍可看出鲁肃当时是拒绝事吴的。不然，周瑜怎么使出绑架鲁肃老母的狠招?最后，周瑜又说以“承运代刘氏者，必兴于东南，推步事势，当其历数。终构帝基，以协天符，是烈士攀龙附凤驰骛之秋”，才最终说服鲁肃留事孙权。
若干年后周瑜赤壁破曹操，又走曹仁于江陵，领南郡太守，以庞统为功曹。《三国志集解》在《庞统传》中引《荆州先贤传》云：“周瑜领南郡，以庞士元名重，州所信，乃逼为功曹，任以大事，瑜垂拱而已。”这里一个“逼” 为功曹，联系到当年“徙”鲁肃的老母入吴，足可见周瑜的作风：强硬果断与左右逢圆相结合，狠辣与雅妙相结合。绑架逼迫来的鲁肃、庞统，后来都成为周瑜心腹至交，更见周瑜的人格魅力。
鲁肃在《榻上策》中说，“建号帝王以图天下”，与周瑜劝鲁肃留吴时所说的“承运代刘氏者，必兴于东南”和“终构帝基，以协天符”又是是何等相似!由此足见，鲁肃下决心事吴，周瑜的“软硬两手”起了关键作用。
然后，为何史传中会出现这种时间误差?很有可能，鲁肃自称的投奔郑宝只是借口，他很可能已在刘晔等亲曹派朋友的劝说下，有了投奔曹操的想法。而后来，鲁肃忠心事吴，主力抗曹，成为孙吴建国的首勋之一。后来孙吴的修史官们为尊者讳，把鲁肃的这段历史说得含混些，以至资料越来越模糊，最后《三国志》成书时，不同章卷之间出现了细小的矛盾。
再说些后话，等到赤壁之战以后，孙权命周瑜等人攻取南郡，而先召鲁肃还吴。而这时，陈矫恰恰在南郡守将曹仁的手下做长史(见《魏书·曹二传》)，东吴的老仇敌人在新战场上碰头了。莫非因为陈矫曾在鲁肃的家乡东城居住过，为避嫌，孙权这才先把鲁肃从前线调走?当然，这也仅仅是一种猜测。
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