贾宝玉，红楼梦主要的人物，别号怡红公子、绛洞花主、富贵闲人。由神瑛侍者脱胎而成，对绛珠仙草有灌溉之恩，因此有还泪一说，出生时口含一块玉，是贾府的宝贝，他曾说“女儿都是水做的骨肉”，从小在女儿堆里长大，喜欢亲近女孩儿，与林黛玉的爱情是世间少有的纯纯之爱。他性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由生活。在他心眼里，人只有真假，善恶，美丑的划分。传统社会理想的男性是刚强的，“男儿有泪不轻弹”是社会对我们要求的最直接体现。男性解放主义质疑了这一性别角色的定位，他们说：哭泣是生理的自然反映，是自我疗救的过程。男人的神经系统与女人是一样的，为什么当我们感到悲伤的时候不能哭泣?男人有泪也可以流出来。
红楼梦中，明确写及宝玉的哭，达19次，而且均有所渲染，这在全书男性中绝无仅有。贾宝玉好哭，在周围许多人看来是不可思议的，凤姐称之为“婆婆妈妈”。但如果我们细细研究他为何而哭，便会发现其规律是十分明显的。贾宝玉多为女性而哭。贾宝玉的第一次哭，是在第三回中，因听说林黛玉也没有玉，便“登时发作起痴病来，摘下那玉，就狠狠摔去……宝玉满面泪痕泣道：‘家里姐姐妹妹都没有，单我有，我说没趣;如今来了这么一个神仙似的妹妹也没有，可知这不是个好东西。’”说到底，这还是因为女孩子们而哭，因为林黛玉而哭，因为自己同这些“水做的人”不一样，而心生不满才哭。第二次哭在第十一回，听秦氏讲自己“未必熬的过年去呢”时，“那眼泪不知不觉就流下来。”凤姐说：“宝兄弟，你忒婆婆妈妈的了。”
第三次哭，则是“话说秦钟既死，宝玉痛哭不已。”因死亡而哭泣，在情理之中，全书明确写出宝玉因此而哭的，只有两次，即为秦可卿和秦钟，而前者属于宝玉眼中冰清玉洁的女性，后者则是他的密友。再一次与死有关的哭，便是梦到晴雯死，哭醒过来。而到了属于“臭男人”行列的贾敬之死，众人痛哭不已，却未提宝玉，到送殡那天，“贾母犹未大愈，遂留宝玉在家侍奉”，可见又少了一次为“正理”而哭的机会。仅此我们便可以看出，宝玉之哭，多为女性而哭，多为某些不值得哭的事情而哭。当然，这其中使他落泪最多的，还是林黛玉：
第二十二回，因黛玉使小性子，情动而哭泣;第二十八回，又因黛玉“不觉滴下眼泪来”曹雪芹塑造贾宝玉性格的一个重要手段。宝玉只为女儿才哭，又时常为自己与女孩子们间的距离而哭。他的哭泣不是软弱，比如第九回学堂里打成一团的时候，他不仅不哭，而且极有“阳刚”之气呢。因此，哭泣在这里成为曹雪芹塑造贾宝玉性格的一个重要手段。我们还需要注意到的是，曹雪芹所写的宝玉的哭，多是“滚下泪来”、“滴下泪来”、“流泪叹息”这种很阴柔的哭的方式，这与贾宝玉的整体形象是相符的，体现了他作为“兼性”形象的特质。贾宝玉的哭，让人看着总觉过于单薄，缺少了那种“滴下泪来”的兼性气质，也有损于人物的复杂性格。
贾宝玉好哭，与“理想男人”形象是极为相左的，而体现出传统女性角色的气质。但正是因为贾宝玉的哭，刻划出了一个背弃传统性别角色的重要一面，又与他女孩子一般的性情，与他喜欢同女孩子为伴相符合。贾宝玉叛逆性格的颂扬。贾宝玉好哭，其实折射了他厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖锐地讽刺那些热衷功名的人是“沽名钓誉之徒”、“国贼禄鬼之流”;他一反“男尊女卑”的封建道德观念，说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人!”他嘲笑道学所鼓吹的“文死谏、武死战”的所谓“大丈夫名节”是“胡闹”，是“沽名钓誉”。贾宝玉这些被封建统治阶级视为“偏僻”、“乖张”、“大逆不道”的言行，正是表现了他对封建统治阶级的精神支柱——孔孟之道的大胆挑战与批判。而“那管世人诽谤”，则更是对他那种傲岸倔强的叛逆性格的颂扬。
贾宝玉的叛逆思想在当时是进步的。但他毕竟是一个生长在封建贵族家庭里的“富贵闲人”。他厌恶封建统治阶级的人情世故，不追求功名利禄，却过惯了锦衣玉食的剥削阶级生活。所以，一旦富贵云散，家道败落，也就必然“贫穷难耐凄凉”了。贾宝玉好哭折射了当时社会制度是极其黑暗的，它剥夺了人的最基本的权利，贾宝玉凄美的哭泣不仅是红楼梦的悲哀，而且也是社会的悲哀。
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