萧何慧眼识珠，不仅发现了刘邦，而且还为刘邦发现了韩信，成就了刘邦的天下大业；他功高无二，被刘邦认为第一功臣，然而也被认为是一大威胁，于是他从善如流，自损清白，自污其身，小心谨慎，趋利避害。
一、才识过人，慧眼识珠
萧何的出身不是世家豪门，但年纪轻轻，就因精通司法律令，而被任命为沛县的功曹，负责刑事审判。他审案刑判以“文无害”而著称，也就是引用法律条文准确无误，从没有使人无辜受害。很快，他就因“素有方略，诸事辨明”，而被秦朝派在泗水郡督察工作的御史和郡司法长官一致看好，把他从县上调到郡。担任了泗水郡卒史(郡司法长官的助理)。在政绩考核中，他又是全郡第一。御史决定推荐萧何到中央司法部门任职，却被他拒绝了，而是又找了个理由调回了沛县当主簿(县政府秘书长)。拒绝的原因没有明确记载，大概是因为他已预感到秦朝的暴政不得人心，天下终将大乱，不想到朝中去当牺牲品。
萧何与刘邦是贫贱之交。刘邦当时只是一个小亭长，平时不拘小节，经常惹事。萧何曾多次利用职权暗中袒护他，所以他们两个人的交情很好。公元前209年，陈胜、吴广起义。萧何和曹参、樊哙、周勃等人聚集商议，观察形势，并和早已扯旗造反的刘邦保持着联系。当时的沛县令看起义军势大，也想归附陈胜，保住官位，就和萧何、曾参商议。萧何建议赦罪重用刘邦，县令同意，于是他们就到刘邦落脚的芒砀山去与刘邦商议。可是，当一行人回到沛县后，县令却变卦扣押了萧何。刘邦知道后大怒，带兵打回沛县，杀了县令，救出了萧何。萧何接着向大家宣布，公推刘邦为县令。从此，萧何跟随刘邦南征北战，立下了盖世的功勋。
刘邦率军打进咸阳，别人都抢金银珠宝，只有萧何抢书籍、地图、典章、档案，而且是一网打尽，专车运到刘邦的营地，妥善保存。刘邦被封“汉王”，其封地却在巴、蜀、汉中，刘邦认为是贫穷、偏僻、落后的蛮荒之地，不想去，要和项羽拼命。而当时刘邦力量弱小，拼命等于没命。张良、陈平等一班谋臣武将苦劝，都不能说服刘邦。而萧何从抢到的户籍档案中已经知道，巴蜀是秦朝最安定、富庶的地方，加上地势险要，易守难攻，是刘邦打天下最好的根据地。经他这么一劝，刘邦茅塞顿开。后来，巴蜀之地为刘邦打天下提供了丰富的人力、物力，成为刘邦最稳固的后方，而萧何也成了刘邦得力的“后勤部长”。
萧何还慧眼识英雄，发现了为刘邦打天下的将才韩信，又留下了一段“月下追韩信”的历史故事，成就了韩信将兵“多多益善”的美名。
二、从善如流，化险为夷
萧何跟定了刘邦，但他也深知“伴君如伴虎”的道理，每当刘邦以市井无赖之心、君主的权术，猜疑、牵制他的时候，他都能以大局为重，听从别人建议，解除了知邦对他的疑虑，而化险为夷。
公元前204年，刘邦与项羽形成了对峙局面，双方都无法迅速战胜对方。此时萧何留守后方负责粮草、兵源的输送，成了决定刘邦生死存亡的关键人物。生性多疑的刘邦，数次派特使到后方向萧何问辛苦。萧何手下的鲍生看出端倪，对萧何说：“现在大王风餐露宿，在前线浴血苦战，还不忘记问候您的劳苦，大概是对您不放心了。我给您出个主意，不如把您家族中所有能扛动兵器的男子，全都派到前线去；这样的话，汉王就会打消对您的疑虑，而更加信任您了。”萧何依计而行，果然刘邦大喜，放心了。
公元前196年，萧何帮助吕后处死了韩信，清除了刘邦的一块“心病”。此时，刘邦正率军在外平定叛乱。消息传来，刘邦派了特使回到都城，封萧何为相国(丞相)，增加封邑五千户，而且还特别恩准，从宫廷卫队中选拔五百人，做相国的警卫。满朝文武争相祝贺，可是有个叫召平的人，却来给萧何吊丧。召平对萧何说：“您的大祸，从这件事开始啦”，萧何大惊，问其缘故，召平说：“皇上在外艰苦平叛，您身为相国留守国都。没有浴血苦战的功劳和危险，却赏加封邑和卫队，真正的原因是因为韩信是叛乱的内应，皇帝对您也起疑心了。给您配置卫队，并不是对您的宠信啊!希望您辞谢封赏不要接受，而且拿出所有家财去帮助皇帝打仗，这样才能躲过此劫。”萧何采纳了召平的计策，刘邦又大喜：萧何真忠臣啊。
不久，大将英布又造反了，刘邦又要御驾亲征。临行前。又几次派人向萧何问计。萧何说：“您率军出征，我将为您安抚百姓，稳定人心，而且拿出全部家财资助军需，就像你上次平叛一样，竭尽忠心。”听了萧何的回答，他的一位门客(私人助手)惊恐地对他说：“您灭族的大祸不远了!您身为相国，功劳第一，已不可复加。您刚入关中时，已经深得百姓的爱戴，现在已经十年了。百姓都非常拥护您，您何必还念念不忘您在百姓中的德望呢?皇上之所以多次问您的做法，是害怕您在百姓中德望太高，影响太大。现在您为什么不多买田地，搜刮百姓以降低自己的德望呢?您要是这么做了，顿失民心，皇上也就能安心出征了。”萧何采纳了门客的计策，刘邦又大喜：萧何没“毒”了，可以放心了。
但是，一向以安抚天下百姓为己任的萧何违心地做了侵害百姓的事，总觉得心中不安，总想找机会补偿。不久，萧何看到长安一带耕地狭小，百姓缺衣少食，可是天子的上林苑中却有许多闲置的荒地用来放养禽兽。萧何觉得太浪费了，便上奏请刘邦把这些荒地分给百姓去耕种。这个举动惹恼了刘邦，他被投入监牢。但萧何之前几次关键性的表现，己经给刘邦留下了“萧何是忠臣，而且没‘毒’”的深刻印象，所以很快就被放了出来，继续担任相国，辅助刘邦。刘邦死，又辅佐其子刘盈，直到病逝。
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