很多人都知道，关羽瞧不起诸葛亮，但是如果说是他最看不上的人，则并非是孔明了，而是吴国的国君，孙权。不过戏剧性的一幕是，他最看不起的人，最后却了解了他的性命，二爷败走麦城，主要原因就是吴国出其不意的偷袭。说起来，孙权好像也不怎么害怕二爷，他的部下吕蒙更是如此，如果说敬重还有几分，却没有觉着二爷有多少比别人强的地方。
二爷当然是盖世的大英雄，他的义薄云天被人称道了将近两千年，可是在当时的时代，他强也不代表别人就弱，其他人也有跟他本事差不多，甚至比他还要厉害的人在，论统军，他肯定不如三位国君，其中二爷对魏国领袖曹丞相的态度是礼节性的表示友好，而对于刘备则是非常敬重，至于孙权，则在他眼里什么都算不上了。
不过既然能够成为吴国的统治者，能够经历过十八路诸侯的鏖战而不亡，成为中原的三大势力之一，可以肯定的说，他绝对不是泛泛之辈，按理说是不应该被小瞧的。而且按照原先的情况来看，对于是否攻打荆州，在他眼里是属于各有利弊的事情。后来诸葛瑾给他出主意，让他去荆州向二爷提亲，说想要娶二爷的女儿。
不成想在跟二爷提亲的时候，诸葛瑾被骂了个狗血淋头，二爷称自己的女儿是虎女，而孙权的儿子是犬子，两家们不当户不对怎么成亲?还说如果不是看在他弟弟孔明的面子上，一定将他的项上人头砍下。为了不让他再纠缠不休，二爷直接将他轰了出去。好嘛，曹丞相称生子当如孙仲谋，可见在他的眼里孙权着实也是有可圈可点之处的，但在二爷的眼里却与一条狗无疑。为什么二爷如此不待见孙权呢?而且最后又是怎么死在了孙权的手上呢?
关于二爷为何瞧不起他，说起来主要还是统治阶级与平民阶级之间的对立矛盾，孙权属于子承父业，他的江山是父辈传下来的，而并非是他依靠自己的努力得来的，充其量就是个得了巨额遗产的富二代，相比于那些另外两位白手起家的领袖，他在本质上就有所欠缺，在二爷的心目中，孙权的境界比另外两位要低的多。
另外，二爷还瞧不上孙权的为人做事，相比于蜀魏始终对立的情况，吴国则是像一株墙头草一般，前两天跟蜀国达成共识，后三天就跟在魏国后面对付蜀国，反复无常，难免让人视为小人。不过小人往往更有本事，正是因为他花花肠子多，才更需要提防，根据后来的事情发展来看，纵使二爷打心眼里瞧不起孙权，对方也没有多少特殊的感觉，因为他也没有将二爷看成一个人物。
后来二爷攻打襄樊的时候，被孙权派人狠狠地在后背插了一刀子，属于偷袭。两方人马开始正式较量起来，此时便能够看出他们之间的差距来了，论武力值孙权或许不如，但是论谋略，孙权能甩二爷几条街了。他不像是二爷那样勇往直前，而是能屈能伸，先给对手一个敌弱我强的假象，然后在其自我膨胀的时候，一举铲灭。
再说攻打荆州，当时的守城蜀将乃是潘睿等人，都是些貌似忠良，实则奸滑之辈，面对大将吕蒙和新人陆逊，这几位废物点心连还手的力气都没有，只能选择弃城而逃。再说二爷，他当人们都怕他，而孙权等人实际上只是敬重他，这一点从对方派遣那个水平一般的潘璋去斩杀他就能够看出，不仅如此，二爷最后甚至没有死在这个小角色的手里，而是死于一个更加小的小角色的暗算，此人乃是潘璋的手下。就这么被人杀死，不禁替二爷感觉有些窝囊。
其实二爷也不是第一次被俘虏了，为什么当初曹丞相不但不杀他，而且还好吃好喝的招待他，而孙权则非要他的性命呢?首先，因为私仇，先天提到过了，“虎女犬子”一事，让孙权感觉收到了侮辱，他杀死二爷就是为了一泄心头之恨。其次，孙权跟曹丞相不同，后者跟二爷属于比较投脾气的，可是他跟二爷则属于典型的见面就掐的类型，正所谓道不同不相为谋，他杀了也就杀了，谁愿意一直留个眼中钉在自己身前。而且二爷也不可能再投降孙权，好歹也是年过半百了，再做这种事情怕就要受到世人的耻笑了，所以二爷宁可战死，也不愿意卑躬屈膝。
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