东吴当初派诸葛瑾作为和亲使者，向关羽提出和亲要求。目的是让东吴孙权的儿子娶关羽的女儿为妻，从而达到一种孙刘联姻的合理抗曹的状态。思路上看是非常清晰的，但是这里有几个细节没有做好。
1、和亲的使者诸葛瑾没有真正地想把这件事做好，或者说作为媒人他很不称职。为什么这么说，看了演义的人都知道，和亲是那时候的一种政治手段，要想和亲成功不是单纯一方面努力而能成功的事情。当初，孙刘联盟形成的时候，孙权派人到刘备处和亲之时，第一件事并不是直截了当地把和亲的目的提出，而是依托了诸葛亮才使这件事顺利的进行。故在诸葛瑾整个的出使使命当中，诸葛瑾并没有找一个属于刘备势力下的政治依托来实现这个和亲的政治目的。换句话说，诸葛瑾更应该做的事是直接找到诸葛亮或者刘备，把和亲的目的说出，依照诸葛亮或者刘备的政治远见是可以答应这门亲事的，这样即使关羽想拒绝恐怕都不会很容易了。从这一点看诸葛瑾缺少做媒人的经验，更缺少在大国之间博弈状态下的斡旋能力。曹操派使者说服张绣归顺的时候，第一件事并不是直接找张绣，而是找贾诩;刘备劝张鲁从葭萌关撤兵也不是直接找张鲁，而是找杨松。从这一点上看通告对方的局内人完成自己的政治意愿是一个手段，用这个手段的人基本上都能够成功，所以说诸葛瑾或许没有真正地想把和亲这件事做好，或者说其政治智慧还是不很成熟，这点比他兄弟诸葛亮差远了。
2、关羽直截了当的拒绝，引发了东吴的不满。其实，这件和亲的事可参照“刘备南徐就亲”的那件事做，即：关羽可以以没有见过孙权儿子为名，让孙权儿子到荆州来，以一种相姑爷的名义把孙权的儿子弄到荆州(完全可以变成“刘备南徐就亲”的翻版)，孙权如果真的把儿子弄到荆州来，这样关羽就有了一个东吴的人质;如果不来，说明孙权对和亲之事诚意不足，东吴自然而然就会放弃，这样不满的就不再是东吴，东吴即使讨伐荆州也就师出无名了。可是关羽并没有这么做，不但不这么做反倒羞辱了诸葛瑾一番，这样的后果可想而知，就是与东吴撕破脸皮，那么东吴讨伐荆州也就成了一件必然的事。
历史就是历史，来不得假设，无论是诸葛瑾还是关羽在对待和亲的问题上都存在着失误，故关羽最后还是大意失了荆州。但不能完全怪关羽的大意，双方在处理问题的细节上皆欠缺考虑，在刘备入川之时对于留守荆州的人选上，刘备确实也有责任，这怪不得关羽......
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