董其昌在书法和绘画方面有很高的艺术成就，从明代末期直到清代初中期都产生了很深远的影响。
董其昌在书法方面，除了研习唐、宋、元等各朝代的大家书法作品和书法技巧之外，还善于从中总结发掘新的书法技艺。所以，他的书法艺术成为融百家而自成一家。董其昌在行书、草书、楷书方面颇有自己的心得。不仅注重书法的基本写作规范，而且还加入了自己的书写技巧，他的书法飘逸隽秀、整洁而不失大气。董其昌的书法有种行云流水般的美感，视觉极具享受。就连康熙皇帝和乾隆皇帝都偏爱董其昌的书法，每每临摹都要赞赏一番，而且大加推崇。康熙年间，民间盛行董其昌之风，对文人有一定的影响。
董其昌在绘画方面，更有独特的见解。董其昌擅长山水文人画，他认为作画应超越画作本身而进行，即作画者应注重自己的思想修为培养。而且董其昌擅长用泼墨和浅绛技巧，将山水景物的轮廓勾勒出来，然后善于用墨将画作更富层次感。董其昌作完画后，还在作品上题词、写诗，这样更能展现画作更深层次的内涵之美。
董其昌千字文
董其昌一生书画作品无数，流传下来的经典作品也有一定的数量。
书法方面，无论是草书、行书还是楷书，都有代表性的作品。提起草书，首当其冲的要数《千字文》了。《千字文》是董其昌的代表作之一，他在学习王羲之草书的书法上，还加入了自己的想法和创作。所以，《千字文》如同行云流水般通畅美观，而且笔墨之间，运用技巧突出字里行间的抑扬顿挫。加上董其昌在绘画方面也有很高的造诣，在书写《千字文》之时，也应用了绘画技巧，让草书形散而意不散。字体美观而飘逸，有极高的品鉴价值。除此之外，康熙皇帝还大赞董其昌的草书排列美观有序，深得自己的喜爱。
董其昌研习书法十余载，最终总结出了自己的书写特色，赢得后人追捧无数。而董其昌的《千字文》也奠定了他在草书方面的成就。在明末清前中期，董其昌的书法成就更被信奉为标本，朝廷和民间学者纷纷临摹。而《千字文》也成为董其昌的经典代表作，更是经久不衰。至今，《千字文》已被出版多次，更进一步说明《千字文》的欢迎程度。
董其昌金刚经
董其昌的书法造诣很高，就他本人而言，对楷书极具自信心。
董其昌对书法甚是痴迷。很早开始便专研书法艺术。经过十余年的临摹和研习，终于吸取各大书法家的长处于一身，在行书、草书、楷书中加入了自己创新意识，后来世人对董其昌的书法艺术甚是偏爱，纷纷临摹学习，对中国书法界影响颇深。
而他在行书、草书方面都有自己的代表作。而楷书也不例外，《金刚经》则是董其昌楷书代表作。董其昌运用楷书的特点，将《金刚经》书写的整齐、规矩、方正。而董其昌在绘画方面也有很高的造诣，所以在书写《金刚经》过程中，董其昌还运用了自己的美学思想，将楷书书写的更为清秀灵动，更添几分美感。而他所书写的《金刚经》也在《明史》中又被提及夸赞。《明史》称董其昌所书写的《金刚经》为“通禅理”、“心正则笔正”，在褒奖的作品之时，也夸赞了董其昌的人格品行。
至今，董其昌所书写的《金刚经》已被印刷多次，许多向往禅学、佛法之人，都会拜读临摹，这不仅是思想上的一次修行，也是一次书法上的精神陶冶。
董其昌临圣教序
董其昌喜好书法，并且临摹了大量的书法作品。通过临摹学习王羲之、颜真卿等书法大家的作品，从中加以创新，并自成一派，受到后人的赞赏和推崇。
董其昌家境贫寒，他一心想从政实现自己的人生抱负。一面苦读之时，一面临摹各大书法家的作品。其中《临圣教序》便是他临摹的作品之一，董其昌在褚遂良和王羲之的基础之上，又加入了自己书法技巧。《临圣教序》多添了几分飘逸秀美之气。除此之外，董其昌运用擅长的绘画技巧，精心设计美观的字形样式。看起来卷面整洁有序、苍劲有力，并且呈现出淡然飘逸之美。在为官后，董其昌更是收集唐宋元等书法大家的作品，进行专研学习，让自己在书法方面的技艺逐日提升。
在隐退之时，董其昌以此为契机。和当地的文人墨客、书法爱好者一起研讨书法的博大精深。有了日积月累的临摹创作经验，董其昌的书法日渐精湛。而《临圣教序》历经褚遂良和王羲之两位大师的版本之后，董其昌书写的这一版本，也深得后人的喜爱。康熙皇帝曾经大赞董其昌的《临圣教序》有本色之美。
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