曹寅十六岁时入宫为康熙銮仪卫，康熙二十九年任苏州织造，三年后移任江宁织造，康熙四十二年起与李煦隔年轮管两淮盐务，凡四次。康熙后六次南巡，其中五次皆住曹寅家。曹寅病危时康熙特赐奎宁，并派人星夜兼程由北京送到南京，可惜药未到，曹寅已卒。曹寅为人风雅，喜交名士，通诗词，晓音律，主编《全唐诗》，有《楝亭诗钞》八卷、《诗钞别集》四卷、《词钞》一卷、《词钞别集》一卷、《文钞》一卷传世。原配顾氏，早卒，后娶李煦父李士祯族弟李月桂之女李氏。
曹寅17岁时就当上康熙的侍卫，深得康熙赏识。曹寅和康熙从小一块儿长大，当然两人的地位差别悬殊，曹家是皇室的家奴。但曹寅的母亲孙氏为康熙保姆。曹寅家挂着康熙亲自题写的“萱瑞堂”匾额，康熙南巡时曾拉着他母亲的手对人说：“此是我家老人”。曹寅生于清顺治十五年(1658年)，比康熙小4岁，幼时即有神童之誉，稍长，做过康熙伴读，16岁时入宫为御前侍卫，做过内务府郎中，一路顺风。据说康熙亲政后利用一批小孩子智擒鳌拜，就有曹寅在内。曹寅的最高官职是通政使司通政使，通政使司是专管审核转呈各省章奏的中央机构，通政使是这个机构的最高长官，正三品。但曹寅这个官衔只是一个虚衔，其实职始终是管理江宁织造。
织造专门负责经办宫廷里和朝廷官员用的绸缎布匹，以及皇帝临时交给的差使。清内务府共设三个织造官，江宁(南京)织造、杭州织造和苏州织造。作家刘心武在《百家讲坛·揭秘红楼梦》里说，当时的江南三织造，互相照应，关系密切。曹寅是李煦的妹夫，孙文成是曹寅母系亲戚。借用《红楼梦》中的话来形容，三家织造之间“皆连络有亲，一损皆损，一荣皆荣，扶持遮饰，俱有照应”。孙文成出任杭州织造时，康熙专门叫他传口谕给另外两位织造：“三处织造，视同一体，须要和气，若有一人行事不端，两个人说他改过便罢，若不悛改，就会参他。”
很多时候，皇上要用钱，就向这几个织造官要。在康熙给曹寅奏折的朱批上有这样的话：其余的钱你留做贴补家用，“朕只要六千两喂马”，轻描淡写的一句话，就把六千两白银拿走了。允礽、允禛等诸王从织造借去大量银两不还，也是导致曹寅陷入债务深渊的原因之一。康熙六次南巡，排场甚大，开支浩繁。曹寅接待过四次。进一顿“御宴”就是一百桌，此外还要看戏、观灯、游览、摆宴，打点随行的太子、皇子、重臣、侍卫。当时有人形容江南迎接“圣驾”的奢靡情景说“三汊河干筑帝家，金钱滥用比泥沙”，正像《红楼梦》写甄家接驾的情景时所说的：“把银子花得像淌海水似的”，但只要皇帝高兴，“别讲银子成了粪土，凭是世上有的，没有不是堆山积海的，‘罪过可惜’四个字竟顾不得了。”
清代档案中最机密者莫过于军机处档案，因为向来军情、战事牵涉国运。然而，还有一种比国家机密更机密快捷的文书，就是只供皇帝一人专看的密折，可称之为“秘密档案”。密折最早出现于康熙时期。一般的折子通常先交通政司审阅，然后呈交皇帝御览，篇幅特别长的还需大臣附上黄纸，概括要点(称为“贴黄”)。而呈康熙的密折，则是专奏专报，不经通政司，而是直接呈送皇帝。这些密折，康熙一般及时批复，再还给上奏者。康熙一度右手有病，仍强用左手批示，毫不耽误。这样做，一则防泄密，二则可以及时深入了解真相。
江南三织造负有监视地方官员的使命，可以随时向皇帝密奏地方官员的动态，因此地方大员对他们也多有忌惮。胡适先生谈到过，比如南京的督、抚要进京向皇帝述职了，织造官就先以快递向皇上报告，此人动身那天下了大雨。皇上在和督、抚们谈话时，只须随意问一句：“你动身那天雨下得大吗?”督、抚们就会吓出汗来，以为皇上连这样的事情都知道，别的事情自然也都清楚了，因此不敢有丝毫欺瞒。其实他们的作用比这还要大得多，康熙给曹寅的密折上的批语里时常有这样的话：千万不要让人知道。小心。小心。小心。小心。一连几个小心，连皇上都害怕他们密奏的事情被事主知道会给他们带来杀身之祸。
曹寅熟练地将一方写过字的10厘米宽、20厘米高的纸折成复杂的六角形，将它塞进一个小信封里，外面用封条封好，封条的上面写“固”，下面写“封”，小信封上写着“奏折”。再用一个大信封，套住小信封，在外面用一根白纸条扎住，在纸条下写上自己的衔阶和名字，然后小心翼翼地用白纸包好，同样在白纸的包装口下方写上自己的衔阶和名字，最后用来封箴的几个字是“臣寅”“叩首谨封”。康熙阅完这封信后，在上面加御批，再用一个朱红的“封”字封好，重新传到曹寅的手中。从江宁到北京，骑马传递密折大约要20天左右。这项在曹寅和康熙之间的秘密传送活动，一直进行了20年。因此美国耶鲁大学历史学家史景迁称曹寅为“康熙的密探”。
康熙非常重视他赋予曹寅等人这项特殊的政治任务，允许他们“专折密奏”江南地区的官风民情，并“亲手写奏帖来”。曹寅等人的密折，都是亲笔缮写，短小精密;密折内容广泛，包括天气问题如雨水、冰灾，粮食问题如收成、米价，社情民意如疫病、民情、官吏贪廉、盗匪等。在曹寅的密奏里，就雨雪分寸的测量、雨水入土几分、冰雪凝结几寸都有清楚的记载。
比如，康熙四十八年八月二十八日，曹寅密报熊赐履病故，康熙批道：“知道了，再打听用何医药?临终曾有甚言语?儿子若何?尔还送礼去才是。”
曹寅复奏：“遗本系病中自作，闻其遗言，命葬江宁淳化镇之地，不回湖广。”
康熙朱批：“闻得他家甚贫，是真否?”
曹寅回奏：“湖广原籍有住房一所，田不足百亩，江宁有大住房二所，田一百余亩，江楚两地房屋约值七八千两。”
康熙又批：“熊赐履遗本系改过的，他真稿可曾有无?打听得实再奏。”
熊赐履是康熙朝的重臣、理学家，时人称他“清廉刚介”，生前身后康熙对他都是礼敬有加，谁知背后康熙对他有那么多的疑问。
皇帝通过密折，旨在了解各地实情，洞悉身边人从中央到地方的活动情况，同时起到了增广耳目、扩大权力的作用。
康熙一朝官场中最大的肥缺——江南织造，被以曹家为中心的曹李孙三大家包办了。康熙二年(公元1663年)，曹寅的父亲，担任内务府营缮司郎中的曹玺，被康熙任命为江宁(今天的南京)织造。由于曹玺忠实勤奋、办事利索，康熙对他更加宠信，又赏蟒袍，又赠一品尚书衔，并亲手写“敬慎”的匾额赐给他。康熙二十三年，曹玺积劳成疾，死在任上。康熙南巡至江宁时，亲自到织造署慰问曹玺的家属，还特派了内大臣去祭奠他。康熙二十九年(1690年)，曹寅出任苏州织造，两年后又调任江宁织造，33岁的他自此步入了人生的巅峰。曹寅和他的儿子曹颙、继子曹頫连任江宁织造近40年。
由于种种原因，曹寅在江宁织造的职位上总是疲于应付，其账目始终是一笔糊涂账，没有一年没有亏空。于是，康熙命他和他的大舅子李煦轮年管理两淮盐政，让他们在盐政上捞钱，弥补织造任上的亏空，康熙四十八年(1709年)十二月初六，两江总督噶礼参奏曹寅，密报康熙说，曹寅和李煦亏欠两淮盐课银三百万两，请求公开弹劾他。康熙把曹寅看成是“家人”，噶礼要求公开弹劾曹寅，康熙没有批准。但事关重大，康熙不得不私下谆谆告诫曹寅和李煦，必需设法补上亏空。但直到曹寅去世，还留下30多万两白银的亏空无法弥补。在他死后，康熙还为他的家口赡养问题操了不少心。
康熙六下江南，前几次都住在曹寅的府上。康熙二下江南时，在曹寅府邸大宴江南名士，而就在那次，康熙风寒腿犯病，曹寅进献一贴膏药，康熙用上之后感觉良好，并亲自为金风灸骨贴赐名、赐诗。此事未在《红楼梦》中显示，但清史却有明确的记载。
清朝秘密档案中有一件事特别值得一提。曹寅在康熙五十一年六月十六日自江宁来扬州书局，料理刻工，于七月初一感受风寒，卧病数日，转而成疟，虽服药调理，日渐虚弱。七月十八日，他让李煦密奏康熙，向皇上讨药。(密折题为《李煦奏江宁织造曹寅染病代馈赐药摺》)当时治疟疾最好的药是从西洋进口的金鸡纳霜，以曹寅之富在当时也难以弄到。
康熙朱批原文：“尔奏得很好，今欲赐治疟疾的药，恐迟延，所以赐驿马星夜赶去。但疟疾若未转泄痢，还无妨，若转了病，此药用不得。南方庸医，每每用补济，而伤人者不计其数，须要小心，曹寅原肯吃人参，今得此病，亦是人参中来的。”“金鸡纳霜专治疟疾，用二钱，末，酒调服，若轻了些，再吃一服，必要住的，住后或一钱，或八分，连吃二服，可以出根。若不是疟疾，此药用不得，需要认真，万嘱!万嘱!万嘱!万嘱!”一连四个“万嘱”，从北京到扬州康熙限快马九日赶到，也算一片真心，可惜曹寅最终不治而亡。
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