在三国中，曹操被评为最大的乱世枭雄被后人著称。曹操也确实有着一般枭雄不具备的军事才能，他戎马一生，领兵30多年，在临场指挥以及兵法的研究上都有很大的突破，纵观整个三国，曹操的军事能力无人匹敌。可是，在曹操的人生中，也处处留有遗憾和败笔。
首先是事业上，到死都没能实现统一天下的大业。
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曹操的事业前期，和刘备“青梅煮酒论天下英雄”，当时曹操就说“天下英雄，非刘备和曹操莫属”。曹操也曾厚待刘备，封为豫州牧、左将军，出同车、坐同席，可是刘备一直未能臣服。曹操当时的处境已经非常不错，而刘备要兵无兵、要地无地，如果当时曹操能斩草除根一剑杀了刘备，就不至于有以后的天下三分。可惜，曹操爱才，在刘备请命要求追击袁术时，曹操应允，放走了刘备。给自己的一统天下留下后患。
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曹操聪明，可是生性多疑。经过多年的战争，袁绍等北方军阀已经慢慢退出历史舞台，剩余的刘备、孙吴没有一家可以与曹操抗衡。孙吴富庶，又有长江天堑作为屏障。于是曹操积极训练水师，准备攻打东吴，诸葛亮与东吴联手抗曹。曹操的北方军士对水性不熟悉，高新挖开两名熟悉水性的专家训练水师。周瑜用离间计致使曹操将两名专家杀害，诸葛亮巧借东风火烧赤壁，致使曹操败走于华容道，错失了一统天下的大好时机。
再就是感情上，曹操一生虽女人众多，可与他同甘共苦的结发妻子到死都不能原谅他。
曹操好色，特别是喜欢有姿色的寡妇。曹操攻下宛城，张绣投降后，曹操邀其部下一起设宴喝酒，席间看中了张绣的婶娘邹夫人，当晚就纳为了小妾侍寝。张绣对这件事情异常气愤，于是冲进曹军大营杀了曹操个措手不及。曹操在出逃的过程中，大将典韦和自己的儿子曹昂都为救他战死。这个曹昂是曹操结发妻子丁夫人唯一的儿子，两人因这件事断绝来往，丁夫人见到曹操就说：都是你害死了我的儿子。曹操因为这件事一直觉得愧对丁夫人，直到临死前还说：结发夫妻，恩爱两不疑。生当复来归，死当长相思。可谓死不瞑目。
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最后，在遗产继承上，未能将自己的家业继承给最喜爱的儿子，也是一大遗憾。
曹操的一生有 25个儿子，曹昂死后，最有可能继承他的就是曹丕和曹冲。但是曹操最喜爱的是曹冲，因为曹冲聪明。曹冲可谓是三国时的神童，7岁称象，智压群臣，曹操一向溺爱这个儿子，可这就给了曹丕最大的威胁，于是曹丕神不知鬼不觉的设法除了曹冲。经荀彧提醒，曹操知道事情始末后，悔不当初，后悔自己不该给曹冲那么多的溺爱，致使手足相残，让人痛心疾首。
曹操自年轻的时候就患有很严重的头疾，头疾发作，痛不欲生，我想是因为烦心事太多了吧。
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