1398年，即洪武三十一年，明太祖朱元璋病逝，皇太孙朱允炆继位，是为建文帝。次年，朱元璋第四子、燕王朱棣以“清君侧”的名义起兵，史称“靖难之役”。在建文帝与朱棣之间的这场 “世纪大战”之初，建文帝可谓占尽天时、地利、人和的优势。
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从天时上看，建文帝是名正言顺的皇帝，大明帝国的合法统治者。不管朱棣对他有多大的不满、多深的仇怨，都不能否定这一点。因此，朱棣起兵的名义是“清君侧”，意思是说，皇帝身边出了坏人，我来帮皇帝清除这些坏人。而不是直截了当的揭竿而起、宣布造反。虽然“靖难之役”本质上就是造反。从地利上看，建文帝拥有天下所有可以调动的资源，“普天之下莫非王土，率土之滨莫非王臣”。不管是国土、财力还是人力，都远远超过朱棣。就以军队人数而言，建文帝可以轻松调动50万人大军，而朱棣出征时只有区区数万人马。
从人和上看，建文帝手下拥有众多能征善战的名将。虽然朱元璋杀掉了善长、刘基、胡惟庸、蓝玉、叶升、冯胜、宋濂、傅友德等功臣名将，但建文帝还有“四大天王”，即朱元璋养子平安、平燕大将军盛庸、山东布政使铁铉、徐达之子徐辉祖。其余长兴侯耿炳文、武定侯郭英、安陆侯吴杰等，也是一时之选。相比之下，朱棣可供选择的文臣武将就屈指可数，不得不依靠两个儿子朱高炽和朱高煦，一个坐镇北京，一个冲锋陷阵。
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然而，战争机器开动后，建文帝除了在最初一段时间，打了几次胜仗，让朱棣险象环生。接下来，局势几乎就是一边倒地偏向朱棣。其实，朱棣在起兵之初，未必想过真的能打下南京城，只不过想大闹一番，换取谈判的资本。没想到建文帝也太不禁打了。
有人说，建文帝失败的原因，是因为他下令，称“毋使朕负杀叔父名”。这道命令，使得前线战将裹手裹脚，屡次丧失战机，从而导致失败。其实，建文帝有没有下这道命令，在历史学界都有很大争议。就算有这道命令，也不一定能起到很大的作用，更别说左右战争进程了。仔细分析，建文帝的失败，主要有两点。一是政治上决策昏庸，二是军事上用人失误。
先来看第一点。建文帝就位时，才22岁。他这人最大的特点就是宽厚仁慈。然而，有于缺乏阅历锻炼，他在政治上还很不成熟，处事优柔寡断，不够决绝。比如，“靖难之役”发生之前，朱棣的三个儿子留在南京当人质。朱棣装疯卖傻，请求朱棣遣回他的儿子。朱棣当断不断，将朱棣的三个儿子送走了，从而失去了一张充满无限想象力的王牌。
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再来看第二点。前面说到，建文帝身边不乏能征善战之将，他却偏偏重用了一名华而不实的李景隆为大将军，迎战朱棣。在李景隆屡打败仗之后，又力排众议，继续让他领兵，还赐予他更大的权力。直到李景隆将帝国的兵力消耗得所剩无几、攻守易形时，才将他调回来。
奇葩的是，面对败军之将李景隆，建文帝不但没有给与任何惩罚，还大加宽慰，让人大跌眼镜。文武百官一边倒地请求诛杀李景隆，建文帝一概不听。最终，就是这位被建文帝百般呵护的李景隆，与谷王朱橞一起开门投降，迎接朱棣大军入城，使得南京陷落敌手。总而言之，就像一场牌局一样，建文帝拿了一手绝佳的好牌，朱棣拿了一手坏牌。可是，由于建文帝打得太烂，昏招迭出，导致输了这场牌局。
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