当初，萧何是个刀笔吏，同时也是沛县令手下最得意的能人，秦朝大乱，沛县县令首鼠两端，不知道如何是好。因为押送骊山徒隶中途逃跑了几个，不得已之下，刘邦等人在芒砀山占山为王，沛县县令想要保全自己，又想自己做领袖，于是就动员萧何劝刘邦回来，可是刘邦带人一回来，他就反悔了。
县令担心刘邦势力太大，夺了自己的权利，于是让士兵守城，然而，萧何等人却写了一封信，箭射城楼，告诫守城士兵说县令是赵高手下的人，为非作歹祸国殃民，希望大家认清形势，不要白白跟着县令送死。县令的手下人马起了内讧，县令被杀，刘邦被迎进沛县，之后，萧何等人推荐刘邦做了沛公。
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要知道在此之前刘邦不过是个小小的泗水亭长，那么，为什么萧何等人要推举刘邦做首领呢?我想，不外乎以下几点。
首先，当地有关刘邦的传说太多，刘邦很好色，和一个曹氏寡妇不清不楚，还给他生了一个儿子，吕家千金大小姐吕雉更是自告奋勇要嫁给刘邦，并不介意一进门就当娘，而当时刘邦可是一贫如洗，让人感到刘邦有异于常人。
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其次，刘邦很有胆识，俗话说，秀才造囘反，三年不成，萧何自己做不成大事，他知道自己是个读书人，尽管明白天下兴亡的道理，却只能是个辅弼大臣的料，而刘邦就不一样了，他有头脑，不仅敢想，更敢作敢为。
再次，刘邦本身是芒砀山一带的起囘义领袖，虽然兵不强马不壮，不过这些人很听刘邦的话，尤其是卢绾、周勃、樊哙等人，都是刘邦手下的马前卒，且文武双全很有能力，就是县里那些吃国家皇粮的曹参夏侯婴等，也很敬重刘邦的为人心胸宽大不斤斤计较于小事。最后，刘邦的悟性很高，跟着一个人造囘反，如果选人不当，很可能倒霉，轻则充军发配，重则自己人头不保，株囘连九族。
在几次偶然的同席交谈中，萧何发现刘邦表面上虽然傲慢无礼，但是内慧有肚量，哪怕在酩酊醉饮，狂言妄语中，对于有理切中的话几乎马上就能省悟，在众多沛县吏民人物中，萧何对刘邦那是另眼相看的。
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于是乎，洞察深远的萧何，最终选择了刘邦，因此也就在乱世之中立足了脚，从而掀开了沛县反抗暴秦的序幕。
当然后来靠着张良韩信以及手下将士的才智，刘邦亡秦灭楚，做了许多大事，以致最后面南背北，成了中国历史上第一个农民出身的皇帝，而萧何当初的功劳，刘邦件件记在心上，刘邦做了天下，萧何成了天下第一功臣。
刘邦曾经说：“夫运筹策帷帐之中，决胜於千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给餽饟，不绝粮道，吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。”
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