曹操一生颇好女色，尤其喜欢结过婚的少妇。他一生一共有25个儿子，有名分的就多达15人之多，这个数目已经盖过了雍正帝的后宫。
曹操第一次搞婚外恋就害死了长子曹昂。建安二年，曹昂随曹操出征张绣，在贾诩的撮合下，张绣投降曹操。曹操不但收编了张绣的部队，还收编了张绣的婶婶。张绣知道后，很恼火，起兵造反，曹操措手不及大败而逃，曹昂把自己的马让给曹操，自己死在张绣的刀下。曹昂之死也在曹操和原配丁夫人之中结下了梁子，两人一拍即散，虽然曹操曾放低身份前去请求妻子原谅，但是终究没有挽回这段婚姻。
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曹操的环夫人，也就是曹冲的母亲，曾经也嫁过人，前夫边让，生有一女，曹操接收环夫人后，这个女儿便姓了“曹”，大名曹宪，与曹节、曹华一起嫁给了汉献帝为贵人。
曹操的杜夫人，可谓貌赛貂蝉。前夫是秦宜禄，两人有一个儿子秦朗。秦宜禄是吕布部下，奉命出使袁术，袁术把汉朝宗室女嫁给他，所以为了荣华富贵，便休了杜夫人，连儿子秦朗也不要了。建安三年，曹操围攻吕布于下邳，关羽看上了杜夫人，想把杜夫人娶走，可是曹操见杜氏美貌，便抢先一步，自纳为妾。秦朗于是随母入住曹府，低调行事。杜氏和曹操生了曹林、曹衮两个儿子和女儿金乡公主。
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事实证明，曹操很喜欢秦朗，并把他收为养子，后来他官至骁骑将军、给事中，曾率兵讨伐鲜卑轲比能和步度根的叛军。曹操曾经对宾客说："世上有人像我这样疼爱继子的吗?"可见，曹操对这个养子的爱不比亲生子少。
曹操尹夫人，原汉大将军何进的儿媳，由于丈夫早逝，独守空房，有一子何晏。曹操任司空时娶了尹氏，一并收养何晏，尹夫人给曹操生有一子曹矩。
由于何宴和秦朗出身境遇相当，所以两人颇为亲密。秦朗性格谨慎，而何晏却无所顾忌，仗着曹操宠爱，何宴开始越了规矩，所穿的服饰与世子相类似，所以曹丕非常厌恶他，每次都不叫他的姓名，而称它为"假子"。何晏长大后，娶了曹操之女金乡公主为妻，成了秦朗的妹夫。
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何宴还是三国有名的神童，长大后却迷上了黄老玄学，常常服食五石散，于是魏晋名流们便纷纷服用五石散以示身份。而且何宴吃人容貌俊美，细腻洁白，是有名的美男子(感觉更像娘娘腔)，以至于魏明帝疑心他脸上涂了一层厚厚的白粉。一次，魏明帝把他找来，赏他吃热汤面。不一会儿何宴便大汗淋漓，只好用衣服不停的擦汗。可他擦完汗后，脸色显得更白了，明帝这才相信他没有涂脂抹粉，是天生的白啊!
曹操一生嗜色，但也多情，对原配丁夫人能亲自去娘家赔礼道歉，降低身份去迎接回门。对继室卞氏(歌姬出身)，不离不弃，破格“立贱”，封其为后，足见其用情之深。建安二十五年，曹操病重，颁布《遗令》“吾婢妾与伎人皆勤苦，使著铜雀台，善待之。”遗言也是嘱咐儿子，要善待自己的妻妾，让她们继续住在铜雀台，“顾我万年之后，汝曹皆当出嫁”，如果实在不行，就改嫁，重新找个好人家。曹操真性情，不虚伪，不做作，不矫情，这才是魏晋名士之风骨。
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