公元196年，吕布进攻刘备，刘皇叔战败走投无路不得已投曹操，曹操纳之，然而，曹操的谋士多次劝说曹操，刘备终不为人下，有图天下之雄心，趁早杀之。看过三国的都认为曹操是为了试探刘备才有了那么一出青梅煮酒论英雄，然而，真的只是试探而为之吗?
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刘备虽与汉室有那么一点血缘之亲，但当时已经和皇氏八竿子打不着了，他少年时便有了雄心大志，其叔父刘元起认为他非平凡人，一直资助刘备。然后，刘备为讨伐黄巾起义军应征参军，力战盗贼立功后又投奔好友公孙瓒，战吕布入主徐州，抗袁术，投曹操。
曹操与刘备说起龙之变化时，道“龙能大能小，能升能隐，大则兴云吐雾，小则隐芥藏形。”其实，说这句话时明显可以看出曹操欣赏刘备出身贫贱却有大志，又不为人下，亦为龙之本性，这一点与曹操自身有些相似。
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当年与王允合谋以献“七星刀”为由刺杀董卓，不成，以献刀为幌子出了相国府，便全力逃跑差点被董卓所捉，可谓死里逃生，之后便回陈留，
散家产起义与袁绍讨伐董卓，后又挟天子以令诸侯，而今刘备一样从不为人知到略有名气，是个极大的潜力股。因此很欣赏他，不排除曹操想让刘备为他所用的可能。
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曹操说袁术虽兵粮足备但已年迈，早晚必擒非英雄，说袁绍虽虎踞冀州之地，但色厉胆薄，好谋无断非英雄，说刘表虚名无实非英雄。他能看透势力较大之人的性格，却唯独看不透弱小的刘备，这也正是曹操说刘备为英雄的原因之一。
此外，谋士多次劝说曹操杀刘备，但是曹操却以上宾之礼相待，众人皆知曹操为人阴险多疑，曾因怀疑他的好友告发他，就杀了他好友一家，还留下一句“宁教我负天下人，不让天下人负我”的话语。
但曹操亦有惜才，礼贤下士之心，而今偏偏怀疑刘备却又不杀他，亦可见有收拢刘备之心。
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