第一个便是美丽多情的秦可卿。这是《红楼梦》书中第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西?按辈份秦可卿是贾宝玉的侄媳妇，可贾宝玉全没有一点叔公应有的尊重，仗着贾母疼爱，到秦可卿屋里直入公堂，在侄媳妇床上倒头就睡，且梦中和秦可卿多次做爱，以至遗精。这秦可卿长得如花似玉，兼有林黛玉和薛宝钗之妙，因此看了秦可卿，不由得动了春心。
贾宝玉
第二个和贾宝玉发生“云雨”之事的是花袭人。这是《红楼梦》书中第六回，贾宝玉把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，贾宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。这也是贾宝玉实质意义上的“初试云雨”。花袭人本是贾母的丫寰，被分配到贾宝玉屋里，这袭人是个工作认真的女孩子，在哪工作都一心一意，唯恐办不好落个“下岗”的命运，可贾宝玉屡次叫着“姐姐”勾引她，最终花袭人禁不住帅哥的一再要求，将自己人生中最宝贵的“第一次”给了贾宝玉。
出事以后，贾宝玉并没有给袭人应有的名分，而是由他娘每个月多给二两银子完事，暗许以后可以给贾宝玉当妾，但直到最后贾宝玉出家也没有兑现这诺言，且一直瞒着贾母，弄得花袭人每每有自杀之心，要不是后来嫁的丈夫蒋玉函人不错，百般劝慰，可能袭人也得自杀而死。当然在贾宝玉所有女性朋友里，袭人是唯一一个与贾宝玉有着实质性性关系的女人，这历来受人诟病，而不明真相的王夫人，却把她当成冰清玉洁的贴心人，不得不说这是最大的讽刺。
第三个和贾宝玉发生“云雨”之事的是薛宝钗。因为林黛玉死后，贾宝玉娶了薛宝钗，过了两年夫妻生活。但婚后两人的生活极不幸福，因为贾宝玉心中总是怀念死去的林妹妹，两年后对婚姻极不负责任的贾宝玉出家当了和尚，丢下身怀有孕的可怜的薛宝钗守了活寡。
第三十一回，书中曾暗写贾宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子这一情节之前，贾宝玉因嫌天气太热，便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯是这样说的：“罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。晴雯还说，等你们洗完了，我们进去一看，地下的水都淹了床腿，连席子上都汪着水，也不知道是怎么洗的。可见，贾宝玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，干了那种事。
晴雯和宝玉之间也有非同寻常的关系。晴雯有很长一段时间睡在贾宝玉床外面，而且她显然对贾宝玉很有感情，贾宝玉又非常喜欢她。其实，晴雯此时觉得自己肯定是贾宝玉小妾了，将来肯定在一块儿。再加上看不上袭人他们的主动献身，所以故意反其道而行之。但是书中曾对晴雯有这样的批语：“桐阶月暗，芳魂与倩影同销，蓉帐香残，娇 喘共细言皆绝。”贾宝玉和晴雯的关系由此可见一斑。当然从后来多姑娘的话语可看出两人的清白“真是一个异类，心头就起了尊敬，当下掷地有声：以后这屋子你尽管来，我原本不信你两人无苟且之事，见了方才，才知道你们光明磊落。”
贾宝玉
另一个和贾宝玉有过关系的怀疑对象应该是麝月，第二十回中曾有这样的细节：麝月头发有点痒，贾宝玉便取来篦子为麝月梳头，这时晴雯正巧进来，冷笑道：“哦?交杯酒还没吃倒上头了!”接着，晴雯又对贾宝玉讥讽道：“你又护着，你们那瞒神弄鬼的，我都知道。”在这里，晴雯为什么要提“交杯酒”?为什么要说你们那瞒神弄鬼的?因为同样的话，晴雯也讥讽过袭人和贾宝玉，既然袭人和贾宝玉有过“初试云雨情”，那么依此类推，麝月和贾宝玉也很有可能发生过“二试云雨情”或“三试云雨情”，用现在时髦的话来讲，“N试云雨情”也是完全有可能的。
再一个有可能与贾宝玉有过关系的就是鸳鸯了，因为贾赦想娶鸳鸯做小老婆时，遭到鸳鸯的强烈反抗，当时贾赦就曾骂道：“他必定嫌我老了，大约她恋着少爷们，多半是看上了宝玉”。俗话说“无风不起浪”，鸳鸯如果和贾宝玉没一点事，也就不会传到贾赦的耳朵里。
再者就是香菱，这个薛蟠貌美的侍妾曾经当着宝玉的面去换衣裙，并且大讲什么夫妻穗并蒂莲之类，而且香菱嘱咐宝玉不要对薛蟠讲。
贾宝玉除了和上面说的几个女子有过性关系外，他和几个同性恋好友，也很有可能有过那方面关系。最可疑的就是第十五回，在馒头庵，秦钟曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了云雨之事，让贾宝玉捉了奸，秦钟求他别嚷，怎样都依他，只见宝玉笑道：“这回子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐”。到底要算什么帐?书中故意这样写道：“未见真切，未曾记得，此系疑案，不敢篡创。”实际上暗写了贾宝玉和秦钟的同性恋之事。另外，贾宝玉、蒋玉函甚至和北静王都有可能有着非同一般的情谊。
满纸荒唐言，一把辛酸泪。都云作者痴，谁解其中味。在我们的眼中，大观园之中的人物关系极为复杂，其中暗藏着许多黑暗的地方，就像一个小型的社会。而贾宝玉是贾母眼中的宝贝孙子，自然受到了更多的宠爱，所以才做出了许多荒唐事。
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