冒顿单于得到刘邦亲征，汉军大举北上，在铜鞮击败韩王信军的消息后，下令举国动员，近四十万精锐骑兵，迅速向代郡和雁门郡一带集结。匈奴的左右贤王，是单于的左膀右臂，分别统治匈奴帝国的东方和西方。冒顿命令他们各自统领骑兵万人，在王黄军的引导下，屯兵于广武(今山西宁武)到晋阳(今山西太原)一线，设防阻止汉军向北推进。
自开战以来，汉军进展顺利，击破韩军和匈奴军的捷报，源源不断地从前方传来。刘邦久经沙场，面对匈奴这个从未交过锋的新对手，一开始是相当的谨慎小心。在陈平的策划下，刘邦在指挥部将们推进作战的同时，也不断地派遣使者前往匈奴，既是外交交涉，更是虚实打探。
汉朝前往匈奴的使者，前后有十来批。使者们带来的消息相当一致，说是沿途所见，匈奴人困马乏，牛羊孱弱，处处是穷困不振的景象。又说匈奴连战连败，士气低落，冒顿单于躲藏在代谷(今河北蔚县)一带，观望徘徊。刘邦还是有些放心不下，他又派遣刘敬出使，再次打探虚实。刘敬是有心的人，他走得慢，看得细，想得深。刘敬回来时，刘邦已经北上抵达广武县(今山西代县)。刘敬面见刘邦说：“两国之间用兵对抗，以常理，应显示自己的强项长处，震慑敌方。如今臣下前往匈奴，沿途所见，都是老弱贫瘠，必定是有意露短现弱，埋伏有奇兵以诱敌深入。臣下以为，眼下不可以进军攻击匈奴。”
刘敬回来得晚。当时，汉军已经出动，大军的前锋已经翻过晋阳和平城之间的句注山(今山西代县北)。听了刘敬的话，刘邦好不恼怒，爆粗口骂道：“齐国的混混，用口舌混得一官半职，竟敢混言妄语，败阻我大军出击。”当即下令将刘敬带上刑具，就地关押。关押了刘敬，刘邦坚定了集中兵力，一举围歼冒顿单于的决心，指挥大军向平城挺近。
当时，时值十月严冬，天寒地冻，雨雪交加。三十二万汉军，征发自汉及燕、赵、齐、梁、楚各国，以步兵为主，少有北地严冬作战的经验，缺乏御寒的冬服装备，疾病冻伤者日渐增多，进军的速度也缓慢下来。先头北上的汉军，一路上没有遭遇到匈奴军的攻击，顺利抵达平城南，与快速赶到的车骑部队会合，击破匈奴军，攻占了平城。
攻占平城后，刘邦军乘胜追击败走的匈奴军，在平城东部的白登山，突然遭遇匈奴骑兵主力，来不及退走的瞬间，后路已经被截断。匈奴骑兵军团作战，机动性极强，有利时如同飞鸟翔集，千军万马呼啸而至，不利时如同风吹云散，瞬间不见踪影。骑马的匈奴人，个个长于骑射，人人善于格斗，组建兵团作战时，最擅长先分散诱敌深入，然后大规模快速集结，围困聚歼敌人。
不久前，左右贤王统领的匈奴骑兵，深入雁门太原，联合韩军，直接与汉军的车骑和步兵作战，面对汉军的混合军阵和强弩射击，累累吃亏，节节败退。晋阳败战后，在冒顿的指挥下，匈奴军改变了战术，与韩军分离，不固守城池，不与汉军做阵地战，充分发挥骑兵兵团的机动性，有利则进，不利就撤，引诱汉军车骑部队深入追击。进而，冒顿单于利用汉朝使者的往来，散布人马孱弱、兵败畏软的假象，引诱汉军主力汇集平城，进入匈奴军的包围圈。
待到刘邦进入平城，各路匈奴军已经集结靠拢，隐藏在城池周围。当刘邦一行出城抵达白登山时，冒顿一声令下，四十万骑兵仿佛从天而降，将白登山和平城围了个水泄不通。史书上说，汉军被匈奴骑兵分割成几处，刘邦君臣及其车骑部队在白登山，平城城中是留守部队，大量的步兵，还在源源不断靠拢平城的途中。
刘邦君臣，被围困在白登长达整整七天，粮饷断绝，中外联络中断，突围不成，外援无门，一时陷于绝境。据说，绝望之中，还是陈平想出了办法，秘密派遣使者进入匈奴军中，见到单于宠爱的阏氏，珍宝厚赂取悦，密语巧言动心。于是阏氏面见冒顿说：“匈奴与汉，各有其主，不相困厄。当下如今，即使虏获汉主，占领汉地，单于也不能居留统治。以臣妾所见，汉主自有神佑。如今，汉主愿意以优惠条件请和，望单于留心在意。”
当时，冒顿与韩王信的部将王黄和赵王赵利等有约定，如期会合平城，一起攻击刘邦。王黄赵利的军队，逾期没有出现，颇使冒顿心生怀疑，怀疑他们与汉朝有勾结，合谋反制匈奴。于是，冒顿接受了阏氏的进言，下令打开包围圈的一角，让出一条通道来。
脱逃
史书上说，脱走的这一天，有大雾，饥寒交迫的刘邦君臣车骑一行，在两旁匈奴军的夹道围观中，开始向平城方向移动。脱走前，陈平对刘邦说：“匈奴人短兵劲弓，没有盾牌铠甲，畏惧汉军的弩矢。请将军中的强弩集中排在两侧，各装双箭，引满外向，缓缓移动出围。”脱走至途中时，刘邦心急，下令车骑提速开走，被夏侯婴阻止，坚定不移地驾车缓缓移动，终于平安出围，进入平城中。
脱出白登之围的刘邦，开始有序地撤军。经过广武县的时候，刘邦想起刘敬还被关押在狱中，当即下令释放，亲自赔礼道歉说：“我不听先生的话，才遭遇平成的困辱。那些妄言匈奴不堪一击的使者们，我已经下令一律斩杀。”为了明示功过赏罚，刘邦下令封刘敬为关内侯，食邑二千户，并且赐予建信侯的封号。
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