家世出身
楠木一脉源出以橘诸兄为始祖的橘氏，出生于河内国石川郡赤坂村(现大阪府南河内郡千早赤阪村)。他的家世居河内国赤坂村。父辈时，其家已与河内、和泉、摄津等地土豪联姻，并结成新型小武士团，打击庄园，抵制北条氏统治，故被地方守护称作“恶党”。
根据江户时代学者赖山阳在日本外史的推测，楠木正成在永仁二年(1294年)出生，但未有确实支持。早年的生活记载甚少。
举兵倒幕
楠木正成(1294—1336)，日本南北朝时代武将。1192年镰仓幕府成立，幕府将军掌权，天皇成为傀儡。后鸟羽天皇以后的历代天皇继承其志，伺机倒幕。
1324年(日本正中元年)，一向企图打倒幕府、恢复天皇统治的后醍醐天皇召美浓国豪强土歧赖兼，多治见国长等人，抵京都共商起兵倒幕，事泄。镰仓幕府六波罗探题派兵突然查抄土歧，多治见住所，以煽动推翻幕府罪逼迫二人自杀。随后又逮捕日野俊基等人，并流放日野资朝至佐渡。(即“正中之变”)，但讨伐北条幕府的秘密活动没有中断过。
1331年(日本元弘元年)4月，后醍醐天皇再度暗中策划倒幕，事泄，日野俊基被杀(即“元弘之变”)。8月，后醍醐天皇宣布“移驾”，携带象征皇位的三神器和亲随逃往笠置山，分派近臣到近畿诸国号召武家勤王，得到各地不满北条不公的武家的支持，有着浓厚勤王思想的楠木正成率兵出战。
推翻镰仓
元弘元年(1331)9月3日，正成到笠置山行官参见天皇，翌日奉护良亲王等返回赤坂，准备迎驾。不料，北条大将金泽贞冬不久就攻陷了笠置山，天皇等人被捕。接着幕府军分四路(一路是大佛贞直，二路是金泽贞冬，三路是武田信武、四路是足利高氏)攻打赤坂。赤坂城南面靠山，东南是断崖峭壁，只有北面一条通道，地势险要。虽然正成只有数百兵力，但士气高涨，占据地利，又屡出奇策，使幕府军的进攻迟滞不前。但幕军设法切断了城中粮道，终于攻下赤坂城，护良亲王、四条卿、正成等分别潜逃。护良亲王逃往大和的十津川。正成逃往金刚山，秘密往来于河内、纪伊、和泉之间招兵买马，图谋再起。
元弘二年(1332)，3月，北条高时与持明院派系的公家大臣拥立光严天皇，废后醍醐天皇为上皇，流放到隐岐海岛，尊良亲王被流放到土佐，尊澄亲王被流放到赞岐，同年6月，护良亲王在伊势熊野策划倒幕。同年秋，楠木正成再次举兵，一举夺回赤坂城。此时各国勤王军奋起，护良在吉野，赤松圆心在播磨，河野一族的得能、土居在伊予分别举兵。
闰二月，后醍醐天皇在武家协助下逃出隐岐，九州地方的菊池武时、阿苏惟时，奥羽地方的结城氏也举兵反对北条氏，勤王声势大涨。楠木正成夺回赤坂城以后，回到金刚山，营造千剑破城(即千早城)，以它为根据地与北条氏对峙。后来幕军攻陷赤坂城，乘势攻打千剑破城，楠木军死战不退，附近武家又奉护良之命切断幕军的粮道，幕军不得不退却，千剑破城解围。
元弘三年(1333)，4月，奉北条之命讨伐乱党的源氏统领足利高氏一族临阵倒戈，归顺天皇。5月8日，足利高氏、赤松则村、千种忠显等攻下六波罗，收复京都。同月，新田义贞兵分三路围攻镰仓，足利的亲家、幕府执权·赤桥守时拒绝归顺足利、新田联军，力战而死;26日，北条高时及幕府要臣多数自杀，镰仓幕府灭亡。6月5日，后醍醐天皇还都，废光严天皇，施行新政，建武中兴开始。
武家不满
后醍醐天皇回京都以后便实行公家一统的理想政治。第一废除关白(辅佐天皇的大臣)，亲自处理国政;第二确认后伏见、花园上皇的持明院统辖的领地及各大寺院神社的领地;第三是论功行赏;第四是恢复总揽中央政务的记录所及新设杂诉决断所。
关于论功行赏，由特设的“恩赏方”具体施行。楠木正成从后醍醐天皇亡命笠置山到完成复辟，始终忠心耿耿紧跟天皇，为扩大勤王军而费尽心机，立下大功。但正成极其谦让，将功劳让给菊池武时。他说：“元弘忠烈者，劳功之辈虽多，何存身命者也。独依救诧坠一命者，武时人道也，忠厚尤为第一。”
论功结果，足利高氏为首功，官居从四位，赐名尊氏。楠木正成赐封为河内、摄律、和泉三国守护，检非违使兼左卫门少尉，官位是从五位上。有家族武士对这次恩赏表示不满，而正成毫不计较，仍然辅佐天皇，或在杂诉决断所处理事务，或保护天皇行幸京都岩清水神社，或讨伐北条氏的残党。
建武新政并没有取得后醍醐天皇预料中的效果，他为了保证天皇的权力，杜绝幕府统治的重现，有意偏袒公家势力，造成勤王武家大族的不满。
1335年(建武二年)，7月14日，北条高时之子北条时行纠合残党在信浓起兵，奥州等地武家蜂拥响应，北条军势如破竹，攻入武藏等国，后醍醐天皇认为这是提高公家势力的良机，不顾足利尊氏等武家首脑的反对，命护良系大臣北畠亲房率军征讨。护良亲王认为足利心怀不满，非常危险，在京都策划兵变，企图讨伐足利尊氏，事败后被天皇逮捕，送交足利看押在镰仓。不久北条军攻陷镰仓，尊氏之弟足利直义在撤退前派人杀死护良，造成了足利与天皇之间不可弥合的裂痕，北条时行进入镰仓。
足利反叛
足利尊氏对建武新政早有失望，心怀不满，镰仓危急时天皇又禁止其出兵救援，镰仓失守后尊氏再次请求授兵权出征，不果。于是他率领足利家族私兵擅自离开京都前往三河足利封地，迎战北条。随后自封征夷大将军、总追捕使，8月在相模川打败北条时行，收复镰仓。
足利尊氏起事以后，对公家一统天下的新政心怀怨恨的武家、忠于足利的各地源氏等势力立刻集中到尊氏旗下，声势浩大。后醍醐朝廷则剥夺尊氏的官爵，调动忠于公家的武家势力如新田义贞等前往镇压，官军初胜，后在相模箱根的竹下败于足利军。
1335年12月底，足利尊氏率领大军攻打京都，满朝震惊，公家大臣慌乱无措，各地武家纷纷投入足利帐下，唯有新田、楠木等出兵保卫京师，新田率官军主力防守正面，楠木率领大和、河内、和泉、纪伊、伊贺各国的军队扼守宇治，千种、结城、名和氏防守势田。
足利尊氏的先锋与正成军遭遇，在宇治桥上战斗五昼夜，结果正成败退，足利尊氏长驱入京。
延元元年(1336)1月尊氏一度攻入京都，后醍醐天皇逃至督山。但此时北畠亲房的东征军及时赶回，与新田、楠木等军腹背夹攻，打退了足利军。接着正成和义贞又在摄津国兵库击败尊氏，尊氏和直义逃往九州。
5月，足利尊氏在九州、四国等地武家的支持下卷土重来，号称20万大军，战船7000条，分水(尊氏)、陆(直义)二路直逼京都。后醍醐天皇大惊失色，立即诏楠木正成回京。
楠木正成认为，以我方劣势抵挡敌方优势是无谋之举，应当暂时避开敌人的锐锋，让天皇转移到督山，自己回河内，把足利尊氏的大军引进京都，同时封锁淀川河口，断绝敌人粮道，阻止物资输入，使敌陷于困境，然后督山和河内二面夹攻。
这个计划因为显得非常没有面子，遭到坊门清忠为首的公卿大臣的反对，后醍醐天皇也不甘心在尊氏面前退让，没有采纳，而是令其出战。在这一刻，楠木正成似乎已经觉察到了自己的命运。他率军行至樱井驿，将11岁的儿子正行遣返回乡，嘱咐后事，决心拼死一战。父子两人诀别的悲痛情景令人心酸，西乡隆盛曾作诗云：殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。
新田与楠木联军在和田岬-凑川一线布防，足利尊氏制定佯动作战，令先锋细川定禅的船队插上自己从光严天皇处获得的旌旗，冒充帅船通过和田岬以后，突然向神户方向前进，新田义贞信以为真，放弃海岸阵地追击，尊氏率兵在新田和楠木之间突入，新田误认为足利主力已经登陆，认为大势已去，退到神户，尊氏的水军主力乘机在兵库登陆。
楠木正成预料此战必败，但为了回报天皇的恩典，决心死战到底，他率领700余骑在凑川的西宿布阵，支援新田义贞。此时新田义贞率领25000骑在和田御崎布阵，迎战尊氏的主力，肋屋义助以5000人守轻岛，夫馆氏时以3000多人在灯炉堂的南滨配合，但义贞和正成两阵之间有兵库港相隔，无法互相支援。
1336年5月29日，正成、正季兄弟两人和足利直义在凑川(今神户市)对战，经过数次战斗，直义大军反而受到楠木正成孤军的迫击，直义的坐骑被箭射倒，曾一时陷于险地，最后不得不向须磨的上野方向撤退。足利尊氏亲帅吉良、石堂、上杉等6000骑前往救援。楠木军与其激战数小时，伤亡惨重。尽管如此，正成仍然不屈服，率领残兵继续抵抗。到最后身负数伤，精疲力竭，无奈跑进凑川北部一村庄的老百姓家里，检查身上受伤，竟有11处之多，部署仅剩73人，而且全部负伤，实在不能再战。
正成向胞弟正季问道：“说来善恶的一生是按临终的一念来解脱的，九界(佛教十界中除去佛界的九个世界，即菩萨、缘觉、声闻、天上、人间、修罗、畜生、饿鬼和地狱)当中你的愿望是哪一界?”
“我的唯一愿望是七生(轮回七次)同样生于人间，消灭朝廷的敌人。”正季哈哈大笑说。
“罪孽深重的你我都这样想呀!那样的话让我们一起更换生世来达到这个夙愿吧!”正成神色非常高兴地说。
于是为了“七生报国”，兄弟两人互刺而死。接着楠木正成一族13人和部下六十人都进入客厅自尽。那天是1336年5月29日，正成42岁。
足利尊氏对正成之死也很感动，派人将其头送到河内水分的遗族那里，葬于河内长野市观心寺。
楠木正成的长子正行(?一1348)在父亲战死的时候是11岁(或13岁)，当他接到父亲之头的时候十分悲伤，要想自杀，被母亲劝阻，进行庭训，誓为父报仇。南朝兴国年间(1340—1349)正行取名为“带刀”和“右卫门尉”，继父家业为河内守兼摄津守。
1347年(南朝正平二年，北朝贞和三年)11月在摄津住吉瓜生野及天王寺打败细川显氏、山名时氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失败的消息后，便计划消灭楠木氏的势力，派高师直、师泰兄弟带兵六万攻打河内，正行与弟正时、和田贤秀等一族到吉野参拜天皇，决一死战。次年即1348年(南朝正平三年，北朝贞和四年)1月2日在四条田激战，寡兵力战不胜，最后与弟正时互刺而死。
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