登场特别
因为与其兄信长之间的年龄差异，长益登上历史舞台的时候已经是信长政权的末期。天正九年(1581年)正月的御马揃上，长益之名出现在织田家一门众的行列之中。其顺序为，信忠(信长的嫡男)、信雄(信长的次男)、信包(信长之弟)、信孝(信长的三男)、长益、信澄(信长之侄)。当时的长益只是给放在一门众的末席位置。
长益确实是战国的异端儿信长如假包换的亲弟弟，然而在他的身上却看不到兄长的暴戾的脾气和出色的军事才能。作为一门众中的一员，到三十五岁才登上历史舞台的长益很明显缺乏武人的素质。作为信长来说，他也不对他的弟弟有着任何大的期待。
但是，长益也并不是一个平凡的人。虽然缺乏成为武将的素质，但在他的身上却拥有远在他兄长之上的茶之汤方面的才能。父亲信秀在文化方面的趣味嗜好都被长益继承了过去，长益具有织田一门中最为优秀的艺术感性。
兵变脱身
天正十年(1582年)六月二日，明智光秀引军一万五千余人突袭京都本能寺，织田信长自刃。这就是战国史上著名的“本能寺之变”。此时跟随信长一同上洛的长益与得报本能寺遭袭的信长嫡男信忠一起在二条御所笼城。很快，明智军杀至二条御所，两军激战。然而，仅靠二条御所的数百城兵是无法和庞大的明智军对抗的。
在二条御所陷落之际，长益劝自己的侄子信忠自尽。为了保留武人的清洁之身，信忠最终听从了长益的话，在火中自刃。村井贞胜等近臣随后为其主公殉死，二条御所落成。然而在烧毁的二条御所残骸中却没有发现长益的尸体。
关于长益是如何在落城前奇迹般的逃出敌人的保围网诸说纷纭。其中一说就是长益用信忠的性命换来了自己的平安出城。长益遭到世人的冷眼，京的儿童还将此事编成儿歌，嘲笑长益舍弃自己的侄子与家臣独自逃生往安土。
再度出仕
然而，长益却再次出仕，寄身在信雄处。在羽柴秀吉和德川家康争权的小牧长久手之阵时长益任使者，并最终实现了两方的讲和。
小田原之阵后，长益出家入道，号有乐斋如庵，开始跟随千利休学习茶道。有乐斋很快在千利休的门徒中崭露头角，成为利休七哲中的一人。在其师千利休自刃后被秀吉任命为茶之汤的主管，在摄津国鸭下郡味舌领取二千石。
庆长五年(1600年)，关原合战爆发。有乐斋从属东军参战，并与家臣千贺又藏合力讨取石田三成的幕僚蒲生乡舍(横山喜内)。战后，有乐斋得到大和国山边郡内三万石知行增加。而这可能是有乐斋一生中唯一的军功。
关原合战后，有乐斋臣从德川氏，后又进入大坂城。当时丰臣家的实际权利者淀君应该算是有乐斋的外甥女。有乐斋作为丰臣家的代表奔走于丰臣和德川两家，希望能够改善德川幕府和大坂方之间的紧张关系。
隐居及去世
庆长十九年(1614年)，大坂冬之阵爆发。有乐斋在城内坚持主张和谈，但同时他却将大坂城内的情报传出城外。其主张和谈的本意遭到怀疑。大坂冬之阵后，有乐斋与主张彻底抗战的牢人众及丰臣家重臣的意见对立，最终退出大坂城，隐居在京都。
元和元年(1615年)，有乐斋在大坂夏之阵中并没有任何的介入，第二次舍弃了自己的亲人。他的侄女淀君与其子丰臣秀赖最终丢掉自己的性命。
大坂之阵后，有乐斋将自己的所领交给息子，自己仅领有隐居料一万石，作为茶人度过平静的余生。
在两次历史的转折点时，有乐斋都选择了解救自己的性命，从而被世人成为“非人”。有乐斋年轻时就在茶之汤的方面发挥着非凡的才能，后来成为利休七哲之一并将其发扬光大;他没有把自己看作是战国武将，而是一个文化人。他没有当时武人的矜持，没有对名誉、对武功、对本家的安泰等执着，他想的仅仅是自己一人的生存。有乐斋的悲剧是因他作为一介茶人，却生为信长的弟弟。在时代的重大变革时，有乐斋因为他所处的重要地位不得不做出决断，这令脱离世俗、沉迷茶之汤的有乐斋本身都感到困惑。有乐斋本人只是把事态引向自己觉得好的方向。如果能让他重新投胎的话，有乐斋可能宁可出生在一个完全不同的家中。
晚年，有乐斋远离一切政事，天天与茶事三昧做伴。润泽的隐居料确保他不必为生计犯愁。他的两个儿子将本家延续至废藩置县之后。就这样看来，有乐斋应该算得上是织田家最幸运的一个了。
元和七年(1621年)十二月十三日，织田有乐斋长益在京都东山去世。享年七十五岁。法名正传院如庵有乐。在茶道中有其“有乐流”一派的存在，东京还留有“有乐町”的地名。
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